Pentaclorofenol
| Pentaclorofenol [1] [2] | |
|---|---|
| General | |
| Chim. formulă | C6Cl5OH _ _ _ _ |
| Proprietăți fizice | |
| Masă molară | 266,34 g/ mol |
| Densitate | 1,978 g/cm³ |
| Proprietati termice | |
| Temperatura | |
| • topirea | 188-191°C |
| • fierbere | 310°C |
| • descompunere | 588±1℉ [3] |
| Presiunea aburului | 0,0001 ± 0,0001 mmHg [3] |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 87-86-5 |
| PubChem | 24898341 |
| Reg. numărul EINECS | 201-778-6 |
| ZÂMBETE | C1(=C(C(=C(C(=C1Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)O |
| InChI | InChI=1S/C6HCl5O/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h12HIZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | SM6300000 |
| CHEBI | 17642 |
| ChemSpider | 967 |
| Siguranță | |
| Personaj scurt. pericol (H) | H301+H311 , H315 , H319 , H330 , H335 , H351 , H410 |
| masuri de precautie. (P) | P201 , P273 , P280 , P301+P310+P330 , P302+P352+P312 , P304+P340+P310 |
| cuvant de semnal | Periculos |
| Pictograme GHS |
   |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |
Pentaclorofenolul este o substanță organică aparținând clasei fenolilor . Este folosit ca reactiv pentru formarea esterilor activați în sinteza peptidelor [1] .
Obținerea și manipularea
Pentaclorofenolul este disponibil comercial. Pentru purificare, se recristalizează din etanol (sub formă de prisme monoclinice ) sau benzen (ace) și se usucă în vid. Pentaclorofenolul este foarte toxic; potențial teratogen . Inhalarea, ingestia și absorbția prin piele pot fi fatale. Păstrați-l într-un loc răcoros și uscat [1] .
Structură și proprietăți fizice
Pentaclorofenolul este solubil în dietil eter , etanol , benzen fierbinte , nafta ; insolubil în apă [1] .
Aplicație
Principalul domeniu de aplicare al pentaclorofenolului este sinteza peptidelor, unde acționează ca un reactiv pentru activarea grupării carboxil și, ca urmare, facilitând formarea unei legături amidice între acizii carboxilici și amine . Utilizarea pentaclorofenil eteri a fost raportată pentru prima dată în 1965, deși au existat rapoarte scurte înainte de aceasta [1] .
Un avantaj al grupării de activare a pentaclorofenilului este că este foarte compatibilă cu gruparea benziloxicarbonil și gruparea terț -butil. În plus, esterii pentaclorofenil ai aminoacizilor și peptidelor sunt mai ușor de purificat deoarece au, în general, puncte de topire mai mari decât alți esteri activați [1] .
| Eter activat | X \u003d OC 6 Cl 5 | X \u003d OC 6 H 2 Cl 3 | X \u003d OC 6 H 4 NO 2 |
|---|---|---|---|
| Cbz-Ala-X | 172–173 | 104 | 78 |
| Cbz-Val-X | 144 | 94 | 66 |
| Cbz-Gly-X | 185 | 107–108 | 128 |
| Cbz-Phe-X | 158 | 142 | 126 |
Eteri de pentaclorofenil sunt, de asemenea, printre cei mai reactivi. Astfel, tratamentul pentaclorofenil Сbz-L-fenilalaninei cu benzilamină în dioxan oferă un timp de înjumătățire egal cu 1,34 min, în timp ce triclorofenil și p-nitrofenil eter în aceleași condiții trăiesc mult mai mult (4,9, respectiv 23,2 min) [1] .
Primul exemplu descris de utilizare a pentaclorofenil eterului pentru sinteza polipeptidelor este sinteza acidului poli-p-L-aspartamic, care trebuia sintetizat într-o formă optic pură pentru diferite studii chimice, biologice și imunochimice. În acest scop, aminoacidul a fost activat cu pentaclorofenol în prezența diciclohexilcarbodiimidei , iar esterul activat rezultat a polimerizat rapid în prezența unei amine terțiare, dând un poliaminoacid cu o greutate moleculară mai mare decât s-ar putea obține folosind p - nitrofenil . derivată [1] .
Note
- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 EROS, 2001 .
- ↑ Pentaclorofenol . _ Sigma Aldrich . Preluat la 5 ianuarie 2021. Arhivat din original pe 7 decembrie 2015.
- ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0484.html
Literatură
- Dobbs AP Pentachlorophenol // Enciclopedia Reactivilor pentru Sinteza Organică. - Wiley, 2001. - doi : 10.1002/047084289x.rp023 .
Link -uri
- Spectrul IR al pentaclorofenolului . Sigma Aldrich. Preluat la 29 iulie 2019. Arhivat din original la 27 septembrie 2020.