Alcaloizi de colchicină

Alcaloizii de colchicină (tropolone)  sunt alcaloizi care se găsesc în plantele din familia crinilor .

Structura alcaloizilor colchicinei

Alcaloizii colchicinei includ aproximativ 30 de compuși care au o structură comună și diferă în substituenți în inelul A (grupări hidroxil, metoxi și metilendioxi), inelul C (grupări hidroxil, metoxi), substituenți din grupa amino a inelului B (fără substituenți, metil, acetil, formil și alte grupe:

Reprezentanți de seamă:

Proprietăți chimice

Proprietățile chimice ale alcaloizilor colchicinei se datorează prezenței ciclului tropolonei C în moleculele lor. În special, gruparea metoxi a acestui ciclu poate fi ușor hidrolizată în soluții de acizi și alcalii sau înlocuită cu H 2 N-, HS- și alte grupe funcționale. Hidroliza grupării metoxi are ca rezultat înlocuirea grupării OR 3 cu o grupă OH și formarea a doi alcooli tautomeri. În consecință, metilarea ulterioară a acestor alcooli va duce la formarea a doi esteri tautomeri.

Fiind în natură

Alcaloizii colchicinei se găsesc în plantele din familia crinilor, în special în plantele din genurile Colchicum ( lat.  Colchicum ), merender ( lat.  Merendera lamont ), gloriosa ( lat.  Gloriosa ). În natură, ele sunt formate în principal din tirozină și fenilalanină prin baze de homomorfină anadionă. Prezența lor a dus la utilizarea colchicumului ca plante medicinale încă din cele mai vechi timpuri.

Obținerea

Alcaloizii colchicinei se obțin din plante. Colchicina și derivații săi sunt obținuți sintetic.

Aplicație

Colchicina și salicilatul său sunt utilizate pentru ameliorarea atacurilor de gută și reumatismului articular. Alcaloizii colchicinei sunt otrăvuri mitotice, ceea ce le-a permis folosirea ca substanțe poliploide în biologie ( colchiploidie ). Kolhamin este utilizat în medicină ca agent antitumoral.

Literatură