Uree

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 28 decembrie 2021; verificările necesită 58 de modificări .

Uree

General

Nume sistematic

acid diamida carbonic

Nume tradiționale

Uree, uree

Chim. formulă

( NH2 ) 2CO _

Proprietăți fizice

Stat

cristale albe

Masă molară

60,07 g/ mol

Densitate

1,32 g/cm³

Proprietati termice

Temperatura

• topirea

132,7°C

• fierbere

cu descompunere 174 °C

Entalpie

• educaţie

-333,3 kJ/mol

Proprietăți chimice

Constanta de disociere a acidului

pK_{a}

0,18 [1]

Solubilitate

• in apa

51,8 (20°C)

Clasificare

200-315-5

NC(=O)N

InChI=1S/CH4N2O/c2-1(3)4/h(H4,2,3,4)Xsqukjjjfzcrtk-uhfffaoysa-n

Codex Alimentarius

E927b

RTECS

6250000 YR

CHEBI

16199

ChemSpider

1143

Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.

Fișiere media la Wikimedia Commons

Ureea ( carbamidă, uree ) este un compus chimic, diamida acidului carbonic . Cristale albe, solubile în solvenți polari ( apă , etanol , amoniac lichid ).

Informații istorice

A fost detectat pentru prima dată în urină. O importanță deosebită pentru uree în istoria chimiei organice a fost faptul sintezei sale din substanțele anorganice de Friedrich Wöhler în 1828 [2] :

Această transformare este prima sinteză a unui compus organic dintr -unul anorganic. Wöhler a obținut uree prin încălzirea cianatului de amoniu , obținut prin reacția cianatului de potasiu cu sulfat de amoniu . Acest eveniment a tratat prima lovitură vitalismului - doctrina forței de viață [3] [4] .

Proprietăți și reactivitate

Proprietăți fizice

Cristale incolore, inodor, rețea de cristal tetragonal ( A = 0,566 nm, B = 0,4712 nm, C = 2); suferă transformări polimorfe ale cristalelor.

Ureea este extrem de solubilă în solvenții polari (apă, amoniac lichid și dioxid de sulf ), cu o scădere a polarității solventului, solubilitatea scade. Ureea este insolubilă în solvenții non-polari ( alcani , cloroform ).

Solubilitate (% în greutate):

in water - 40 (0 ° C), 45 (10 ° C), 51.83 (20 ° C), 57.2 (30 ° C), 63.8 (40 ° C), 67.2 (50 ° C), 71.9 (60°C ), 79 (80°C), 88 (100°C);
în amoniac lichid - 49,2 (20 ° C, 709 kPa), 90 (100 ° C, 1267 kPa);
în metanol - 22 (20 °C);
în etanol - 5,4 (20 °C);
în izopropanol - 2,6 (20 ° C);
în izobutanol - 6,2 (20 ° C);
în acetat de etil - 0,08 (25 ° C);
în cloroform - ~ 0 (nu se dizolvă).

Nucleofilicitate

Reactivitatea ureei este tipică pentru amide : ambii nitrogeni sunt nucleofili , adică ureea formează săruri cu acizi puternici, nitrația pentru a forma n-nitroureas, halogenate pentru a forma derivați de n-halogen. Alchilele de uree pentru a forma N-alchilureas-ul corespunzător , reacționează cu aldehidele pentru a forma 1-amino-alcool derivați . ${\ce {RNHCONH2}}$ ${\ce {RC(OH)NHCONH2}}$

În condiții dure, ureea este acilată cu cloruri de acid carboxilic pentru a forma ureide (N-acalureas):

{\ce {RCOCl + H2NCONH2 -> RCONHCONH2 + HCl}}

Interacțiunea ureei cu acizii dicarboxilici și derivații acestora (esteri etc.) duce la formarea de ureide ciclice și este utilizată pe scară largă în sinteza compușilor heterociclici ; Deci, interacțiunea cu acidul oxalic duce la acid parabanic, iar reacția cu esteri ai acizilor maloni substituiți duce la 1,3,5 -trioxipirimidine - derivați barbiturici , utilizate pe scară largă ca somnifer:

Într -o soluție apoasă, ureea este hidrolizată cu formarea de amoniac și dioxid de carbon , ceea ce duce la utilizarea sa ca îngrășământ mineral .

Electrofilicitate

Atomul de carbon carbonil din uree este slab electrofil, dar alcoolii sunt capabili să deplaseze amoniacul din uree , formând uretan :

{\ce {H2NCONH2 + ROH -> H2NCOOR + NH3}}

Interacțiunea ureei cu aminele , care duce la formarea de uree alchil, aparține aceleiași clase de reacții :

{\ce {RNH2 + H2NCONH2 -> RNHCONH2 + NH3}}

și reacție cu hidrazină pentru a forma semicarbazidă :

{\ce {H2NNH2 + H2NCONH2 -> H2NNHCONH2 + NH3}}

Formarea când se încălzește Biuret . ${\ce {H2NCONHCONH2}}$

Complexare

Urea formează complexe de incluziune ( Clathrates ) cu mulți compuși, cum ar fi peroxidul de hidrogen , care este utilizat ca o formă convenabilă și sigură de peroxid de hidrogen „uscat” ( hidroperit ). Capacitatea ureei de a forma complexe de incluziune cu alcani este utilizată pentru a delega uleiul . Mai mult decât atât, ureea formează complexe doar cu h -alcani, deoarece lanțurile de hidrocarburi ramificate nu pot trece în canalele cilindrice ale cristalelor de uree [5] . ${\ce {CO(NH2)2.H2O2}}$

A descoperit recent capacitatea ureei de a forma soluții eutectice profunde atunci când este amestecată cu clorură de colină , clorură de zinc și alte substanțe [6] . Astfel de amestecuri au un punct de topire semnificativ mai mic decât cel al materialelor de pornire (adesea chiar sub temperatura camerei).

Semnificație biologică

Ureea este produsul final al metabolismului proteic la mamifere și al unor pești .

Derivații de nitrosourea sunt folosiți în farmacologie ca medicamente anticancerigene .

Concentrația de uree este determinată în analiza biochimică a sângelui și a urinei. Norme pentru serul de sânge uman:

Copii sub 14 ani - 1,8-6,4 mmol / L
Adulți sub 60 de ani - 2,5-8,32 mmol / L
Adulți de peste 60 de ani - 2,9-7,5 mmol / L

Excreția urinară a ureei la un adult sănătos este de 26–43 g/zi (430–720 mmol/zi) [7] . Acest studiu este utilizat pentru a evalua echilibrul de azot și cerințele zilnice de proteine și energie.

Sinteză și utilizare industrială

Producția anuală de uree în lume este de aproximativ 100 de milioane de tone [8] .

În industrie, ureea este sintetizată de reacția Bazarov din amoniac și dioxid de carbon la o temperatură de 130-140 ° C și o presiune de 200 atm. [9] :

{\ce {2NH3 + CO2 -> (NH2)2CO + H2O}}

Din acest motiv, producția de uree este combinată cu producția de amoniac.

Ureea este un produs de capacitate mare utilizat în principal ca îngrășământ cu azot ( conținut de azot 46%) și este produs ca un produs granular rezistent la prăjit.

O altă aplicație industrială importantă a ureei este sinteza rășinilor de uree-aldehidă (în principal uree-formaldehidă), care sunt utilizate pe scară largă ca adezivi în producția de fibre și mobilier. Derivații de uree sunt erbicide eficiente .

Ureea este utilizată pentru a elimina oxizii de azot în catalizatorul SCR al gazelor de evacuare în motoarele cu combustie internă diesel [10] pentru a obține conformitatea maximă a purității gazelor de evacuare cu standardele Euro-4, Euro-5 și Euro-6, de asemenea, în gaz Instalații de tratare a centralelor termice , case de cazane , instalații de incinerare a deșeurilor etc. În conformitate cu următoarea reacție:

{\ce {(NH2)2CO + H2O -> 2NH3 + CO2}}

{\ce {6NO + 4NH3 -> 5N2 + 6H2O}}

Procesul rezumat:

{\ce {2(NH2)2CO + 6NO -> 2CO2 + 5N2 + 4H2O}}

Ureea este înregistrată ca aditiv alimentar E927B . Utilizat în special la fabricarea gingiei de mestecat .

În practica medicală în cosmetologie, aceasta face parte din crema de picioare [11] .

Îngrășământ

Ureea conține 46,63% azot după masă. Bacteriile secretă ureza enzimei , care catalizează conversia ureei în amoniac și dioxid de carbon .

{\ce {(NH2)2CO + H2O -> NH3 + H2NCOOH -> 2NH3 + CO2}}

Amoniacul este oxidat în continuare de bacteriile genului Nitrosomonas la nitrit :

{\ce {2NH3 + 3O2 -> 2NO2^- + 2H^+ + 2H2O}}

În continuare, bacteriile genului Nitrobacter oxidează nitritul la nitrat :

{\ce {2NO2^- + O2 -> 2NO3^-}}

Plantele absoarbe ioni de amoniu și ioni de nitrați din sol.

Răspuns calitativ

Pentru a detecta ureea, aspectul unei culori galben-verde este utilizat atunci când soluția care trebuie determinată reacționează cu p -dimetil-aminobenzaldehidă în prezența acidului clorhidric . Limita de detectare 2 mg/l.

Vezi și

Note

↑ Echilibrul chimic. Proprietățile soluțiilor. Secțiunea 1 . CheManalytica.com. Preluat 21 februarie 2016. Arhivat din original pe 20 septembrie 2016. (неопр.)
↑ Nicolaou, K.C. , Montagnon, T. Molecule care au schimbat lumea . - Wiley -VCH, 2008. - P. 11 . -ISBN 978-3-527-30983-2 .
↑ Galatzer-Levy, RM (1976) „Energia psihică, o perspectivă istorică”. Ann Psychanal 4 : 41-61 [1] arhivat 21 iulie 2012 la Wayback Machine
↑ Vitalismul și refutarea sa . Preluat la 11 septembrie 2015. Arhivat din original pe 4 martie 2016. (неопр.)
↑ Neiland O. Ya. Chimie organică: un manual pentru specialități chimice ale universităților. - Moscova: Școala superioară, 1990. - p. 645-646.
↑ Emma L. Smith, Andrew P. Abbott, Karl S. Ryder. Solvenții eutectici profunde (DES) și aplicațiile lor // recenzii chimice. -2014-11-12. - T. 114 , nr. 21 . - S. 11060-11082 . -ISSN 0009-2665 . _ - doi : 10.1021/CR300162P .
↑ uree - sisteme de diagnostic Diasys GmbH . Preluat la 7 februarie 2020. Arhivat de la original la 7 februarie 2020. (неопр.)
↑ Jh Meessen, H. Petersen. „Uree” // Enciclopedia lui Ullmann de chimie industrială. - Weinheim: Wiley -VCH, 2002. - doi : 10.1002/14356007.A27_333 .
↑ Melnikov B.P., Kudryavtseva I.A. Producția de uree . - m .: Chimie, 1965. - P. 61 .
↑ Ceea ce amenință industria auto cu o serie de scandaluri de combustibil: World Business: Business: Lenta.ru . Preluat 3 iunie 2016. Arhivat din original pe 3 iunie 2016. (неопр.)
↑ Cremă de picior cu uree - tipuri, cum să alegeți . Revista Nails (9 august 2019). Preluat la 18 iulie 2020. Arhivat de la original la 19 iulie 2020. (рус.)

Surse

Rabinovici V. A., Khavin Z. Ya. Scurtă carte de referință chimică: Ref. ed. / ed. A. A. Potekhin și A. I. Efimov. - Ed. a 3-a, revizuită. si suplimentare - l.: Chimie, 1991. - 432 p. ISBN 5-7245-0703-X

Dicționare și enciclopedii

În cataloagele bibliografice
BNF : 122447595 GND : 4159153-7 J9U : 987007529769005171 LCCN : SH85141359 NDL : 00568752 NKC : PH182404