Acid propiolic
| Acid propiolic | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
Nume sistematic |
acid propiolic, acid acetilencarboxilic, acid propargilic, acid propinoic | ||
| Chim. formulă | C3H2O2 _ _ _ _ _ | ||
| Şobolan. formulă | CH≡C-COOH | ||
| Proprietăți fizice | |||
| Stat | lichid | ||
| Masă molară | 70,05 g/ mol | ||
| Densitate | 1,1325 g/cm³ | ||
| Proprietati termice | |||
| Temperatura | |||
| • topirea | 18°C | ||
| • fierbere | 144°C | ||
| Clasificare | |||
| Reg. numar CAS | 471-25-0 | ||
| PubChem | 10110 | ||
| Reg. numărul EINECS | 207-437-8 | ||
| ZÂMBETE | C#CC(=O)O | ||
| InChI | 1S/C3H2O2/c1-2-3(4)5/h1H,(H,4,5)UORVCLMRJXCDCP-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 33199 | ||
| ChemSpider | 9706 | ||
| Siguranță | |||
| Pictograme GHS |
   |
||
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |||
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |||
Acidul propiolic este un compus organic cu formula HC≡CCOOH. La temperatura camerei, este un lichid incolor care cristalizează pentru a forma cristale mătăsoase. Se descompune aproape de punctul de fierbere.
Este solubil în apă și are un miros care amintește de acid acetic .
Sinteză
Obținut la scară industrială prin oxidarea alcoolului propargilic pe un electrod de plumb. Se poate obține și prin decarboxilarea acidului acetilendicarboxilic .
Reacții
Expunerea la lumina soarelui transformă substanța în acid trimesic . Acesta suferă bromurare cu formarea acidului dibromoacrilic. Cu acid clorhidric formează acid cloracrilic. esterul etilic se condenseaza cu hidrazina pentru a forma pirazolona .
Formează un solid exploziv caracteristic atunci când este tratat cu o soluție apoasă de azotat de amoniu și argint . Precipitatul exploziv amorf formează clorură de cupru amoniacală .
Utilizare
Acidul propiolic și esterii săi servesc ca materii prime pentru sinteza organică preparativă.
Sărurile acidului propiolic sunt folosite ca electroliți.
Literatură
- Chimia compușilor acetilenici, ed. G. G. Vie, trad. din engleză, M., 1973
- Enciclopedia Kirk Othmer, ed. a 3-a, v. 4, NY, 1978, p. 815.
- Wilhelm Riemenschneider (2002). Acizi carboxilici alifatici. Enciclopedia de chimie industrială a lui Ulman. Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a05_235 . ISBN 3527306730 .
- https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/propiolic_acid
- Nomenclatura chimiei organice: Recomandări IUPAC și nume preferate 2013 (Cartea albastră). Cambridge: Societatea Regală de Chimie . 2014. p. 748. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
 Dicționare și enciclopedii |
|
|---|