Acid 3,5-dinitrobenzoic
| Acid 3,5-dinitrobenzoic | |
|---|---|
| General | |
Nume sistematic |
Acid 3,5-dinitrobenzoic |
| Chim. formulă | C7H4N2O6 _ _ _ _ _ _ _ |
| Proprietăți fizice | |
| Stat | greu |
| Masă molară | 212,117 g/ mol |
| Densitate | 1,683 g/cm³ |
| Proprietati termice | |
| Temperatura | |
| • topirea | 204-206°C |
| • fierbere | 395°C |
| • clipește | 179°C |
| Proprietăți chimice | |
| Constanta de disociere a acidului | 2,82 [1] |
| Solubilitate | |
| • în etanol | 50 g/100 ml |
| • în apă | 0,135 g/100 ml |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 99-34-3 |
| PubChem | 7433 |
| Reg. numărul EINECS | 202-751-1 |
| ZÂMBETE | c1c(cc(cc1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])C(=O)O |
| InChI | InChI=1S/C7H4N2O6/c10-7(11)4-1-5(8(12)13)3-6(2-4)9(14)15/h1-3H,(H,10,11)VYWYYJYRVSBHJQ-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 73914 |
| ChemSpider | 7155 |
| Siguranță | |
| LD 50 | 1800 mg/kg |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |
Acidul 3,5 - dinitrobenzoic C7H4N2O6 este un acid carboxilic aromatic monobazic . _ Folosit în principal în chimia analitică .
Proprietăți fizice
Acid 3,5-dinitrobenzoic - cristale inodore albe sau alb-gălbui, slab solubile în apă, benzen , dietil eter și disulfură de carbon , bine în etanol și alți alcooli . Acidul 3,5-dinitrobenzoic este un acid mai puternic decât acidul benzoic ( pKa 4,21 ( acid benzoic [2] ), pKa 2,82 (acid 3,5-dinitrobenzoic)), datorită introducerii a două grupări nitro în inelul aromatic ( - efectul M ). Acidul pur are un punct de topire de 204–206 °C și un punct de fierbere de 395 °C.
Obținerea
Acidul 3,5-dinitrobenzoic se obține prin nitrarea acidului benzoic cu un amestec nitrat de acid azotic fumos și acid sulfuric concentrat [3] .
O altă modalitate este nitrarea acidului 3-nitrobenzoic cu un randament de 98% [4]
Note
- ↑ „Constantele de disociere ale acizilor și bazelor organice”. Preluat la 11 aprilie 2010.
- ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification , Ediția a treia, 1984, ISBN 0-8493-0303-6 .
- ↑ BC Saunders, GJ Stacey, IGE Wilding: „The Preparation of 3:5-Dinitrobenzoic Acid and 3:5-Dinitrobenzoyl Chloride - Observations on the Acylation of Amino-acids by means of 3:5-Dinitrobenzoyl Chloride and certain other Acid Chlorides ", în: Biochim. J. , 1942 , 36 (3-4), S. 368-375, PMID 16747534 ; PMC 1265703
- ↑ B. A. Lebedev, V. Yu. Dolmatov, PS Zubarev, NV Latynov, MM Aleksandrov, RI Ponamareva: "Preparation of 3,5-dinitrobenzoic acid from meta-nitrobenzoic acid", în: Pharmaceutical Chemistry Journal , 1988 , 22 (5), S. 399-401, doi : 10.1007/BF00769656 .