Fenolat de sodiu
| Fenolat de sodiu | |
|---|---|
| General | |
Nume sistematic |
Fenolat de sodiu |
| Chim. formulă | C6H5ONa _ _ _ _ |
| Proprietăți fizice | |
| Stat | Solid |
| Masă molară | 116,09 g/ mol |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 139-02-6 |
| PubChem | 4445035 |
| Reg. numărul EINECS | 205-347-3 |
| ZÂMBETE | C1=CC=C(C=C1)[O-].[Na+] |
| InChI | InChI=1S/C6H6O.Na/c7-6-4-2-1-3-5-6;/h1-5,7H;/q;+1/p-1NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M |
| CHEBI | 52476 |
| ChemSpider | 8420 |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |
Fenolat de sodiu ( formula chimică - C 6 H 5 ONa ) - sare organică de sodiu a fenolului .
În condiții standard , fenolatul de sodiu este o substanță cristalină albă .
Structura
Ca și alți alcoolați de sodiu, fenolatul de sodiu solid are o structură complexă, incluzând mai multe legături Na-O. Fenolatul nedizolvat este un polimer în care fiecare centru Na este legat de trei liganzi de oxigen și, de asemenea, de un inel fenil . Aductii de fenolat de sodiu sunt compuși moleculari, de exemplu [NaOPh] 4 ( HFMTA ) 4 . [unu]
Fenolatul de sodiu poate fi obținut prin „fuziune alcalină” a acidului benzen sulfonic , în urma căreia gruparea SO3 este înlocuită cu o grupare OH:
Anterior, această metodă de producție era principala cale industrială de producere a fenolului.
Proprietăți chimice
Alchilarea dă eteri fenilici : [2]
Cu ajutorul agenților de acilare se pot obține esteri :
Fenolatul de sodiu este supus anumitor tipuri de reacții de substituție electrofile . De exemplu, reacţionează cu dioxidul de carbon pentru a forma 2-hidroxibenzoat, baza conjugată a acidului salicilic . Cu toate acestea, în general, electrofilii atacă ireversibil locul de oxigen din fenolat.
Obținerea
Cel mai frecvent, o soluție de fenolat de sodiu este obținută prin tratarea fenolului cu hidroxid de sodiu . [2] Fenolatul de sodiu anhidru poate fi obținut prin reacția fenolului cu sodiu . Metoda modernă de preparare este reacția metoxidului de sodiu cu fenol: [3]
Aplicație
Fenolatul de sodiu este utilizat în sinteza multor compuși organici derivați din acesta, cum ar fi eteri arii.
Notă
- ^ Michael Kunert, Eckhard Dinjus , Maria Nauck, Joachim Sieler „Structura și reactivitatea fenoxidului de sodiu - în urma cursului reacției Kolbe-Schmitt” Chemische Berichte 1997 Volumul 130, numărul 10, paginile 1461-1465. doi : 10.1002/cber.19971301017
- ↑ 1 2 C. S. Marvel, A. L. Tanenbaum (1929). „bromură de y-fenoxipropil”. Org. Sintetizator . 9 : 72. DOI : 10.15227 / orgsyn.009.0072 .
- ↑ Kornblum, Nathan (1959). „Eterogeneitatea ca factor în alchilarea anionilor ambidenți: ionii fenoxid 1,2”. Jurnalul Societății Americane de Chimie . 81 (11): 2705-2715. DOI : 10.1021/ja01520a030 .