| 4-dimetilaminopiridină | |
|---|---|
| General | |
| Nume sistematic | 4-dimetilaminopiridină |
| Abrevieri | DMAP, DMAP |
| Chim. formulă | C₇H₁₀N₂ |
| Proprietăți fizice | |
| Stat | cristale incolore |
| Masă molară | 122,19 g/ mol |
| Proprietati termice | |
| T. se topesc. | 108—110℃ |
| Clasificare | |
| numar CAS | 1122-58-3 |
| PubChem | 14284 |
| ChemSpider | 13646 |
| numărul EINECS | 214-353-5 |
| RTECS | US9230000 |
| CHEBI | 182593 |
| ZÂMBETE | |
| CN(C)C1=CC=NC=C1 | |
| InChI | |
| InChI=1S/C7H10N2/c1-9(2)7-3-5-8-6-4-7/h3-6H,1-2H3 | |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 ℃, 100 kPa) dacă nu este menționat altfel. | |
4-Dimetilaminopiridina (DMAP, DMAP) este un compus organic, un derivat al piridinei . Folosit în sinteza organică ca catalizator pentru acilarea aminelor și alcoolilor , condensarea în prezența carbodiimidelor , precum și sililarea și tritilarea alcoolilor [1] .
4-Dimetilaminopiridina se obține prin încălzirea 4-piridonei cu hexametapol la 220 ° C, sau din unele piridine 4-substituite prin încălzire cu dimetilacetamidă . Un produs comercial este obținut din clorură de 4-piridilpiridiniu (sintetizat din piridină și clorură de tionil ) prin încălzire cu dimetilformamidă la 155 °C. 4-Dimetilaminopiridina este purificată prin recristalizare din acetat de etil [1] .
4-Dimetilaminopiridina este utilizată în cantități catalitice (0,05-0,2 echivalenți) pentru a accelera reacțiile de acilare ale alcoolilor împiedicați. Creșterea vitezei este de aproximativ 10.000 de ori. În timpul reacției, DMAP îndepărtează un proton din gruparea carboxil și facilitează atacul ionului carboxilat asupra carbodiimidei. În etapele ulterioare, catalizatorul acționează ca un purtător al grupării acil către molecula de alcool. În mod similar, în prezența DMAP, acilarea aminelor este accelerată [1] .
De asemenea, acest reactiv accelerează condensarea acizilor carboxilici cu alcooli în prezența 1,3-diciclohexilcarbodiimidei (DCC). Combinația dintre DCC și DMAP a fost folosită și pentru sinteza macrolactonelor [1] .
În prezența DMAP, reacțiile de tritilare selectivă a grupării hidroxil primare în prezența uneia secundare, sililarea alcoolilor terțiari și setarea unei grupări terț-butildimetilsilil (TBDMS) [1] sunt accelerate .
4-Dimetilaminopiridina irită pielea, prezintă efecte toxice și corozive [1] .