Acetona cianohidrina
| Acetona cianohidrina | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
Nume sistematic |
2-hidroxi-2-metilpropanitril | ||
| Nume tradiționale |
Acetona cianohidrina, α-hidroxiizobutironitril, nitril acid α-hidroxiizobutiric |
||
| Chim. formulă | C4H7NO _ _ _ _ | ||
| Şobolan. formulă | ( CH3 ) 2C (OH)CN | ||
| Proprietăți fizice | |||
| Stat | lichid incolor, cu miros caracteristic de migdale amare | ||
| Masă molară | 85,1045 ± 0,0042 g/ mol | ||
| Densitate | 0,93 g/cm³ | ||
| Proprietati termice | |||
| Temperatura | |||
| • topirea | -19°C | ||
| • fierbere | la 23 mm Hg 82°C | ||
| • descompunere | 120°C | ||
| • clipește | 165±1℉ [1] | ||
| • aprindere spontană | 668°C | ||
| Limite de explozie | 2,2–12% | ||
| Presiunea aburului | 110 Pa | ||
| Proprietăți chimice | |||
| Solubilitate | |||
| • in apa | 93,2 g/100 ml | ||
| Proprietati optice | |||
| Indicele de refracție | 1,3992 | ||
| Clasificare | |||
| Reg. numar CAS | 75-86-5 | ||
| PubChem | 6406 | ||
| Reg. numărul EINECS | 200-909-4 | ||
| ZÂMBETE | C(C#N)(C)(C)O | ||
| InChI | InChI=1S/C4H7NO/c1-4(2,6)3-5/h6H,1-2H3MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | OD9275000 | ||
| CHEBI | 15348 | ||
| Număr ONU | 1541 | ||
| ChemSpider | 6166 | ||
| Siguranță | |||
| Limitați concentrația | 0,9 mg/ m3 | ||
| LD 50 | 18,65 mg/kg (șobolani, oral) | ||
| Toxicitate | foarte toxic, SDYAV , iritant | ||
| Pictograme BCE | |||
| NFPA 704 |
2
patru
2 |
||
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |||
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |||
Acetona cianohidrina este o substanta organica , cea mai simpla cianohidrina . Este utilizat pe scară largă în industria chimică pentru a produce metacrilat de metil , o materie primă ( monomer ) pentru producerea de metacrilat de polimetil („sticlă organică”).
Proprietăți fizice
Este un lichid incolor, inodor (soluțiile concentrate au miros de migdale amare ), ușor solubil în apă , etanol , dietil eter și alți solvenți organici polari , slab în benzen , disulfură de carbon și solvenți nepolari. Se hidrolizează în soluție pentru a forma acetonă și acid cianhidric . La o presiune a vaporilor saturați de 23 mm Hg. Artă. fierbe la 82 °C, se descompune la 120 °C [2] . La presiunea atmosferică normală , punctul de topire este -19 °C, punctul de fierbere este de 95 °C. Amestecul cu aer este exploziv (limite de inflamabilitate - de la 2,2 la 12,0% în volum).
Obținerea
În sinteza de laborator, poate fi obținut din acetonă prin tratare cu cianura de sodiu urmată de acidificare [3]
Aplicație
În metoda cianohidrinei pentru producerea de metacrilat de polimetil („sticlă organică”), acetona cianohidrina este tratată cu acid sulfuric pentru a forma sulfat de metacrilamidă , a cărui transesterificare cu metanol dă sulfat acid de amoniu și metacrilat de metil , monomerul polimetacrilatului [4] .
Toxicologie
Acetona cianohidrina este un compus foarte toxic. Otrăvirea corpului este posibilă prin tractul respirator , tractul gastrointestinal și pielea expusă (în special deteriorată). În organism, se disociază cu ușurință în acetonă și acid cianhidric , prin urmare, în ceea ce privește efectul toxic, este similar cu acesta și cu alte cianuri [5] .
Precauții
La lucrul cu aceton cianohidrina este necesar să se respecte normele de siguranță stabilite pentru lucrul cu substanțe foarte toxice [6] . Destul de inflamabil, se aprinde ușor de la o scânteie, se aprinde spontan la soare și în apropierea aparatelor de încălzire.
Vezi și
Note
- ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0005.html
- ↑ Barg E.I. Tehnologia materialelor plastice sintetice. - Goshimizdat. - L. , 1954. - 656 p.
- ↑ Cox, RFB & Stormont, RT, Acetona Cianohidrina , Org. Sintetizator. , < http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv2p0007 > ; col. Vol. T. 2: 7
- ↑ William Bauer, Jr. Acid metacrilic și derivați // Enciclopedia de chimie industrială a lui Ullmann (engleză) . - Weinheim: Wiley-VCH , 2002. - ISBN 3-527-30673-0 . - doi : 10.1002/14356007.a16_441 .
- ↑ Substanțe nocive în industrie. Manual pentru chimiști, ingineri și medici / Ed. onorat activitate știință prof. N.V. Lazareva și Dr. Miere. Științe E. N. Levina. - Ed. al 7-lea, per. si suplimentare - L . : „Chimie”, 1976. - T. I. - S. 340-341. — 592 p. - 49.000 de exemplare.
- ↑ Bezugly V.D. Analiza materialelor plastice de polimerizare / ed. V.D. Fără unghi. — M.; L .: Chimie, 1965. - 512 p. - 6700 de exemplare.