| Ditiotreitol | |
|---|---|
| General | |
Nume sistematic |
( 2S,3S )-1,4-bis(sulfanil)butan-2,3-diol |
| Chim. formulă | C4H10O2S2 _ _ _ _ _ _ _ |
| Proprietăți fizice | |
| Stat | solid alb |
| Masă molară | 154,253 g/ mol |
| Proprietati termice | |
| Temperatura | |
| • topirea | 42-43°C |
| • fierbere | 125-130°C |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 3483-12-3 |
| PubChem | 446094 |
| Reg. numărul EINECS | 222-468-7 |
| ZÂMBETE | C([C@H]([C@@H](CS)O)O)S |
| InChI | InChI=1S/C4H10O2S2/c5-3(1-7)4(6)2-8/h3-8H,1-2H2/t3-,4-/m1/s1VHJLVAABSRFDPM-QWWZWVQMSA-N |
| CHEBI | 42170 |
| ChemSpider | 393541 |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |
Ditiotreitolul (dithiothreit, DTT, engleză DTT ) este un agent de reducere a greutății moleculare scăzute, cunoscut și sub numele de reactiv Cleland . Numele moleculei provine de la zahărul cu patru atomi de carbon - treoză .
Ditiotreitolul este un agent reducător foarte puternic capabil să formeze un inel cu șase atomi prin formarea unei legături disulfurice intramoleculare . La pH 7, are un potențial de reducere de −0,33 V. Reducerea legăturilor disulfurice se realizează prin două schimburi succesive tiol-disulfură (vezi mai jos). Intermediarul este instabil, deoarece a doua grupare tiol tinde să închidă inelul și să formeze DTT oxidat, cu formarea a două legături disulfurice reduse. DTT prezintă activitate reducătoare doar la pH în jurul valorii de 7, deoarece numai tiolatul încărcat negativ poate forma -S - ul activ , în timp ce forma tiolului protonat -SH este inactivă. Constanta de aciditate a grupului tiol se află între valorile pH-ului de la 9,2 la 10,1.
Ditiotreitolul este utilizat pentru a „deproteja” ADN-ul tiolat. Atomul terminal al ADN-ului tiolat în soluție tinde să formeze dimeri , în special în prezența oxigenului . Dimerizarea reduce foarte mult eficiența reacțiilor de cuplare ulterioare, cum ar fi în cazul imobilizării ADN-ului pe aur în biosenzori . De obicei, DTT este amestecat cu o soluție de ADN și lăsat să reacționeze, apoi DTT este îndepărtat prin filtrare sau cromatografie . Eliminarea TDT se numește desalinizare.
Ditiotreitolul în biochimie este adesea folosit pentru a restabili legăturile disulfurice în moleculele de proteine, și în special legăturile intramoleculare și intermoleculare dintre reziduurile de cisteină . Cu toate acestea, DTT nu poate reduce legăturile disulfurice care sunt adânci în structura proteinei (nu sunt în contact cu un solvent), astfel încât reducerea legăturilor SS este adesea efectuată în condiții de denaturare (de exemplu, prin încălzire sau în prezența unui puternic agent de denaturare 6 M clorhidrat de guanidină , 8 M uree sau 1% dodecil sulfat de sodiu ). Și, în consecință, prezența legăturilor disulfurice pe suprafața proteinei poate fi investigată prin reducerea lor în prezența DTT.
DTT este, de asemenea, folosit ca agent de oxidare. Avantajul DTT este că nu formează legături disulfurice mixte, care este diferită de glutation . În cazuri foarte rare, DTT poate forma aducti, de exemplu, doi atomi de sulf pot forma legături disulfurice cu alți atomi de sulf; în astfel de cazuri, TDT nu poate cicliza.
DTT este ușor oxidat de oxigenul atmosferic și, prin urmare, este un compus chimic relativ instabil. Deoarece atomii de sulf protonați sunt mai puțin nucleofili , DTT este un agent reducător mai slab la pH acid .