| Glucobrassicina | |
|---|---|
| General | |
| Chim. formulă | C16H20N2O9S2 _ _ _ _ _ _ _ _ _ |
| Proprietăți fizice | |
| Masă molară | 448,47 g/ mol |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 4356-52-9 |
| PubChem | 6602378 |
| ZÂMBETE | C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CC(=NOS(=O)(=O)O)SC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O |
| InChI | InChI=1S/C16H20N2O9S2/c19-7-11-13(20)14(21)15(22)16(26-11)28-12(18-27-29(23.24)25)5-8- 6- 17-10-4-2-1-3-9(8)10/h1-4,6,11,13-17,19-22H,5,7H2,(H,23,24,25)/ t11- ,13-,14+,15-,16+/m1/s1DNDNWOWHUWNBCK-JZYAIQKZSA-N |
| CHEBI | 29028 |
| ChemSpider | 5034767 |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
Glucobrassicina este un tip de glucozinolat care se găsește în aproape toate plantele crucifere, inclusiv în varză, broccoli , muștar și usma. Acționând asupra altor glucozinolați , se așteaptă ca enzima mirozinaza să producă un izotiocianat , indol-3-il-metil-izotiocianat. Cu toate acestea, acest izotiocianat special este foarte instabil, așa că nu a fost niciodată detectat în practică. Produșii de hidroliză observați ai glucobrassicinei și mirozinazei izolate sunt ionii de indol-3-carbinol și tiocianat (plus glucoză, sulfat și ion de hidrogen), care rezultă probabil din reacția rapidă a izotiocianatului instabil cu apa. Cu toate acestea, mulți alți produși de reacție sunt, de asemenea, cunoscuți, iar indol-3-carbinolul nu se distinge printre ei ca produs dominant al degradării glucozinolatului, cu încălcarea integrității țesuturilor vegetale [1] sau în plantele intacte [2] [3] .
Se știe că glucobrassicina este un stimulator extrem de activ al depunerii ouălor la fluturii albi, precum napul ( Pieris rapae ) și varza ( Pieris brassicae ).
Există mai mulți derivați ai glucobrassicinei. Compusul în sine a fost izolat pentru prima dată din plantele din genul Varză (Brassica), ceea ce se reflectă în numele său. Când oamenii de știință au descoperit un al doilea produs organic similar, l-au numit neoglucobrassicină. Pentru compușii organici ulterioare, a fost dezvoltată o nomenclatură mai sistematică. Până în prezent, se cunosc șase derivați care se găsesc în plante:
Primii trei derivați se găsesc, de asemenea, în mod obișnuit în plantele crucifere, la fel ca și glucobrassicina în sine. Ultimii trei compuși apar rar în natură. Recent, oamenii de știință au descoperit că 4-metoxi-glucobrasicina este o moleculă de semnalizare implicată în apărarea plantelor împotriva bacteriilor și ciupercilor [2] [3] .
Biosinteza glucobrassicinei începe cu formarea triptofanului în mai multe etape din compusul căii shikimatului - acid corismic [4] . Triptofanul este transformat în indol-3- acetaldoximă (IAOx) de către enzimele citocromului p450 (duplicând CYP92B3 și CYP79B3 în Arabidopsis thaliana) folosind NADP și oxigen molecular [5] . O enzimă p450 separată (CYP83B1 în Arabidopsis) catalizează a doua reacție monooxigenază ulterioară pentru a forma intermediarul propus 1-aci-nitro-2-indolil-etan.[5] Cisteina este utilizată de glutation S-transferaza (GST) în procesul de conjugare pentru a produce un derivat de S-alchiltio-hidroximat, care este apoi scindat de carbon-sulf liaza (similar cu enzima SUR1 găsită în Arabidopsis) pentru a forma liber. tiol [6] . Are loc o singură glucozilare , atașând o moleculă de glucoză la hidroximatul de indol printr-o legătură tioeterică. În cele din urmă, hidroxamatul este sulfatat pentru a forma glucobrassicină [5] .