Senecionin

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 28 noiembrie 2021; verificările necesită 5 modificări .
Senecionin
General
Nume tradiționale Senecionin
Chim. formulă C18H25NO5 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat solid
Masă molară 335,395 g/ mol
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 236°C
Clasificare
Reg. numar CAS 130-01-8
PubChem 5280906
Reg. numărul EINECS 603-379-6
ZÂMBETE   CC=C1CC(C(C(=O)OCC2=CCN3C2C(CC3)OC1=O)(C)O)C
InChI   InChI=1S/C18H25NO5/c1-4-12-9-11(2)18(3,22)17(21)23-10-13-5-7-19-8-6-14(15(13) 19) 24-16(12)20/h4-5,11,14-15,22H,6-10H2,1-3H3/b12-4-/t11-,14-,15-,18-/m1/s1HKODIGSRFALUTA-JTLQZVBZSA-N
RTECS VT5710000
CHEBI 9107
ChemSpider 10254883
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Senecionina  este un alcaloid pirolizidin izolat din multe specii de plante din genul Senecio . În 1895, a fost descoperit de Grandval și Lajoux în șocul comun ( Senecio vulgaris ). În 1949, Senecionin a fost izolat de R. A. Konovalova din specia caucaziană Senecio condollianus[ clarifica ] şi Adams din Senecio cineraria .

Formează săruri bine cristalizante (nitrat, picrat, cloraurat, iodometilat). Hidrolizează la încălzire cu alcalii alcoolice cu formare de retronecină și acid trans-senecionic.

Toxicitate

Ca și alți alcaloizi pirolizidinici, senecionina este toxică atunci când este administrată pe cale orală. Molecula ingerată este o protoxină care este metabolizată în forma sa activă [1] . Consumul acestuia poate duce la afectarea ficatului, cancer și alcaloidoză pirolizidină. Din această cauză, consumul de plante care îl produc a dus la otrăvire atât la om, cât și la animale [2] .

Din 2021, senecionina este listată de Autoritatea Europeană pentru Siguranța Alimentară (EFSA) ca un alcaloid toxic care trebuie controlat în alimente [3] .

Leziuni ADN

Ingestia de senecionină poate provoca leziuni ADN-ului. Deși practic nu există cazuri de cancer la om direct legate de intoxicația cu senecionină, studiile la rozătoare au arătat că acesta poate provoca formarea de tumori la ficat, plămâni, piele, creier, măduva spinării, pancreas și tractul gastrointestinal [4] .

Literatură

Note

  1. ↑ A.R. Mattocks. Toxicitatea alcaloizilor de pirolizidină  (engleză)  // Natura. — 1968-02. — Vol. 217 , iss. 5130 . — P. 723–728 . — ISSN 1476-4687 . - doi : 10.1038/217723a0 . Arhivat din original pe 27 iunie 2022.
  2. ↑ Peter P. Fu, Qingsu Xia, Ge Lin, Ming W. Chou. Alcaloizi de pirolizidină - genotoxicitate, enzime metabolice, activare metabolică și mecanisme  // Recenzii de metabolizare a medicamentelor. - 2004-01-01. - T. 36 , nr. 1 . — S. 1–55 . — ISSN 0360-2532 . - doi : 10.1081/DMR-120028426 .
  3. ↑ Natalia Casado, Sonia Morante-Zarcero, Isabel Sierra. Problema referitoare la siguranța alimentară a alcaloizilor de pirolizidină: o privire de ansamblu  //  Trends in Food Science & Technology. — 2022-02-01. — Vol. 120 . — P. 123–139 . — ISSN 0924-2244 . - doi : 10.1016/j.tifs.2022.01.007 . Arhivat din original pe 27 iunie 2022.
  4. ↑ Rute Moreira, David M. Pereira, Patrícia Valentão, Paula B. Andrade. Alcaloizi de pirolizidină: chimie, farmacologie, toxicologie și siguranță alimentară  //  Jurnalul Internațional de Științe Moleculare. — 2018-06. — Vol. 19 , iss. 6 . — P. 1668 . — ISSN 1422-0067 . - doi : 10.3390/ijms19061668 . Arhivat din original pe 27 iunie 2022.