Anizol

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 4 decembrie 2019; verificările necesită 6 modificări .

Anizol

General

Nume sistematic

Metoxibenzen, metilfenil eter

Nume tradiționale

Anizol

Chim. formulă

C7H8O _ _ _ _

Şobolan. formulă

C6H5OCH3 _ _ _ _ _

Proprietăți fizice

Stat

lichid incolor

Masă molară

108,13 g/ mol

Densitate

0,9954 g/cm³

Tensiune de suprafata

35,1 mN/m [3] , 32,09 mN/m [3] și 29,08 mN/m [3]

Vascozitate dinamica

1,42 mPa s [2] , 1,056 mPa s [4] , 0,747 mPa s [4] , 0,554 mPa s [4] și 0,427 mPa s [4]

Proprietati termice

Temperatura

• topirea

-37,5°C

• fierbere

153,8°C

• clipește

41 °C °C

• aprindere spontană

475 °C [1] [2]

Limite de explozie

1,2% vol. [2]

Punct critic

4,04 MPa, 369 °C

Presiunea aburului

3,2 hPa [2] , 4,72 hPa [2] [1] , 13,3 hPa [2] și 53,1 hPa [2]

Proprietăți chimice

Solubilitate

• in apa

0,15 g/100 ml

Proprietati optice

Indicele de refracție

1,5178

Structura

Moment dipol

1,38 ± 0,07 D [5]

Clasificare

202-876-1

COC1=CC=CC=C1

InChI=1S/C7H8O/c1-8-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N

CHEBI

Siguranță

2 2 0

Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.

Fișiere media la Wikimedia Commons

Anisol (metoxibenzen, metilfenil eter) C 6 H 5 OCH 3 - fenol metil eter, o substanță organică, aparține eterilor .

Obținerea

În industrie, anisolul este produs prin interacțiunea fenolatului de sodiu cu metil sulfatul de sodiu:

{\mathsf {C_{6}H_{5}ONa+CH_{3}OSO_{2}ONa\ {\xrightarrow {\ \ \ ))\ C_{6}H_{5}OCH_{3}+ Na_{2}SO_{4}}}

Interacțiunea dintre fenol și metanol :

{\mathsf {C_{6}H_{5}OH+CH_{3}OH\ {\xrightarrow {175-225^{o}C,\ Al_{2}O_{3))}\ C_{ 6}H_{5}OCH_{3}+H_{2}O}}

Anizolul poate fi obținut și prin reacția fenolatului de sodiu cu clorură de metil [6] :

{\mathsf {C_{6}H_{5}ONa+CH_{3}Cl\rightarrow C_{6}H_{5}OCH_{3}+NaCl))

În condiții de laborator, anisolul este obținut prin interacțiunea fenolului și sulfatului de dimetil într-un mediu alcalin apos:

{\mathsf {C_{6}H_{5}OH+(CH_{3}O)_{2}SO_{2}{\xrightarrow {100^{o}C,\ OH^{-}}} \ C_{6}H_{5}OCH_{3}+H_{2}SO_{4}}}

Proprietăți fizice

Anisolul este un lichid incolor cu un miros plăcut. Usor solubil in etanol , dietil eter , benzen . Puțin solubil în apă (0,15 g/100 g apă).

Proprietăți chimice

Anizolul, ca toți eterii, este stabil și se hidrolizează numai în condiții speciale:

{\mathsf {C_{6}H_{5}OCH_{3}+H_{2}O{\xrightarrow {100^{o}C,CH_{3}COOH,HBr))C_{6}H_ {5}OH+CH_{3}OH}}

{\mathsf {C_{6}H_{5}OCH_{3}+H_{2}O{\xrightarrow {120^{o}C,Al_{2}O_{3))}C_{6} H_{5}OH+CH_{3}OH}}

Sub acțiunea clorului asupra anisolului se formează un amestec de 4-cloro- ( para- ), 2,4-dicloro- și 2,4,6-tricloranisol.
Clorarea cu PCl 5 produce doar 4-cloranisol.

Aplicație

Anisolul este folosit ca solvent și ca intermediar în fabricarea coloranților, medicamentelor și parfumurilor.

Proprietăți toxice

Puțin toxic, DL 50 3,5÷4 g/kg (șobolani, subcutanat) și 10 g/kg (șobolani, intragastric). Are foarte puțină iritație a pielii [6] .

Securitate

Punct de aprindere anisol 41 °C, temperatura de autoaprindere 485 °C, CPV 0,34÷6,3%.

Literatură

Anizol // Dicționar enciclopedic al lui Brockhaus și Efron : în 86 de volume (82 de volume și 4 suplimentare). - Sankt Petersburg. , 1890-1907.
Enciclopedie chimică / Ed.: Knunyants I.L. şi altele.- M . : Enciclopedia sovietică, 1988. - T. 1. - 623 p.

Vezi și

Fenetol
2-Aminoanisol
4-Aminoanisol

Note

↑ 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics (engleză) / W. M. Haynes - 97 - Boca Raton : 2016. - P. 16-17. — ISBN 978-1-4987-5428-6
↑ 1 2 3 4 5 6 7 Baza de date GESTIS
↑ 1 2 3 CRC Handbook of Chemistry and Physics (engleză) / W. M. Haynes - 97 - Boca Raton : 2016. - P. 6-190. — ISBN 978-1-4987-5428-6
↑ 1 2 3 4 CRC Handbook of Chemistry and Physics (engleză) / W. M. Haynes - 97 - Boca Raton : 2016. - P. 6-243. — ISBN 978-1-4987-5428-6
↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (engleză) / W. M. Haynes - 97 - Boca Raton : 2016. - P. 9-60. — ISBN 978-1-4987-5428-6
↑ 1 2 Substanțe nocive în industrie. Manual pentru chimiști, ingineri și medici. Ed. al 7-lea, per. si suplimentare În trei volume. Volumul I. Substanţe organice. Ed. onorat activitate știință prof. N.V. Lazareva și Dr. Miere. Științe E. N. Levina. L., „Chimie”, 1976. 592 pagini, 27 tabele, bibliografie - 1850 titluri.