Reacții de eliminare

Reacția de eliminare (din latină  elimino  - I expel), eliminare sau scindare este procesul de separare a atomilor sau grupărilor atomice  din molecula unui compus organic fără a le înlocui cu altele. Reprezentanții diferitelor clase de compuși organici pot servi drept materii prime.

Clasificarea reacțiilor de eliminare

Toate reacțiile de eliminare sunt clasificate în funcție de poziția relativă a atomului de carbon din care are loc eliminarea atomilor sau grupărilor atomice [1] :

• α-eliminare;
• β-eliminare;
• γ-eliminare;
• δ-eliminare;

etc.

Dacă atomii de separare (sau grupările atomice) sunt asociați cu același atom de carbon, atunci un astfel de proces se numește α-eliminare, dacă sunt asociați cu atomi de carbon vecini - β-eliminare. Reacțiile de eliminare a grupărilor separate între ele de unul, doi sau mai mulți atomi de carbon se numesc, respectiv, γ-, δ- etc. eliminare [1] .

Reacțiile de eliminare sunt, de asemenea, împărțite în funcție de modul în care decurge procesul. Dacă, ca urmare a eliminării bimoleculare, doi atomi sau grupuri sunt separați simultan, atunci acest tip se numește E2. Dacă reacția se desfășoară în două etape, iar ionizarea substratului cu formarea unui carbocation este cea limitativă , acesta este mecanismul E1. Există, de asemenea, reacții E1cB ( carbanionice ), care se desfășoară, de asemenea, în două etape, dar spre deosebire de E1 (în care X este separat mai întâi și apoi un atom de hidrogen ), aici, în primul rând, atomul de hidrogen este despărțit și apoi un alt atom (grupe de atomi) [2] .

Mecanismul de reacție

Reacțiile de eliminare sunt inversate prin mecanismul reacțiilor de adiție . Cel mai simplu și mai studiat tip al său este eliminarea din atomii de carbon vecini (β-eliminare) cu formarea de alchene [3] :

Note

1. ↑ 1 2 Reutov O.A., Kurts A.L., Butin K.P. Chimie organica. — M. : BINOM. Laboratorul de cunoștințe, 2004. - V. 2. - S. 185-228. — 623 p. — ISBN 5-94774-111-3 .
2. ↑ March J. Chimie organică. Reacții, mecanisme și structură. - M . : Mir, 1988. - T. 4. - S. 5-107. — 468 p.
3. ↑ Sykes P. Mecanisme ale reacțiilor în chimia organică. - M . : Chimie, 1991. - S. 42. - 448 p. — ISBN 5-7245-0191-0 .

Literatură

• Köbrich G. Reacția de eliminare în seria de olefine  // Advances in Chemistry . - 1968. - T. 37 , nr 4 . - S. 608-646 .