Imidazol

Imidazolul  este un compus organic din clasa heterociclului , un inel cu cinci atomi cu doi atomi de azot și trei atomi de carbon în inel, izomer cu pirazol .

Proprietăți

În imidazolul nesubstituit, pozițiile 4 și 5 (atomi de carbon) sunt echivalente, datorită tautomeriei .

Aromatic , reacționează cu sărurile de diazoniu (cuplaj).

Este nitrat si sulfonat doar in mediu acid in pozitia 4, halogenii intra in pozitia 2 in mediu alcalin, iar in pozitia 4 in mediu acid.

Ușor alchilat și acilat la imina N, deschide inelul atunci când interacționează cu soluții de acizi și peroxizi puternici.

Catalizează hidroliza esterilor greu saponificabili și amidelor acizilor carboxilici .

Pe baza imidazolului, se produce un număr mare de lichide ionice diferite .

Obținerea metodelor

Pentru prima dată, imidazolul a fost obținut de Heinrich Debus în 1858 prin condensarea glioxalului cu amoniac și formaldehidă [1] , această metodă poate fi folosită și în sinteza imidazolilor substituiți:

În practica de laborator, imidazolul este sintetizat prin decarboxilarea acidului 4,5-imidazol dicarboxilic obținut prin oxidarea benzimidazolului .

Rolul biologic

Miezul imidazolului face parte din aminoacidul esențial histidina .

Fragment structural de histamină , baze purinice , o serie de medicamente ( dibazol , metaprot , xilometazolină etc.).

Literatură

• Enciclopedia chimică / Colegiul editorial: Knunyants I. L. și colab. - M. : Enciclopedia sovietică, 1990. - T. 2 (Daf-Med). — 671 p. — ISBN 5-82270-035-5 . .

Note

1. ↑ Heinrich Debus. Ueber die Einwirkung des Ammoniaks auf Glyoxal  (neopr.)  // Annalen der Chemie und Pharmacie. - 1858. - T. 107 , nr 2 . - S. 199 - 208 . - doi : 10.1002/jlac.18581070209 .

Dicționare și enciclopedii	mare chinezesc Un norvegian grozav Rusă mare Marele Soviet (1 ed.) Britannica (online) Britannica (online)
În cataloagele bibliografice BNE : XX530473 BNF : 14521964z GND : 4161307-7 J9U : 987007540895505171 LCCN : sh85064491 NDL : 00564035 NKC : ph270785