| Clorura de tosil | |
|---|---|
| General | |
| Nume sistematic | clorură de 4-toluensulfonil |
| Chim. formulă | C₇H₇ClO2S |
| Proprietăți fizice | |
| Stat | cristale albe |
| Masă molară | 190,66 g/ mol |
| Proprietati termice | |
| T. se topesc. | 67-69℃ |
| T. kip. | 146℃ / 15mmHg Artă. |
| Proprietăți chimice | |
| Solubilitate în apă | nr. apă, r. etanol, benzen, cloroform, dietil eter |
| Clasificare | |
| numar CAS | 98-59-9 |
| PubChem | 7397 |
| ChemSpider | 7119 |
| numărul EINECS | 202-684-8 |
| ZÂMBETE | |
| CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)CI | |
| InChI | |
| InChI=1S/C7H7ClO2S/c1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10/h2-5H,1H3 | |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 ℃, 100 kPa) dacă nu este menționat altfel. | |
para -Clorura de toluensulfonil (clorura de tosil, TsCl) este un compus organic, clorura de acid p-toluensulfonic , un reactiv pentru formarea derivaților acestui acid sulfonic în reacții cu compuși de diferite clase [1] .
La depozitare prelungită, compusul se descompune cu apă în acid para-toluensulfonic și acid clorhidric . Poate fi purificat prin dizolvarea într-o cantitate minimă de cloroform , urmată de filtrare și diluare cu de 5 ori volumul de eter de petrol care fierbe ușor pentru a precipita impuritățile. Soluția rezultată se filtrează, se decolorează cu cărbune activ și se evaporă, obținându-se un produs pur sub formă de cristale albe [1] .
Clorura de tosil poate fi de asemenea purificată prin recristalizare din eter de petrol, benzen sau toluen /eter de petrol. O soluție de clorură de tosil în dietil eter poate fi spălată cu o soluție de NaOH 10% , uscată, iar substanța se cristalizează prin răcire cu gheață [1] .
O utilizare obișnuită a clorurii de tosil este reacția acesteia cu alcooli , care are ca rezultat formarea de esteri ai acidului p-toluensulfonic (tosilare). Piridină este utilizată ca bază în această reacție , iar raportul optim de alcool, clorură de tosil și piridină este 1:1,5:2. Tozilarea poate fi, de asemenea, efectuată cu un randament bun într-un sistem heterofazic cu participarea clorurii de benziltrietilamoniu ca catalizator de transfer de fază [1] .
Reacția de tozilare are loc selectiv cu participarea grupărilor hidroxil primare în prezența celor secundare. Există, de asemenea, exemple de tozilare selectivă a grupărilor amino în prezența grupărilor hidroxil și invers. Stereochimia atomului de carbon chiral la gruparea hidroxil nu este afectată în timpul tozilării [1] .
Uneori, clorura de tosil acționează ca un agent de clorurare. În special, combinația sa cu 4-dimetilaminopiridina transformă alcoolii alilici, propargilici și glicozidici în clorurile corespunzătoare, în timp ce pentru grupările hidroxil alifatice secundare reacția se oprește în stadiul de tosilat [1] .
Amestecarea unui acid carboxilic cu clorură de tosil în piridină permite prepararea eficientă a anhidridei carboxilice simetrice . Când se face în prezența alcoolului, se obține un ester cu randament ridicat . Această metodă este deosebit de importantă pentru alcoolii terțiari. În timpul acestei reacții, acidul este transformat în mod constant într-o anhidridă în prezența alcoolului, ceea ce îi permite să fie utilizat în reacție cât mai complet posibil [1] .
Clorura de tosil este sensibilă la umiditate și are efect lacrimogen [1] .