N,N-dimetilacetamidă
Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 26 iunie 2020; verificările necesită 3 modificări .| N , N -dimetilacetamidă [1] [2] | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
| Abrevieri | DMAA | ||
| Nume tradiționale | Dimetilamida acidului acetic | ||
| Chim. formulă | C4H9NO _ _ _ _ | ||
| Şobolan. formulă | CH 3 CON(CH 3 ) 2 | ||
| Proprietăți fizice | |||
| Stat | lichid incolor | ||
| Masă molară | 87,12 g/ mol | ||
| Densitate | 0,9366 g/cm³ | ||
| Energie de ionizare | 8,81 ± 0,01 eV [3] | ||
| Proprietati termice | |||
| Temperatura | |||
| • topirea | -20°C | ||
| • fierbere | 165,5°C | ||
| • clipește | 70°C | ||
| • aprindere spontană | 490°C | ||
| Limite de explozie | 2-11,5% | ||
| Punct critic | |||
| • temperatura | 364°C | ||
| • presiune | 38,7 atm | ||
| Mol. capacitate termică | 175,6 J/(mol K) | ||
| Entalpie | |||
| • educaţie | –278,3 kJ/mol | ||
| • topirea | 10,42 kJ/mol | ||
| • fierbere | 43,4 kJ/mol | ||
| • sublimarea | 50,2 kJ/mol | ||
| Presiunea aburului | 2 ± 1 mmHg [3] | ||
| Proprietăți chimice | |||
| Constanta de disociere a acidului | 0,19 | ||
| Constanta dielectrică | 37,78 | ||
| Proprietati optice | |||
| Indicele de refracție | 1,4376 | ||
| Structura | |||
| Moment dipol | 3,80 D | ||
| Clasificare | |||
| Reg. numar CAS | 127-19-5 | ||
| PubChem | 31374 | ||
| Reg. numărul EINECS | 204-826-4 | ||
| ZÂMBETE | CC(=O)N(C)C | ||
| InChI | InChI=1S/C4H9NO/c1-4(6)5(2)3/h1-3H3FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | AB7700000 | ||
| CHEBI | 84254 | ||
| ChemSpider | 29107 | ||
| Siguranță | |||
| Limitați concentrația | 1 mg/m³ | ||
| LD 50 | 4,2 g/kg (șoareci, oral) | ||
| Personaj scurt. pericol (H) | H312+H332 , H319 , H360 | ||
| masuri de precautie. (P) | P201 , P280 , P305+P351+P338 , P308+P313 | ||
| cuvant de semnal | PERICULOS! | ||
| Pictograme GHS |
  |
||
| NFPA 704 |
2
2
0 |
||
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |||
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |||
N , N -Dimetilacetamida este o substanță organică , dimetilamida acidului acetic .
Proprietăți fizice
Este un lichid higroscopic incolor . Dimetilacetamida este miscibilă cu apa și solvenții organici, dizolvă bine hidrocarburile alifatice nesaturate și mulți compuși anorganici. Cu acidul acetic, dimetilacetamida formează un amestec azeotrop (21,1% în greutate acid acetic, bp 170,8 °C) [4] .
Proprietăți chimice
Dimetilacetamida este o bază foarte slabă, iar bazicitatea crește într-o soluție de anhidridă acetică , în care poate fi titrată cu o soluție 0,1 M de acid percloric în acid acetic [4] .
Dimetilacetamida suferă hidroliză în medii acide și alcaline, intră în reacții de alcooliză și transacilare [4] .
Obținerea
Producția industrială de dimetilacetamidă.
În industrie, dimetilacetamida este preparată prin reacția dimetilaminei :
- cu acid acetic
În primul proces, în prima etapă se obține acetat de dimetilamină la 40°C, care este apoi deshidratat într-un curent de dimetilamină la 135–140°C.
- cu anhidridă acetică :
- cu esteri ai acidului acetic:
Există, de asemenea, o metodă de sinteză în fază de vapori care utilizează catalizatori de eliminare a apei ( alumină etc.). Conversia acidului acetic într-o singură trecere într-o astfel de sinteză este de 95-99% [4] .
Metode de laborator pentru obținerea dimetilacetamidei.
Sintezele preparative se bazează pe reacția dimetilaminei cu anhidrida acetică, clorură de acetil sau cetenă .
Interacțiunea metanolului cu acetonitrilul duce la formarea dimetilacetamidei:
Carbonilarea trimetilaminei este, de asemenea, o metodă de preparare a dimetilacetamidei:
Reacțiile de reacilare ale dimetilformamidei sau hexametapolului sunt, de asemenea, utilizate [4] :
.
![{\displaystyle {\mathsf {[(CH_{3})_{2}N]_{3}PO+CH_{3}COCl{\xrightarrow {AlCl_{3}}}CH_{3}CON(CH_{3} })_{2}+[(CH_{3})_{2}N]_{2}POCl}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/5ef44ef7b96c778569eac92b2948015289e7a628)
Dimetilacetamida poate fi preparată prin reacția dimetilaminei cu acetat de metil la temperatură și presiune ridicate în prezența metoxidului de sodiu .
Pentru a purifica dimetilacetamida, se agită cu oxid de bariu timp de câteva zile, apoi se fierbe peste oxid de bariu timp de 1 oră, se distilează sub presiune redusă și se depozitează peste site moleculare [5] .
Aplicație
Dimetilacetamida este utilizată în producția de fibre și pelicule sintetice, pentru izolarea dienelor și stirenului din produsele de piroliză a fracțiilor petroliere. De asemenea, este utilizat ca catalizator sau mediu de reacție în reacțiile de halogenare , alchilare și ciclizare [4] .
Toxicitate
N,N-Dimetilacetamida este ușor toxică DL50 = 4,2 g/kg (șoareci, oral). La contactul prelungit cu pielea provoacă intoxicația organismului. MPC pentru zona de lucru este de 1 mg/m 3 [6] .
Vezi și
Note
- ↑ Dean JA Lange's Handbook of Chemistry. — Ed. a XV-a. - McGraw-Hill, Inc., 1999. - ISBN 0-07-016384-7 .
- ↑ Sigma-Aldrich. N , N -dimetilacetamidă . Consultat la 9 noiembrie 2013. Arhivat din original pe 8 noiembrie 2015.
- ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0218.html
- ↑ 1 2 3 4 5 6 Enciclopedie chimică. În cinci volume. / Ch. ed. I. L. Knunyants. - M . : Enciclopedia Sovietică, 1990. - T. 2. - S. 62.
- ↑ Armarego WLF, Chai CLL Purification of Laboratory Chemicals. — Ed. a VI-a. - Elsevier, 2009. - P. 129. - ISBN 978-1-85617-567-8 .
- ↑ Substanțe nocive în industrie. Manual pentru chimiști, ingineri și medici. Ed. al 7-lea, per. si suplimentare În trei volume. Volumul I. Substanţe organice. Ed. onorat activitate știință prof. N.V. Lazareva și Dr. Miere. Științe E. N. Levina. L., „Chimie”, 1976. 592 pagini, 27 tabele, bibliografie - 1850 titluri.
Link -uri
- Sigma Aldrich. Spectrul IR al dimetilacetamidei . Preluat la 10 noiembrie 2013.
- Sigma Aldrich. Spectrul RMN al dimetilacetamidei . Preluat la 10 noiembrie 2013.