Camphene
| camphene | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
Nume sistematic |
2,2-dimetil-3-metilenbiciclo[2,2,1]heptan | ||
| Nume tradiționale | camphene | ||
| Chim. formulă | C10H16 _ _ _ | ||
| Proprietăți fizice | |||
| Stat | cristale | ||
| Masă molară | 136,23 g/ mol | ||
| Densitate | 0,845 g/cm³ | ||
| Proprietati termice | |||
| Temperatura | |||
| • topirea | 51-52°C | ||
| • fierbere | 159-160°C | ||
| • clipește | 40°C | ||
| Proprietati optice | |||
| Indicele de refracție | 1.457 | ||
| Clasificare | |||
| Reg. numar CAS | 79-92-5 | ||
| PubChem | 6616 | ||
| Reg. numărul EINECS | 201-234-8 | ||
| ZÂMBETE | CC1(C2CCC(C2)C1=C)C | ||
| InChI | InChI=1S/C10H16/c1-7-8-4-5-9(6-8)10(7,2)3/h8-9H,1,4-6H2,2-3H3CRPUJAZIXJMDBK-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 3830 | ||
| ChemSpider | 6364 | ||
| Siguranță | |||
| LD 50 |
> 5 g/kg (șobolani, oral) > 2,5 g/kg (iepuri, aplicare pe piele) |
||
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |||
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |||
Camphene este o monoterpenă biciclică .
Proprietăți
Cristale incolore cu miros caracteristic de camfor . Volatil, foarte solubil în dietil eter și benzen , mai rău - în etanol , insolubil în apă.
Cu acizi organici în prezența H2SO4 formează esteri izobornilici . Sub acțiunea unui amestec de crom ( K2Cr2O7 și H2SO4 ) sau permanganat , acesta se oxidează la camfor . La auto-oxidare, camfena este transformată în camfenolonă . În timpul hidrogenării camfenei pe platină, se formează izocampan , în timpul hidratării, în funcție de condiții, camfenhidrat sau un amestec de borneol și izoborneol . Acțiunea clorurii de hidrogen asupra camfenei conduce la formarea unui amestec de echilibru de clorhidrat de camfenă , clorură de bornil și clorură de izobornil , predominând aceasta din urmă.
Fiind în natură
Este continut in cantitati mici in uleiuri esentiale de terebentina si conifere , de unde poate fi izolat prin rectificare si congelare ; se găsește și în lavandă , fenicul și alte uleiuri esențiale; în industrie, este de obicei preparat prin izomerizarea catalitică a pinenului .
Obținerea
- izomerizarea pinenelor în prezența unui catalizator de titan (randament 70%);
- deshidratarea izoborneolului ;
- dehidroclorurarea clorurilor de bornil și izobornil;
Aplicație
Camphene este utilizat pe scară largă în industrie. Este un intermediar în sinteza camforului . Insecticidele foarte eficiente ( clorfen , policlorcamfen ) se obtin prin clorurarea camfenului.
Camphene este utilizat pentru:
- obținerea camforului;
- producerea de insecticide, cum ar fi policlorcamfenul;
- producția de terinon , o componentă a uleiului de imersie pentru microscopie;
- producerea de substanțe parfumate, de exemplu, acetat de izobornil , cedrol , musteron , santalidol ;
Note
Literatură
- Kheifits L. A., Dashunin I. M. Parfumuri și alte produse pentru parfumerie . - M . : Chimie, 1994. - S. 60 -61. — 256 p. - 2000 de exemplare. — ISBN 5-7245-0967-9 .
- Camphene tehnic. GOST 15039-76
 Dicționare și enciclopedii | |
|---|---|
| În cataloagele bibliografice |