1,4-dioxină

1,4-dioxină
General
Nume tradiționale 1,4-dioxină
Chim. formulă C4H4O2 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat lichid incolor
Masă molară 84,07 g/ mol
Proprietati termice
Temperatura
 •  fierbere 75°C
Clasificare
Reg. numar CAS 290-67-5
PubChem
ZÂMBETE   O\1/C=C\O/C=C/1
InChI   InChI=1S/C4H4O2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4HKVGZZAHHUNAVKZ-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 134044
ChemSpider
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

1,4 - Dioxina  este un compus heterociclic organic având formula chimică C4H4O2 . Există forme izomerice 1,4-dioxină și 1,2-dioxină . 1,2-Dioxina este un compus foarte instabil datorită caracteristicilor sale asemănătoare peroxidului .

Adesea, denumirea de „dioxină” este folosită pentru o familie de derivați condensați ai dibenzo[b,e]-1,4-dioxinelor  - dibenzodioxine policlorurate.

Obținerea

1,4-Dioxina se obține prin cicloadiție , și anume reacția Diels-Alder a furanului și anhidridelor maleice . Aductul formează o legătură dublă de carbon , care se transformă într-un epoxid . Epoxizii suferă o reacție retro-Diels-Alder, formând 1,4-dioxină și reducând anhidridele maleice [1] .

Derivate

Cuvântul „dioxină” poate fi atribuit compușilor în care dioxina cu un substituent al grupului molecular este prezentă în miezul structurii scheletice. De exemplu, structura compusă a dibenzo-1,4-dioxinei constă din două grupări benzo fuzionate la inelele 1,4-dioxinei.

Note

  1. Aitken, R. Alan; Cadogan, JIG; Gosneya, Ian. Efectul deformarii inelului asupra formării și pirolizei unor aducti Diels-Alder de 2-sulfolen (2,3-dihidrotiofen 1,1-dioxid) și anhidridă maleică cu 1,3-diene și produse derivate   din acestea // J. Chem. Soc., Perkin Trans. : jurnal. - 1994. - Vol. 1 , nr. 8 . - P. 927-931 . - doi : 10.1039/p19940000927 .