| Caprolactonă | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
Nume sistematic |
2-oxepanonă | ||
| Nume tradiționale | epsilon-caprolactonă, 1-oxacicloheptan-2-onă | ||
| Chim. formulă | C6H10O2 _ _ _ _ _ | ||
| Proprietăți fizice | |||
| Stat | lichid | ||
| Masă molară | 114,14 g/mol g/ mol | ||
| Densitate | 1,030 g/cm³ | ||
| Proprietati termice | |||
| Temperatura | |||
| • topirea | -1°C | ||
| • fierbere | 241 °C °C | ||
| Proprietăți chimice | |||
| Solubilitate | |||
| • in apa | amestecat | ||
| Clasificare | |||
| Reg. numar CAS | 502-44-3 | ||
| PubChem | 10401 | ||
| Reg. numărul EINECS | 207-938-1 | ||
| ZÂMBETE | C1CCC(=O)OCC1 | ||
| InChI | 1/C6H10O2/c7-6-4-2-1-3-5-8-6/h1-5H2PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 17915 | ||
| ChemSpider | 9972 | ||
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |||
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |||
ε-Caprolactona sau caprolactona este o lactonă ( eter ciclic ), cu un inel cu șapte atomi. Numele său provine de la acidul caproic . Este un lichid incolor, miscibil cu majoritatea solvenților organici și apă și este produs pe scară largă ca precursor pentru polimerii de caprolactamă și policaprolactonă .
Marea majoritate a caprolactonei, adesea produsă local, este folosită ca precursor al caprolactamei [1] . Este, de asemenea, un monomer utilizat în producția de polimeri înalt specializați . De exemplu, polimerizarea sa cu deschiderea inelului dă policaprolactonă [2] . Un alt polimer este monocryl , folosit ca material de sutură în chirurgie [3] .
În industrie, caprolactona este produsă prin oxidarea Bayer-Villiger a ciclohexanonei cu acid peracetic . Cei trei producători principali sunt BASF în SUA, Daicel în Japonia și cel mai mare, Perstorp , în Suedia.
Aplicația principală a caprolactonei este producerea de policaprolactone. Aceștia se împart în două categorii: polioli pe bază de policaprolactonă cu greutate moleculară mică, utilizați în poliuretani și acoperiri de specialitate și materiale termoplastice cu greutate moleculară mare , utilizate într-o varietate de aplicații. De asemenea, se știe că milioane de tone de caprolactonă sunt convertite în caprolactamă anual, totuși, folosind o tehnologie diferită [4] .
Carbonilarea caprolactonei după hidroliză dă acid pimelic . Inelul lactonic se deschide cu ușurință în prezența nucleofililor, inclusiv alcooli și apă, pentru a forma diverse polilactone și în cele din urmă acid 6-hidroxiadipic .
Mai multe alte caprolactone sunt, de asemenea, cunoscute, cu toate acestea, ele nu găsesc astfel de aplicații tehnologice precum ε-caprolactona. Acești izomeri includ caprolactone alfa, beta, gamma, delta. Toate au chiralitate . Gamma-caprolactona este o componentă a aromelor florale și a feromonilor de insecte [5] Delta-caprolactona se găsește în grăsimea din laptele încălzit. [6] .
Caprolactona este rapid hidrolizată, iar acizii hidroxicarboxilici rezultați sunt toxici, ca și alți reprezentanți ai acestei clase de compuși [7] . Ele provoacă iritații severe ale ochilor. Expunerea prelungită poate afecta corneea.