N-acetilaspartat

N-acetilaspartat
General

Nume sistematic
Acid N-acetil-L-aspartic
Chim. formulă C6H9NO5 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 175,14 g/ mol
Clasificare
Reg. numar CAS 997-55-7
PubChem
Reg. numărul EINECS 213-643-9
ZÂMBETE   CC(=O)N[C@@H](CC(=O)O)C(=O)O
InChI   InChI=1S/C6H9NO5/c1-3(8)7-4(6(11)12)2-5(9)10/h4H,2H2,1H3,(H,7,8)(H,9,10) (H,11,12)/t4-/m0/s1OTCCIMWXFLJLIA-BYPYZUCNSA-N
RTECS CI9098600
CHEBI 21547
ChemSpider
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.

N - acetilaspartat ( în engleză  N-acetil aspartat, N-acetilaspartat, N-acetil-L-aspartat, acid N-acetilaspartic, ), abrev. NAA  este un derivat al acidului aspartic , are formula C6H9NO5 și o greutate moleculară175,139 g /mol.

Se găsește în cantități mari în țesuturile creierului , reprezintă 1% din greutatea sa uscată și este responsabil pentru 3-4% din osmolaritatea sa totală . [1] Concentrația din creier este de 6-7 nmol/g, iar în acest N-acetilaspartatul este al doilea după glutamat . În ciuda acestui fapt, însuși faptul prezenței N-acetilaspartatului în creier a fost stabilit abia în 1956 de H. Tallan. [2] Marea majoritate a NAA conținută în creier este sintetizată de mitocondriile neuronilor din acetil-coenzima A folosind aspartat-N-acetiltransferaza. [3]

Nivelurile de concentrație de NAA în creier pot fi constatate prin spectroscopie de rezonanță magnetică , dar există probleme în diferențierea semnalelor NAA de cele ale derivatului său NAAG ( N-acetylaspartylglutamat , N-acetil aspartil glutamat ) .  Semnalul NAAG este de aproximativ 7% din nivelul total. [4] Este descrisă o metodă pentru diferențierea NAAG de NAA pe RMN de 3 Tesla. [5]

O scădere a nivelurilor de NAA este considerată un indicator de încredere al disfuncției neuronale și al morții neuronale. [6] De exemplu, în studiile MRS  ale pacienților cu schizofrenie , sunt observate zone localizate cu deficit de N-acetil aspartat în cortexul prefrontal , lobii temporali și hipocampus . [7] [8]

NAA este un donator de grupări acetil în procesul de sinteză a mielinei de către celulele gliale . [9]

Link -uri

Note

  1. Morris H. Baslow. (2000) Funcțiile N-acetil-L-aspartatului și N-acetil-L-aspartilglutamatului în creierul vertebratelor. Rolul în semnalizarea specifică celulelor gliale. Journal of Neurochemistry, Volumul 75 Pagina 453. Lippincott Williams & Wilkins, Inc., Philadelphia © 2000 International Society for Neurochemistry (articol complet disponibil public) Arhivat 7 octombrie 2007.  (Engleză)
  2. Tallan HH, Moore S, Stein WH. (1956) Acid N-acetil-L-aspartic în creier. J Biol Chem 219:257-264. PMID 13295277
  3. Tsai G, Coyle JT (1995) N-Acetylaspartate in neuropsychiatric disorders. Prog Neurobiol, 46: 531-40 PMID 8532851
  4. Fukuzako H, Takeuchi K, Hokazono Y și colab. (1995) Spectroscopie de rezonanță magnetică protonică a lobilor temporali mediali stângi și frontali în schizofrenia cronică: raport preliminar. Psihiatrie Res. 61: 193-200 PMID 8748464
  5. Edden RA, Pomper MG, Barker PB Diferențierea in vivo a N-acetil aspartil glutamat de N-acetil aspartat la 3 Tesla  // Rezonanța magnetică în medicină : jurnalul oficial al Societății de Rezonanță Magnetică în Medicină  / Societatea de Rezonanță Magnetică în Medicină : jurnal. - 2007. - Vol. 57 , nr. 6 . - P. 977-982 . - doi : 10.1002/mrm.21234 . — PMID 17534922 .
  6. Demougeot C, Garnier P, Mossiat C și colab. (2001) N-Acetylaspartate, un marker atât al disfuncției celulare, cât și al pierderii neuronale: relevanța sa pentru studiile leziunilor cerebrale acute. J Neurochem, 77: 408-15 PMID 11299303
  7. Deicken RF, Johnson C, Pegues M (2000) Spectroscopie de rezonanță magnetică a protonilor a creierului uman în schizofrenie. Recenzii în Neuroscience, 11:147-58 PMID 10718151
  8. Abbott C, Bustillo J. (2006) Ce am învățat din spectroscopia de rezonanță magnetică cu protoni despre schizofrenie? O actualizare critică. Curr Opin Psihiatrie. 19(2):135-9. PMID 16612192
  9. Chakraborty G, Mekala P, Yahya D, Wu G, Ledeen RW. (2000) N-acetilaspartatul intraneuronal furnizează grupuri de acetil pentru sinteza lipidelor mieline: dovezi pentru aspartoacilază asociată mielinei. J Neurochem. 78(4):736-45. PMID 11520894