3,4-dimetoxifenetilamină

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 21 martie 2021; verificările necesită 2 modificări .
3,4-dimetoxifenetilamină
General

Nume sistematic
2-(3,4-dimetoxifenil)etilamină
Abrevieri DMPEA
Chim. formulă C10H15NO2 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 181,23 g/mol g/ mol
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 11°C [1]
Clasificare
Reg. numar CAS 120-20-7
PubChem
Reg. numărul EINECS 204-376-9
ZÂMBETE   O(c1ccc(cc1OC)CCN)C
InChI   [ http://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?&model=InChI=InChI%3D1S%2FC10H15NO2%2Fc1-12-9-4-3-8%285-6-11%297-10%289 %2913-2%2Fh3-4%2C7H%2C5-6%2C11H2%2C1-2H3%20%0A%20Key%3A%20ANOUKFYBOAKOIR-UHFFFAOYSA-N%20%0AInChI%3D1%2FC10H15-12-15-14 -3-8%285-6-11%297-10%289%2913-2%2Fh3-4%2C7H%2C5-6%2C11H2%2C1-2H3%0A%20Key%3A%20ANOUKFYBOAKOIR-UHFFFAOYAB InCHI=1 C10H15NO2/c1-12-9-4-3-8(5-6-11)7-10(9)13-2/h3-4.7H.5-6.11H2.1-2H3 Cheie: ANOUKFYBOAKOIR-UHFFFAOYSA-N

InChI=1/C10H15NO2/c1-12-9-4-3-8(5-6-11)7-10(9)13-2/h3-4.7H.5-6.11H2.1-2H3

Cheie: ANOUKFYBOAKOIR-UHFFFAOYAB]
ANOUKFYBOAKOIR-UHFFFAOYSA-N
CHEBI CHEBI:136995
ChemSpider
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.

3,4-dimetoxifeniletilamina (DMPEA) este un compus chimic din clasa feniletilaminelor . Este un analog al principalului neurotransmițător dopamină , unde pozițiile meta și para au fost înlocuite cu grupări hidroxil cu grupări metoxi. De asemenea, este strâns legat de mescalina (3,4,5-trimetoxifenetilamină).

Proprietăți chimice

Una dintre cele mai timpurii sinteze ale DMPEA (numită atunci „homovetrilamină”) a fost efectuată de Pictet și Finkelstein, care au făcut-o într-o secvență în mai multe etape, pornind de la vanilină . [2]

O secvență similară a fost efectuată ulterior de omul de știință Perkin [3] , după cum urmează: 3,4-dimetoxibenzaldehidă (veratralaldehidă) → acid 3,4-dimetoxibenzilindeacetic → acid 3,4-dimetoxifenilmetilacetic → 3,4-dimetoxibenzaldehidă → 3,4-dimetoxi34,4-propanamidă -dimetoxifenetilamina

O sinteză mult mai scurtă a fost propusă de Shulgina și Shulgin [4] [5] .

3,4-dimetoxibenzaldehida, a reacţionat cu nitrometan în prezenţă de acetat de amoniu/acid acetic pentru a da p-nitrostirenul corespunzător, care a fost apoi reacţionat cu LiAlH4 pentru a da 3,4 -dimetoxifenetilamină.

Note

  1. Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ^ A. Pictet și M. Finkelstein (1909). Sinteza des Laudanosins. Ber. 42 1979-1989.
  3. J.S. Buck și W.H. Perkin (1924). "CCXVIII. Ψ-epiBerberine". J. Chem. Soc., Trans. 125 1675-1686.
  4. A. Shulgin și A. Shulgin (1991). „PiHKAL O poveste de dragoste chimică”, pp. 614-616, Transform Press, Berkeley. ISBN 0-9630096-0-5
  5. [www.erowid.org/library/books_online/pihkal/pihkal060.shtml Erowid Online Books : „PIHKAL” - #60 DMPEA] .