| Acidul homogentisic | |
|---|---|
| General | |
Nume sistematic |
acid 2,5-dihidroxifenilacetic |
| Chim. formulă | ( HO ) 2C6H3CH2COOH _ _ _ _ _ |
| Proprietăți fizice | |
| Stat | Substanță cristalină, de culoare de la alb murdar la galben-maro [1] |
| Masă molară | 168,15 g/ mol |
| Densitate | 1.478 [2] |
| Proprietati termice | |
| Temperatura | |
| • topirea | 150-152°C |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 451-13-8 |
| PubChem | 780 |
| Reg. numărul EINECS | 207-192-7 |
| ZÂMBETE | C1=CC(=C(C=C1O)CC(=O)O)O |
| InChI | InChI=1S/C8H8O4/c9-6-1-2-7(10)5(3-6)4-8(11)12/h1-3,9-10H,4H2,(H,11,12)IGMNYECMUMZDDF-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 44747 |
| ChemSpider | 759 |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |
Acid homogentisic (acid 2,5-dihidroxifenilacetic, forma anionica - omogentizat ) - compus organic aromatic, fenol dihidric , acid carboxilic cu formula (HO) 2 C 6 H 3 CH 2 COOH. Un produs intermediar de degradare în corpul animalelor și al oamenilor a aminoacizilor aromatici - fenilalanina și tirozină .
În natură, se formează din p-hidroxifenilpiruvat, precum și din p-hidroxifenilacetat. La animale, este un intermediar în procesul de catabolism al aminoacizilor fenilalanină și tirozină :
Fenilalanina → Tirozina ⇋ Acid p-hidroxifenilpiruvic → Acid homogentisic → Acid maleilacetoacetic → Acid fumarilacetoacetic → Acid fumaric + Acid acetoacetic
Acidul homogentisic este un precursor al tocoferolilor , plastochinona .
În boala ereditară alcaptonuria , care se exprimă într-o încălcare a metabolismului aminoacizilor din cauza absenței oxidazei acidului homogentisic, metabolismul aminoacizilor se oprește în stadiul de formare a acidului homogentisic, care este excretat în urină.