4-metilimidazol

4-metilimidazolul (4-MEI) este un compus organic heterociclic . Este un derivat de imidazol în care atomul de hidrogen din poziția a 4-a este înlocuit cu o grupare metil. Solid ușor galben.

4-metilimidazolul se formează în produse ca rezultat al reacției Maillard dintre zaharuri și compușii care conțin o grupare amino. De exemplu, 4-metilimidazolul se formează în prăjelii, caramel, în timpul caramelizării, în timpul procesului de fermentație [1] .

Obținerea

4-metilimidazolul poate fi sintetizat în reacția Debus-Radziszewski prin reacția amoniacului și formaldehidei . [2] Poate fi obținut și în reacția hidroxiacetonei și formamidei în amoniac . [3]

Efecte asupra sănătății

Interesul pentru 4-metilimidazol a fost generat datorită faptului că această substanță a fost găsită în coloranții caramel care sunt utilizate în mod obișnuit la prepararea alimentelor și băuturilor, de obicei la o concentrație de 50 până la 700 părți per milion (ppm) [4] . Bere neagră, Coca-Cola, Pepsi și Dr. Ardeiul poate conține mai mult de 100 de micrograme de 4-metilimidazol la o porție de 300 ml [1] .

La doze foarte mari (360 mg/kg greutate corporală), 4-metilimidazolul provoacă convulsii la iepuri, șoareci și găini și pare să provoace otrăvire acută la animale suplimentate cu zaharuri amoniate [4] . Pe de altă parte, mai multe studii au arătat că nu există efecte nocive la șobolani și câini la concentrații comparabile cu colorarea caramelului [4] . Un alt studiu a arătat un efect carcinogen la șobolani [5] [1] . Conform studiilor, culorile caramel de toate tipurile sunt relativ sigure, în țările UE conținutul de 4-metilimidazol în coloranții caramel la o concentrație de până la 250 mg/kg este permis [6] .

În 2007, un studiu al Programului Național de Toxicologie a arătat că dozele mari de 4-metilimidazol sunt cancerigene la șoareci și femele de șobolan [7] . Un efect similar a fost obținut pentru izomerul 2-metilimidazol, găsit și în culorile caramel. Se afirmă că scăderea numărului de tumori în studiul din 2008 a fost asociată cu greutatea corporală mai mică a animalelor, dar nu și cu efecte anticancer [1] .

În ianuarie 2011, 4-metilimidazolul a fost listat ca posibil cancerigen în California en:California Proposition 65 (1986) , afirmând că 16 micrograme pe zi de substanță nu prezintă un pericol semnificativ. Cantitatea raportată de substanță este mult mai mică decât aportul mediu al substanței de către utilizatorii de Coca-Cola și Pepsi [1] . Industria alimentară s-a opus deciziei, subliniind necesitatea unor avertismente suplimentare asupra multor produse și a pus sub semnul întrebării validitatea datelor obținute de NTP [1] . În martie 2012 , Coca-Cola și Pepsi au anunțat schimbări în producția de coloranți caramel: pentru a se conforma noilor standarde din California, băuturile vândute în California respectă deja noile cerințe [8] . Din martie 2012, metoda de fabricare a culorilor de caramel folosită în Europa nu s-a schimbat, conținutul de 4-metilimidazol rămâne la același nivel [9] [10] .

Vezi și

• 1-metilimidazol

Note

1. ↑ 1 2 3 4 5 6 Jacobson, Michael F. Petiție de interzicere a utilizării coloranților de caramel produse cu amoniac și care conțin agenți cancerigeni 2-metilimidazol și 4-metilimidazol . Centrul pentru știință în interes public (2011). Preluat la 11 ianuarie 2011. Arhivat din original la 15 septembrie 2012. (nedefinit)
2. ↑ US 4377696 , Fritz Graf, „Preparation of 4-methylimidazoles”, emis în 1983-03-22, atribuit BASF Aktiengesellschaft
3. ↑ US 4803281 , Walter Mesch, „Prepararea 4-metilimidazolului”, emis în 1989-02-07, atribuit BASF Aktiengesellschaft
4. ↑ 1 2 3 Evaluarea toxicologică a unor coloranți alimentari, enzime, potențiatori de aromă, agenți de îngroșare și anumiți  aditivi alimentari . Organizația Mondială a Sănătății (1975). Preluat la 11 ianuarie 2011. Arhivat din original la 15 septembrie 2012.
5. ↑ PC Chan; GD Hills; G.E. Kissling. Studii de toxicitate și carcinogenitate ale 4-metilimidazolului la șobolani F344/N și șoareci B6C3F1   // Arch Toxicol . : jurnal. - 2008. - Vol. 82 , nr. 1 . - P. 45-53 .
6. ↑ Grupul EFSA privind aditivii alimentari și sursele de nutrienți adăugate la alimente (ANS). Aviz științific privind reevaluarea coloranților caramel ( E 150 a, b, c, d) ca aditivi alimentari  . Autoritatea Europeană pentru Siguranța Alimentară (2004). Preluat la 11 ianuarie 2011. Arhivat din original la 15 septembrie 2012.
7. ↑ Studii de toxicologie și carcinogeneză ale 4-metilimidazolului (nr. CAS 822-36-6) la șobolani F344/N și șoareci B6C3F1 (studii de hrană  ) . Raport NTP TR-535 . Programul Național de Toxicologie (2007). Preluat la 11 ianuarie 2011. Arhivat din original la 15 septembrie 2012.
8. ↑ Coca-Cola și Pepsi schimbă rețeta pentru a evita avertismentul de cancer . Associated Press . The Guardian (9 martie 2012). Preluat la 9 martie 2012. Arhivat din original la 31 mai 2012. (nedefinit)
9. ↑ Associated Press din New York Coca-Cola și Pepsi schimbă rețeta pentru a evita avertismentul de cancer . Paznic. Preluat la 9 martie 2012. Arhivat din original la 31 mai 2012. (nedefinit)
10. ↑ Coca-Cola și Pepsi modifică rețeta pentru a evita avertismentul de cancer . Stirile BBC. Preluat la 9 martie 2012. Arhivat din original la 31 mai 2012. (nedefinit)