Difenil (2-etilhexil) fosfat

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 23 august 2020; verificările necesită 3 modificări .
Difenil (2-etilhexil) fosfat

General
Chim. formulă C20H27O4P _ _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 362 g/mol [2]
Densitate 1,09 g/cm³ [3]
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea -60 °C [1]
 •  fierbere 196°C [1]
Clasificare
Reg. numar CAS 1241-94-7
PubChem 14716
Reg. numărul EINECS 214-987-2
ZÂMBETE   CCCCC(CC)COP(=O)(OC1=CC=CC=C1)OC2=CC=CC=C2, CCCCC(CC)COP(=O)(Oc1ccccc1)Oc2ccccc2
InChI   InChI=1S/C20H27O4P/c1-3-5-12-18(4-2)17-22-25(21.23-19-13-8-6-9-14-19)24-20-15- 10- 7-11-16-20/h6-11,13-16,18H,3-5,12,17H2,1-2H3CGSLYBDCEGBZCG-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 188855
ChemSpider 14040 și 21238904
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.

Difenil (2-etilhexil) fosfat C 20 H 27 O 4 P - organofosfat , un ester al acidului ortofosforic .

Aplicație

A găsit aplicație ca plastifiant de tip alchilaril [4] și organofosfat [5] ignifug [6] pentru PVC și alți copolimeri de vinil în materialele de ambalare din industria alimentară [7] [8] . Ca plastifiant ester fosfat, este produs la scară industrială [9] .

Folosit și ca componentă a fluidelor hidraulice în aeronavele mari [10] [7] [8] .

Proprietăți fizice și chimice

Lichid vâscos aproape incolor [11] . Este insolubil în apă, ușor solubil în solvenți organici [11] .

Temperatura de dizolvare a PVC-ului în acest plastifiant este de 88..92 °C, gradul de compatibilitate cu PVC este foarte mare [12] .

Acțiune asupra animalelor

Toxicitate

Nu există informații despre studiile de efecte toxice la om [10] . DL50 la iepuri și șobolani prin administrare orală și contact cu pielea au doze peste 2000 mg/kg, ceea ce indică un nivel destul de scăzut de toxicitate al substanței [10] [13] . Cu toate acestea, la expunerea prin inhalare la șobolani, DL50 a fost de aproximativ 4 mg/l [10] [13] , ceea ce ridică problema clasificării acestei substanțe [10] .

Produșii de descompunere termică ai fosfatului de difenil (2-etilhexil) conțin oxizi de fosfor toxici [14] .

Iritație

Conform datelor publicate în 1968 privind experimentele pe voluntari, substanța provoacă iritații ale pielii la om [10] . Testul a fost efectuat prin metoda Shelansky. Din cei 200 de subiecți de testare, 30 au dezvoltat iritații ale pielii cumulative. Dintre aceștia, 18 au avut eritem subtil și 12 au avut eritem evident [10] .

Efecte endocrine

Ignifugenții organofosfați au apărut ca o alternativă la ignifugenții bromurați [15] , cu toate acestea, studiile arată că mulți ignifugări organofosfați au un efect mai mare asupra sistemului endocrin uman, în special asupra celulelor Leydig , decât retardanții de flacără bromurați interziși în multe țări, și difenil (2-etilhexil) fosfat printre ele [16] .

Vezi și

Note

  1. ↑ 1 2 http://polymsci.ru/static/Archive/1981/VMS_1981_T23_12/VMS_1981_T23_12_2738-2746.pdf
  2. ↑ 1 2 Influența structurii plastifianților din clasa fosfatului asupra eficacității și compatibilității acestora cu polimetilmetacrilat - 1981. - ISSN 2308-1120
  3. ↑ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2-Ethylhexyl-diphenyl-phosphate#section=Density
  4. ↑ Barshtein R. S., Kirilovich V. I., Nosovsky Yu. E. Plasticizers for polymers. - M . : „Chimie”, 1982. - S. 132.
  5. ↑ ca alternativă la retardanții de flacără bromurați
  6. ↑ „Influența structurii plastifianților din clasa fosfatului asupra eficacității și compatibilității lor cu metacrilatul de polimetil” Compuși macromoleculari Volumul 23 Numărul 12 1981 . Preluat la 21 august 2020. Arhivat din original la 23 martie 2022.
  7. ↑ 1 2 Difenil-2-etilhexil fosfat - Agenți periculoși -  Harta pericolelor . hazmap.com .
  8. ↑ 1 2 PubChem 2-Etilhexil difenil  fosfat . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Preluat la 22 august 2020. Arhivat din original la 19 martie 2022.
  9. ↑ Lakeev S.N., Maidanova I.O., Ishalina O.V. "Fundamentals of production of plastifiants. Manual" Ufa State Oil Technical University 2015 . Preluat la 21 august 2020. Arhivat din original la 10 ianuarie 2020.
  10. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Brooke DN, Crookes MJ, Quarterman P și Burns J „Raport de evaluare a riscurilor de mediu: fosfat de 2-etilhexil difenil (nr. CAS 1241-94-7)” // Agenția de Mediu www.agenția-mediu gov.uk. _ Preluat la 21 august 2020. Arhivat din original la 25 iulie 2019.
  11. ↑ 1 2 MU 2883-83 Ghid pentru măsurarea fotometrică a concentrației de di(2-etilhexil)-fenil fosfat și difenil (2-etilhexil) fosfat în aerul zonei de lucru . files.stroyinf.ru .
  12. ↑ Barshtein R. S., Kirilovich V. I., Nosovsky Yu. E. Plasticizers for polymers. - M . : „Chimie”, 1982. - S. 143.
  13. ↑ 1 2 Tabloul de bord CompTox Chemicals  . comptox.epa.gov .
  14. ↑ Lewis, RJ Sr. (ed) Proprietățile periculoase ale materialelor industriale ale lui Sax. ediția a 11-a. Wiley-Interscience, Wiley & Sons, Inc. Hoboken, N.J. 2004, p. 1509  (engleză)
  15. ↑ Khoreva, Olga Soluție polimerică pentru sistemul „bromurat” (8 iulie 2013). Preluat la 21 august 2020. Arhivat din original la 19 septembrie 2020.
  16. ↑ Schang, Gauthier; Robaire, Bernard; Hales, Barbara F. (1 aprilie 2016). „Retardanții de flacără organofosfați acționează ca substanțe chimice perturbatoare endocrine în celulele Leydig tumorale de șoarece MA-10” . Științe Toxicologice: Un Jurnal Oficial al Societății de Toxicologie ]. 150 (2): 499-509. doi : 10.1093/toxsci/ kfw012 . PMID26794138 . _ Arhivat din original pe 20.01.2022 . Preluat 2020-08-21 prin PubMed.  Parametrul depreciat folosit |deadlink=( ajutor )