Bromobenzen

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 17 martie 2021; verificarea necesită 1 editare .
Bromobenzen
General
Chim. formulă C6H5Br _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 157,01 g/ mol
Densitate 1,495 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea -30,8°C
 •  fierbere 156°C
Clasificare
Reg. numar CAS 108-86-1
PubChem 7961
Reg. numărul EINECS 203-623-8
ZÂMBETE   C1=CC=C(C=C1)Br
InChI   InChI=1S/C6H5Br/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5HQARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N
RTECS CY9000000
CHEBI 3179
ChemSpider 7673
Siguranță
Limitați concentrația 3 mg/m³
NFPA 704 NFPA 704 diamant în patru culori 2 2 0
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Bromobenzenul (bromură de fenil) este un derivat halogen al benzenului, un compus organic aromatic având formula C 6 H 5 Br, un lichid incolor (deseori ușor gălbui din cauza diverselor impurități) cu miros dulce și caracteristic.

Obținerea

Bromobenzenul se obține prin reacția benzenului cu brom în prezența FeBr3 . Produsul secundar este HBr . [unu]

C 6 H 6 + Br 2 \u003d C 6 H 5 Br + HBr

Aplicație

Bromobenzenul este utilizat pentru a prepara reactivul Grignard corespunzător , bromură de fenilmagneziu C 6 H 5 MgBr.

C6H5Br + Mg = C6H5MgBr _ _ _ _

Bromura de fenilmagneziu este un reactiv important pentru introducerea unei grupări fenil în diferiți compuși ( aldehide , cetone și derivații acestora).

Un reactiv cu proprietăți similare, fenilitiu C 6 H 5 Li, se obține prin reacția bromobenzenului cu butilitiu sau litiu metalic.

C6H5Br + 2Li = C6H5Li + LiBr _ _ C 6 H 5 Br + C 4 H 9 Li = C 6 H 5 Li + C 4 H 9 Br

Bromobenzenul este, de asemenea, utilizat în reacțiile de cuplare încrucișată catalizate cu paladiu , cum ar fi reacția Suzuki .

Toxicitate

În experimente pe animale, LC50 de bromobenzen a fost determinată la 21 g/m³, DL50 pentru șoareci a fost 2,7 g/kg, pentru șobolani 3,2 g/kg, pentru iepuri 3,3 g/kg, pentru cobai 1,7 g/kg.kg. MPC este setat la 3 mg/m³ [2]

Vezi și

Note

  1. ↑ Brominarea benzenului Arhivat 25 martie 2014 la Wayback Machine - experiență video din United Digital Educational Resources Collection
  2. ↑ Bespamyatnov, G.P. Concentrațiile maxime admise de substanțe chimice în mediu / G.P. Bespamyatnov, Yu.A. Krotov. - L .  : Chimie, 1985. - S. 34. - 528 p. : bolnav. - BBC  604 . - UDC  (614,71 + 614,777) / 083 .

Literatură