Carbocation

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 17 aprilie 2021; verificările necesită 5 modificări .

Când un atom de carbon pierde un electron (cel mai adesea acest lucru se întâmplă atunci când un atom sau un grup de atomi cu o pereche de electroni este separat), atomul de carbon se transformă într-un cation trivalent încărcat pozitiv . Se numește carbocation sau carbocation [1] .

R : X -> R + + : X -

Un carbocation ( carbocation ) este o particulă în care o sarcină pozitivă este concentrată pe atomul de carbon, atomul de carbon are un p-orbital liber.
Carbocationul este un acid Lewis puternic , are activitate electrofilă.

Modalități de obținere

  1. Acțiunea unui reactiv electrofil asupra unei legături multiple.
  2. Protonarea unui heteroatom urmată de eliminarea „moleculelor mici” (de exemplu, H2O )
  3. Solvolysis  - scindare sub acțiunea unui solvent
  4. Metode specifice:

Factori de stabilizare

  1. Factorul steric este ecranarea centrului de reacție.
  2. Factorul de rezonanță - cu cât un carbocation are mai multe structuri de rezonanță, cu atât este mai stabil.
  3. Natura și poziția substituenților în lanțul de carbon - substituenți donor (-NH2 ; -OH; -SH; -NHR; -OCH3 ) stabilizează carbocationul.

Proprietăți chimice

  1. Interacțiunea cu nucleofilii.
  2. Capacitatea de a β - eliminare  - eliminarea unui proton cu formarea unei legături multiple.
  3. Rearanjare într-un carbocation mai stabil - izomerizarea primarului într-un carbocation secundar sau terțiar mai stabil.

Note

  1. ↑ Stepanenko B.N. Curs de chimie organică. - S. 46-47. — 600 s.

Literatură