Butein

Butein
General
Chim. formulă C15H12O5 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 272,25 g/ mol
Clasificare
Reg. numar CAS 487-52-5
PubChem
Reg. numărul EINECS 207-659-5
ZÂMBETE   C1=CC(=C(C=C1C=CC(=O)C2=C(C=C(C=C2)O)O)O)O
InChI   InChI=1S/C15H12O5/c16-10-3-4-11(14(19)8-10)12(17)5-1-9-2-6-13(18)15(20)7-9/ h1-8,16,18-20H/b5-1+AYMYWHCQALZEGT-ORCRQEGFSA-N
CHEBI CHEBI:3237
ChemSpider
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.

Buteina este o calconă , un compus din clasa flavonoidelor . Folosit ca supliment alimentar în Coreea și ca medicament pe bază de plante în toată Asia [1] . A fost izolat și identificat pentru prima dată în anul 1904 din florile unei butei cu o singură sămânță (Butea frondosa), sub forma unui pigment colorant galben [2] .

Găsirea

Buteina este extrasă cel mai frecvent din plante din genul Dahlia (Dahlia), Butea (Butea), Coreopsis Coreopsis și Searsia (Searsia) [2] . Componenta principală a frunzelor arborelui de lac [1] .

Activitate biologică

Nu este toxic. Buteina are o gamă largă de activități biologice, dintre care multe au fost validate în modele in vitro și in vivo . Are proprietăți antioxidante , antihipertensive, antiinflamatorii, antituberculoase, antidiabetice și neuroprotectoare. Inhibă tirozinaza , ajutând în lupta împotriva hiperpigmentării pielii. Are un efect protector asupra sistemului cardiovascular, inclusiv activitate antitrombină și are potențialul de a trata tulburările trombotice. Efectul hepatoprotector al buteinei ar putea fi un potențial tratament pentru ciroza hepatică și fibroza celulelor hepatice [2] .

Activitate antitumorală

Previne fosforilarea și oferă protecție împotriva anumitor tipuri de cancer și boli inflamatorii [1] și are potențial chimiopreventiv și chimioterapeutic promițător [3] . Are activitate antitumorală în următoarele boli: cancer de sân [4] , cancer colorectal [5] , leucemie [6] , cancer de piele, cancer de col uterin, cancer de prostată, cancer de vezică urinară, neuroblastom, cancer de ficat, mezoteliom malign, cancer pulmonar [ 2 ] .

Note

  1. ↑ 1 2 3 Michael Samoszuk, Jenny Tan, Guillaume Chorn. Buteina de chalcon de la Rhus verniciflua Stokes inhibă creșterea clonogenă a celulelor canceroase de sân umane cultivate împreună cu fibroblaste  // Medicina complementară și alternativă BMC. - 09-03-2005. - T. 5 , nr. 1 . - S. 5 . — ISSN 1472-6882 . - doi : 10.1186/1472-6882-5-5 .
  2. ↑ 1 2 3 4 Ruchi Badoni Semwal, Deepak Kumar Semwal, Sandra Combrinck, Alvaro Viljoen. Butein: De la un remediu tradițional antic la nutraceutic modern  //  Scrisori de fitochimie. — 2015-03. — Vol. 11 . - P. 188-201 . - doi : 10.1016/j.phytol.2014.12.014 .
  3. Barbora Orlikova, Deniz Tasdemir, Frantisek Golais, Mario Dicato, Marc Diederich. Chalcone dietetice cu potențial chimiopreventiv și chimioterapeutic  //  Genes & Nutrition. — 01-05-2011. — Vol. 6 , iss. 2 . — P. 125–147 . — ISSN 1865-3499 . - doi : 10.1007/s12263-011-0210-5 .
  4. Li-Heng Yang, Ying-Jui Ho, Jing-Feng Lin, Chi-Wei Yeh, Shao-Hsuan Kao. Buteina inhibă proliferarea celulelor canceroase de sân prin generarea de specii reactive de oxigen și modularea activităților ERK și p38  // Molecular Medicine Reports. — 01-11-2012. - T. 6 , nr. 5 . — S. 1126–1132 . — ISSN 1791-2997 . - doi : 10.3892/mmr.2012.1023 .
  5. Chin C. Yit, Nagaratnam P. Das. Efectul citotoxic al buteinei asupra proliferării celulelor adenocarcinomului de colon uman  (engleză)  // Cancer Letters. — 15-07-1994. — Vol. 82 , iss. 1 . — P. 65–72 . — ISSN 0304-3835 . - doi : 10.1016/0304-3835(94)90147-3 .
  6. Shahead Ali Chowdhury, Kaori Kishino, Rie Satoh, Ken Hashimoto, Hirotaka Kikuchi. Specificitatea tumorii și activitatea de inducere a apoptozei a stilbenelor și flavonoidelor  // Cercetare anticancer. — 2005-05. - T. 25 , nr. 3B . — S. 2055–2063 . — ISSN 0250-7005 .