Digitonina

Digitonina
General

Nume sistematic		 (25R)-2α,15β-dihidroxi-5α-spirostan-3β-il β-D-glucopiranosil-(1→3)-β-D-galactopiranozil - ​​(1→2)​-​[β-​D-​xilopiranozil-​​(1→3)​]-​β-​D-​glucopiranozil-​​(1→4)​-​β - D-galactopiranozid
Nume tradiționale digitonin ,
digitin,
digitogenin
Chim. formulă C56H92O29 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat solid alb
Masă molară 1229,31 g/ mol
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 230-240°C
Clasificare
Reg. numar CAS 11024-24-1
PubChem 25444
Reg. numărul EINECS 234-255-6
ZÂMBETE   CC1CCC2(C(C3C(O2)C(C4C3(CCC5C4CCC6C5(CC(C(C6)OC7C(C(C(C(O7)CO)OC8C(C(C(C(O8)CO)O)OC9C(C( C(CO9)O)O)O)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)O)O)O)O)O)O) C)C)O)C)OC1
InChI   InChI=1S/C56H92O29/c1-19-7-10-56(75-17-19)20(2)31-45(85-56)37(67)32-22-6-5-21-11- 26(24(61)12-55(21.4)23(22)8-9-54(31.32)3)76-50-42(72)39(69)44(30(16-60) 80-50) 81-53-48(47(36(66)29(15-59)79-53)83-49-40(70)33(63)25(62)18-74-49)84-52-43( 73)46(35(65)28(14-58)78-52)82-51-41(71)38(68)34(64)27(13-57)77-51/h19- 53.57-73H, 5-18H2,1-4H3/t19-,20+,21+,22-,23+,24-,25-,26-,27-,28-,29-,30-, 31+,32-, 33+,34-,35-,36-,37+,38+,39-,40-,41-,42-,43-,44+,45-,46+,47+ ,48-,49+ ,50-,51+,52+,53+,54-,55+,56-/m1/s1UVYVLBIGDKGWPX-XJVHMSFUSA-N
CHEBI 26743
ChemSpider 23753
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Digitonina  este o substanță organică , o glicozidă derivată din purpureea foxglove . Agliconul său este digitogenina steroidică  , un derivat al spirostanului . Este folosit ca detergent deoarece solubilizează eficient lipidele . Ca atare, are mai multe aplicații în biochimia membranei , inclusiv solubilizarea proteinelor membranare [1] , precipitarea colesterolului [2] , și permeabilizarea membranelor celulare [3] . Digitonina este uneori confundată cu glicozidul cardiac digoxina , cu toate acestea, nu afectează activitatea cardiacă.

Proprietăți fizice și chimice

Toxicitate

SDYAV cu o hemotoxicitate pronunțată (când este administrat intravenos) și capacitatea de a deteriora biomembranele celulare prin solubilizarea lor.

DL50 (șobolani) = 4 mg/kg bw (iv), 51 mg/kg bw (oral) .

Note

  1. ↑ Hjelmeland și CHrambach. Metode Enzimol. 1984;104:305-18 . Consultat la 3 octombrie 2017. Arhivat din original pe 19 februarie 2017.
  2. ↑ Scallen și Dietart. J Cell Biol. 1969 Mar;40(3):802-13 . Consultat la 3 octombrie 2017. Arhivat din original pe 19 februarie 2017.
  3. ↑ Mooney și colab. Metode Enzimol. 1988;159:193-202 . Consultat la 3 octombrie 2017. Arhivat din original pe 19 februarie 2017.