Acid 2,4,5-triclorfenoxiacetic
| Acid 2,4,5-triclorfenoxiacetic | |
|---|---|
| | |
| General | |
Nume sistematic |
acid 2,4,5-triclorfenoxiacetic |
| Abrevieri | 2,4,5-T |
| Chim. formulă | C8H5CI3O3 _ _ _ _ _ _ _ |
| Proprietăți fizice | |
| Stat | Solid cristalin alb până la galben |
| Masă molară | 255,48 g/ mol |
| Densitate | 1,80 g/cm3 la 20°C [1 ] |
| Proprietati termice | |
| Temperatura | |
| • topirea | 154-158°C |
| • fierbere | se descompune [2] °C |
| Presiunea aburului | 1 x 10 -7 mm. rt. Artă. [2] |
| Proprietăți chimice | |
| Solubilitate | |
| • in apa | 278 mg L −1 la 20 °C [1] |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 93-76-5 |
| PubChem | 1480 |
| Reg. numărul EINECS | 202-273-3 |
| ZÂMBETE | C1=C(C(=CC(=C1Cl)Cl)Cl)OCC(=O)O |
| InChI | InChI=1S/C8H5Cl3O3/c9-4-1-6(11)7(2-5(4)10)14-3-8(12)13/h1-2H,3H2,(H,12,13)SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | AJ8400000 |
| CHEBI | 27903 |
| ChemSpider | 1435 |
| Siguranță | |
| Limitați concentrația |
|
| LD 50 |
381 mg/kg (cobai, oral)
|
| Fraze de risc (R) | R22 R36/37/38 R50/53 |
| Expresii de securitate (S) | (S2) S24 S60 S61 |
| Personaj scurt. pericol (H) | H302 , H315 , H319 , H335 , H410 |
| masuri de precautie. (P) | P261 , P273 , P305+351+338 , P501 |
| Pictograme GHS |
  |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |
Acidul 2,4,5-triclorfenoxiacetic (abreviat ca 2,4,5-T ) este o auxină sintetică derivată din acidul fenoxiacetic. Deja toxic în sine, 2,4,5-T a fost contaminat în timpul procesului de fabricație cu urme de 2,3,7,8-tetraclorodibenzodioxină (2,3,7,8-TCDD), un cancerigen și pesticid cu efecte asupra mediului pe termen lung. Folosit ca defoliant în timpul războiului din Vietnam .
Istorie
2,4,5-T a apărut pe piață în 1948. În timpul fabricării sale, au avut loc accidente grave cu eliberarea de dioxine . Un accident industrial la o fabrică Monsanto din Nitro în 1949 a expus 120 de lucrători la amestecul de reacție și au suferit de cloracnee Un alt incident grav a avut loc în 1952 la uzina Boehringer Ingelheim din Hamburg Moorfleet, unde alți 30 de muncitori s-au îmbolnăvit de cloracnee. În cercetarea de optimizare a sintezei de 2,4,5-T în 1968, un vas de reacție a explodat la laboratorul britanic de produse chimice Coalite, ucigând un muncitor [5] .
În timpul războiului din Vietnam, 2,4,5-T, parțial sub formă de eter izopropilic și n - butilic, a fost folosit ca ingredient activ în Agent Orange , Agent Green , Agent Pink și Agent Purple . Aceste amestecuri au conținut între 0,02 și 15 mg/kg de 2,3,7,8-TCDD ca contaminare , care a fost acolo din cauza imperfecțiunii tehnologiei de producere a acidului 2,4,5-triclorfenoxiacetic. Cantitatea de 2,3,7,8-TCDD consumată în timpul războiului din Vietnam este estimată la 166 kg [6] .
Între 1971 și 1974, o companie specializată din Missouri a gestionat greșit reziduurile uleioase din producția de 2,4,5-T. În loc să fie aruncat în continuare, l-au pulverizat pe piste de curse pentru a lega praful. Caii sunt foarte sensibili la dioxine, peste 50 de animale au murit. Restul amestecului a fost pulverizat pe străzile din Times Beach. În timpul unei inundații din 1982, trotuarele tratate cu reziduuri uleioase au fost spălate în case. Populația a fost evacuată, iar statul a cumpărat o parte semnificativă a terenului [5] .
Principiul de acțiune și aplicare
2,4,5-T, ca și acidul 2,4-diclorfenoxiacetic înrudit, este un analog sintetic al hormonilor vegetali din grupul auxinei . Ele provoacă creșterea excesivă, ceea ce duce la moartea plantei. .
În anii 1970 și 1980, 2,4,5-T, sub denumirea comercială Tormona, a fost folosit împotriva plantelor lemnoase pentru așa-numita curățare în silvicultură. În combinație cu alte erbicide, este utilizat și în cereale , pășuni și gazon. Este vândut în mod obișnuit ca o pulbere de săruri de metale alcaline sau de amoniu solubile în apă și, de asemenea, ca esteri 2,4,5-T în emulsii concentrate .
În Germania, utilizarea acestui erbicid este interzisă din 1988 [1] , precum și în Austria și Elveția [7] .
Producție
Pentru a face această substanță, tetraclorobenzenul și 2,4,5-triclorfenol sunt amestecate cu acid cloroacetic la o temperatură de aproximativ 140 ° C , rezultând formarea acidului 2,4,5-triclorfenoxiacetic. Dacă temperatura crește brusc în ultima etapă a reacției, se formează dioxine otrăvitoare .
Toxicologie
2,4,5-T pătrunde în organism în principal prin piele sau tractul digestiv. Acționează asupra mucoaselor și pielii, iritându-le puternic, iar acest efect se explică prin prezența 2,3,7,8-TCDD în preparat. După ingerare, starea generală de sănătate se înrăutățește. Substanța dăunează sistemelor nervos și cardiovascular. Voluntarii care au luat 2,4,5-T în doze de până la 5 mg/kg greutate corporală nu au prezentat simptome clinice. Au raportat doar un gust metalic în gură. În studiile pe animale, doza semiletală (LD50 ) a fost de 100 mg/kg greutate corporală pentru câini, 500 mg/kg pentru șobolani și aproximativ 800 mg/kg pentru șoareci [1] . În studiile privind toxicitatea cronică, în majoritatea cazurilor nu a fost urmărită în ce măsură 2,4,5-T a fost contaminat cu dioxine. În experimentele pe animale, expunerea cronică a dus la leziuni ale ficatului și rinichilor. Doza zilnică admisă pentru oameni a fost stabilită la 0,03 mg/kg greutate corporală. Acidul 2,4,5-triclorfenoxiacetic pur nu este de așteptat să fie teratogen , mutagen sau cancerigen [ 1] .
În medie, 2,4,5-T conține aproximativ 10 ppm de dioxine [5] .
Impactul asupra mediului
Compusul a fost degradat în plante după îndepărtarea reziduului de acid acetic prin hidroxilarea inelului benzenic. Timpul de retenție în sol după aplicarea a 1,5 kg de 2,4,5-T la ha este estimat la 2 luni. Erbicidul a fost clasificat ca netoxic pentru albine. LC 50 pentru păstrăvul curcubeu pentru esterii medicamentului a fost determinat a fi de 12 mg cu o durată de expunere de 24 de ore [8] .
Descoperire
Pentru detectarea analitică, reziduurile acidului 2,4,5-triclorfenoxiacetic sunt extrase cu cloroform și transformate prin purificarea extractului cu clorhidrat de piridină în triclorfenol. Triclorofenolul rezultat poate fi cuantificat colorimetric prin reacția cu 4-aminoantipirină și fericianură de potasiu . Alternativ, extractul purificat de 2,4,5-T poate fi esterificat cu sulfat de dimetil și determinat prin cromatografie gazoasă [8] .
Note
- ↑ 1 2 3 4 5 6 Înregistrarea 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure în baza de date de substanțe GESTIS a IFA .
- ↑ 1 2 Ghid de buzunar NIOSH privind pericolele chimice # 0583 . Institutul Național pentru Securitate și Sănătate în Muncă (NIOSH).
- ↑ SUVA : Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 - MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen , abgerufen am 2. noiembrie 2015.
- ↑ 2,4,5-T . Imediat periculos pentru viață și sănătate . Institutul Național pentru Securitate și Sănătate în Muncă (NIOSH). Preluat la 27 aprilie 2017. Arhivat din original la 8 iunie 2017.
- ↑ 1 2 3 John Emsley. Dioxine, die todlichsten Gifte der Welt? // Parfum, Portwein, PVC... (germană) . - Weinheim: Wiley-VCH, 2003. - ISBN 3-527-30789-3 .
- ↑ Lenoir, D., H. Sandermann. Entstehung und Wirkung von Dioxinen (germană) // Biologie in unserer Zeit. - 1993. - Bd. 23 , nr. 6 . - S. 363-369 . — ISSN 0045-205X .
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu 2,4,5-T Arhivat 17 august 2016 la Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank ; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Arhivat 8 august 2016 la Wayback Machine , Österreichs Arhivat 22 aprilie 2016 la Wayback Machine und Deutschlands Arhivat 12 iulie 2016 la Wayback Machine Arhivat 12 iulie 2016 la Wayback Machine ; abgerufen am 3.
- ↑ 1 2 Werner Perkow: Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel. 2. Auflage, Verlag Paul Parey.