N-metilmorfolină N-oxid
Versiunea stabilă a fost verificată pe 17 iunie 2015 . Există modificări neverificate în șabloane sau .| N -oxid de N - metilmorfolină | |
|---|---|
| General | |
| Nume sistematic | N -oxid de N - metilmorfolină |
| Abrevieri | NMO, NMMO |
| Chim. formulă | C₅H₁₁NO2 |
| Proprietăți fizice | |
| Stat | cristale incolore |
| Masă molară | 117,15 g/ mol |
| Proprietati termice | |
| T. se topesc. | 75-76℃ (monohidrat) |
| Clasificare | |
| numar CAS | 7529-22-8 |
| PubChem | 82029 |
| ChemSpider | 74032 |
| numărul EINECS | 231-391-8 |
| CHEBI | 52093 |
| ZÂMBETE | |
| C[N+]1(CCOCC1)[O-] | |
| InChI | |
| InChI=1S/C5H11NO2/c1-6(7)2-4-8-5-3-6/h2-5H2,1H3 | |
| Siguranță | |
| fraze H | H315 , H319 , H335 |
| fraze P | P261 , P305+P351+P338 |
| cuvant de semnal | Cu grija |
| Pictograme GHS | 
|
| Datele se bazează pe condiții standard (25 ℃, 100 kPa) dacă nu este menționat altfel. | |
N -oxidul de N - metilmorfolină este un compus organic aparținând clasei oxizilor de amine . Sunt cristale incolore. Își găsește aplicație în sinteza organică ca agent de oxidare ușorde cooxidare în sisteme cu oxid de osmiu (VIII) și perrutenat de tetrapropilamoniu .
Proprietăți fizice
N -oxidul de N -metilmorfolină este solubil în apă, acetonă , alcooli și dietil eter [1] .
Aplicații în sinteza organică
N -oxidul de N -metilmorfolină este utilizat în sinteza organică ca co-oxidant ușor. Un exemplu clasic este utilizarea sa ca atare în oxidarea alchenelor la dioli prin acțiunea tetroxidului de osmiu . Pentru a evita utilizarea cantităților stoechiometrice de tetroxid de osmiu scump și toxic, cantitatea acestuia este redusă la catalitic, iar N - metilmorfolină N - oxid acționează ca un co-oxidant, regenerând osmiul (VIII) în timpul reacției. Această reacție are, de asemenea, stereoselectivitate ridicată : gruparea hidroxil de intrare este orientată în direcția eritro în raport cu gruparea hidroxil, alcoxi sau metil în poziția alil a substratului [1] .
N -oxidul de N -metilmorfolină poate fi utilizat în pereche cu alți oxidanți catalitici. Oxidarea ușoară în prezența altor grupări funcționale permite combinarea NMO cu perrutenatul de tetrapropilamoniu [1] .
Reactivul este, de asemenea, utilizat ca agent de oxidare independent. Astfel, halogenurile activate pot fi oxidate cu N - metilmorfolină N -oxid la aldehide . În plus, N -oxidul de N - metilmorfolină este utilizat ca agent oxidant în sinteza peptidelor [1] .
Depozitare și utilizare
Reactivul este higroscopic și provoacă iritații ale pielii și ochilor. Lucrul cu el ar trebui să fie sub tracțiune și mănuși. În caz de contact, mâinile trebuie spălate cu apă [1] .