Acizii aldaric

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 22 februarie 2019; verificările necesită 3 modificări .

Acizii aldaric  sunt acizi polihidroxidicarboxilici cu formula generală HOOC[CH(OH)] n COOH, care sunt formal produși ai oxidării ambilor atomi de carbon terminali ai aldozei la grupări carboxil [1] . Cel mai simplu reprezentant este acidul tartronic .

Nomenclatură

Cu excepția acizilor tartric și tartronici , pentru care se folosesc denumiri banale, în nomenclatura IUPAC denumirile acizilor aldaric individuali se formează prin înlocuirea sufixului -ose din numele aldozei corespunzătoare cu sufixul -acid acid . În cazurile în care acidul aldaric este în mod oficial un produs de oxidare a mai multor aldoze, numele aldozei, în ordine alfabetică, este ales ca nume „părinte”, de exemplu - „ glucoză acid glucoaric ” (dar nu „ guloză ” gularic acid ), același lucru este valabil și pentru prefixele sistemului D,L:

În cazul acizilor aldaric simetrici, pentru care prefixele D,L nu sunt aplicabile, se utilizează prefixul mezo (de exemplu, acidul mezo - eritraric ), dar în cazul derivaților acidului aldaric, când substituția duce la o încălcare a simetriei moleculei, D,L este utilizată la denumirea derivaților -prefixe (de exemplu, produsul de metilare al acidului mezo -galactaric este acidul 4-O-metil-D-galactaric).

Denumirile anionilor acestor acizi se formează prin înlocuirea sufixului -ose din numele aldozei cu sufixul -arat , de exemplu, „galactoză galactarat ” , denumirile reziduurilor acide se formează și la denumirea esterilor (metilgalactarat ). [ 2] .

Sinteză și proprietăți

Metoda clasică pentru sinteza acizilor aldaric este oxidarea într-o etapă a aldozelor corespunzătoare cu acid azotic , adesea în acest caz se formează amestecuri complexe de produse și acizii aldaric sunt izolați din acesta prin cristalizarea sărurilor lor de calciu. Acizii de mucus pot fi obținuți și prin reacția di- și polizaharidelor cu acidul azotic (de exemplu, acidul mucus (galactaric) din lactoză ), în acest caz, acidul azotic acționează atât ca catalizator de hidroliză, cât și ca agent de oxidare.

Acizii aldaric pot fi sintetizați și prin oxidarea acizilor aldonici; ca și acizii aldonici , ei tind să formeze lactone , inclusiv biciclice:

Vezi și

Note

  1. ↑ acizi aldaric // Cartea de aur IUPAC . Preluat la 10 iulie 2013. Arhivat din original la 2 iunie 2013.
  2. ↑ 2-Carb-23. Acizii aldaric. Nomenclatura carbohidraților (Recomandări 1996) // IUBMB (link nu este disponibil) . Consultat la 12 iulie 2013. Arhivat din original la 12 septembrie 2012.