Acid cacodilic
Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 9 august 2022; verificările necesită 3 modificări .| Acid cacodilic | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
Nume sistematic |
Acid dimetilarsic | ||
| Nume tradiționale | acid dimetilarsonic; acid cacodilic, oxid de hidroxidimetilarzină | ||
| Chim. formulă | C2H7AsO2 _ _ _ _ _ | ||
| Proprietăți fizice | |||
| Masă molară | 137,9977 g/ mol | ||
| Densitate | > 1,1 g/cm³ | ||
| Proprietati termice | |||
| Temperatura | |||
| • topirea | 195°C | ||
| • fierbere | > 200°C | ||
| • clipește | 253,1°C | ||
| Proprietăți chimice | |||
| Constanta de disociere a acidului | 1,57 | ||
| Solubilitate | |||
| • in apa | 66,7 g/100 ml | ||
| • în dimetil eter | practic insolubil | ||
| • în | solubil în acid acetic, foarte solubil în etanol | ||
| Structura | |||
| Structură cristalină | triclinic | ||
| Clasificare | |||
| Reg. numar CAS | 75-60-5 | ||
| PubChem | 2513 | ||
| Reg. numărul EINECS | 200-883-4 | ||
| ZÂMBETE | C[As](=O)(C)O | ||
| InChI | InChI=1S/C2H7AsO2/c1-3(2,4)5/h1-2H3,(H,4,5)OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | CH7525000 | ||
| CHEBI | 48765 | ||
| ChemSpider | 2418 | ||
| Siguranță | |||
| LD 50 | 644 mg kg −1 ( șobolan , oral) [1] | ||
| Toxicitate | SDYAV, toxic [2] , cancerigen , teratogen | ||
| Fraze de risc (R) | R23/25 R50/53 R40 | ||
| Expresii de securitate (S) | (S2) S20/21 S28 S45 S60 S61 | ||
| Personaj scurt. pericol (H) | H301 , H331 , H410 | ||
| masuri de precautie. (P) | P261 , P273 , P301+310 , P311 , P501 | ||
| Pictograme GHS |
  |
||
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |||
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |||
Acidul cacodilic (cunoscut și ca acid dimetilarsic ) este un compus organoarsenic otrăvitor și cancerigen [3] . Este un derivat al acidului arsenic . Derivații acidului cacodilic, cacodilații , sunt adesea folosiți ca erbicide . De exemplu, „ Agent Blue ”, unul dintre primele erbicide folosite în timpul războiului din Vietnam , a fost un amestec de acid cacodilic și sarea sa de sodiu și a fost folosit pentru distrugerea culturilor de orez [4] .
Istorie
Cele mai timpurii studii despre cacodili au fost efectuate de Robert Bunsen la Universitatea din Marburg. Bunsen însuși a scris despre acești compuși: „mirosul acestui corp provoacă furnicături instantanee în brațe și picioare, până la amețeli și insensibilitate... Este de remarcat faptul că atunci când o persoană este expusă la mirosul acestor compuși, limba este acoperită. cu o acoperire neagră, chiar dacă nu mai există consecințe negative” [ 5] . Munca sa în acest domeniu a condus la o înțelegere mai profundă a naturii radicalului metil.
Oxidul de cacodil, ((CH 3 ) 2 As) 2 O, a fost primul compus organometalic obţinut sintetic.
Acidul cacodilic și sărurile sale au fost folosite pentru a crea erbicide de mulți producători și vândute sub numeroase nume de marcă. APC Holdings Corp. a vândut acid cacodilic și sărurile acestuia sub marca Phytar [6] . Varianta folosită în Vietnam ( Agent Blue ) a fost numită Phytar 560G [7] .
Proprietăți
Acidul cacodilic este un solid inflamabil, alb, inodor, higroscopic, foarte solubil în apă. O soluție apoasă prezintă proprietăți acide [8] .
Aplicație
Cacodilatul de sodiu este adesea folosit pentru a prepara soluții tampon în prepararea și fixarea specimenelor biologice pentru microscopia electronică . Sarea de sodiu a acidului cacodilic este, de asemenea, utilizată în timpul cristalizării proteinei ca soluție tampon cu un pH în intervalul de la 5,0 la 7,4.
Acidul cacodilic este, de asemenea, utilizat ca erbicid neselectiv pentru a controla buruienile pe terenurile necultivate, pentru a defolia și a usca culturile de bumbac înainte de recoltare și pentru a ucide copacii nedoriți prin injecție. În Uniunea Europeană și în Elveția, această substanță este interzisă pentru utilizare ca componentă a erbicidelor [9] .
Sinteză și reacții
În secolul al XVIII-lea, se știa că prin combinarea As 2 O 3 și a patru echivalenți de acetat de potasiu (CH 3 COOK) se poate obține așa-numitul „lichid fumant Kade”, care conținea oxid de cacodil ((CH 3 ) 2 As . ) 20 şi cacodil ( ( CH3 ) 2As ) 2 .
Acidul cacodilic poate fi redus la derivați de dimetilarzină (III), care sunt intermediari versatili pentru sinteza altor compuși organici de arsenic [10] [11] :
Efecte asupra sănătății
Acidul cacodilic este toxic prin ingestie [12] , inhalare sau contact cu pielea. S-a dovedit a fi un teratogen la rozătoare , provocând adesea despicatură de palat și mortalitate fetală la doze mari. S-a demonstrat că prezintă proprietăți genotoxice în celulele umane, provoacă apoptoza celulară și, de asemenea, reduce rata de sinteză a ADN-ului și duce la scurtarea catenelor sale. Deși nu este un cancerigen puternic, acidul cacodilic sporește acțiunea altor agenți cancerigeni în organe precum rinichii și ficatul.
Note
- ↑ Eintrag zu Cacodylic acid in der ChemIDplus -Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) .
- ↑ Toxicitatea acidului cacodilic se datorează prezenței arsenicului în acesta.
- ↑ Acid cacodilic: toxicitate
- ↑ Eintrag zu Dimethylarsinsäure (germană) . În: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Mai 2014.
- ↑ Biografie Bunsen . Preluat la 31 iulie 2016. Arhivat din original la 24 mai 2021.
- ↑ Stanley A. Greene. Manualul lui Sittig de pesticide și produse chimice agricole . - William Andrew, 2005. - P. 132. - ISBN 978-0-8155-1903-4 .
- ↑ Comitetul de revizuire a efectelor asupra sănătății în veteranii din Vietnam ale expunerii la erbicide Institutul de Medicină. Veterani și agent portocaliu: Efectele asupra sănătății ale erbicidelor utilizate în Vietnam (engleză) . — Presa Academiilor Naționale, 1994. - P. 89-90. - ISBN 978-0-309-55619-4 .
- ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft , Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 72-73, ISBN 978-3-8348-1245-2 .
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank ; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz ; abgerufen am 20. iunie 2016.
- ↑ Feltham, R.D.; Kasenally, A. și Nyholm, RS, „A New Synthesis of Di- and Tri-Tertiary Arsines”, Journal of Organometalic Chemistry, 1967, volumul 7, 285-288.
- ↑ Burrows, GJ și Turner, EE, „A New Type of Compound containing Arsenic”, Journal of the Chemical Society Transactions, 1920, 1374-1383
- ↑ Efectul toxic al acidului cacodilic