| hidroperoxid de tert -butil [1] | |
|---|---|
| General | |
| Nume sistematic | hidroperoxid de terţ -butil |
| Abrevieri | TBHP |
| Nume tradiționale | hidroperoxid de tert - butil |
| Chim. formulă | C₄H₁₀O₂ |
| Proprietăți fizice | |
| Stat | lichid incolor cu miros înțepător |
| Masă molară | 90,12 g/ mol |
| Densitate | 0,896 g/cm³ |
| Proprietati termice | |
| T. se topesc. | -5,5℃ |
| T. kip. | 133℃ |
| T. rev. | 35℃ |
| Proprietăți chimice | |
| pK a | 12.8 |
| Proprietati optice | |
| Indicele de refracție | 1,40065 |
| Clasificare | |
| numar CAS | 75-91-2 |
| PubChem | 6410 |
| ChemSpider | 6170 |
| numărul EINECS | 200-915-7 |
| RTECS | EQ4900000 |
| CHEBI | 64090 |
| Număr ONU | 3109 |
| ZÂMBETE | |
| CC(C)(C)OO | |
| InChI | |
| InChI=1S/C4H10O2/c1-4(2,3)6-5/h5H,1-3H3 | |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 ℃, 100 kPa) dacă nu este menționat altfel. | |
Hidroperoxidul de terț - butil (TBHP, t - BuOOH ) este un compus organic aparținând clasei peroxizilor . Este utilizat pe scară largă în sinteza organică ca agent de oxidare selectiv și ieftin . Se utilizează de obicei sub formă de soluții apoase 70-90% sau ca soluție însolvenți hidrocarburi [2] .
Hidroperoxidul de terț -butil este utilizat pentru a oxida diferite substraturi pentru a forma epoxizi , cetone , aldehide , esteri , compuși nitro și compuși azoxi . Este utilizat pe scară largă ca reactiv pentru epoxidare (inclusiv epoxidarea asimetrică Sharpless ) și dihidroxilarea alchenelor [2] .
Reactivul este un agent oxidant și poate reacționa violent cu unii agenți reducători . Este inflamabil, sensibil la impact și scântei [2] . Hidroperoxidul de tert -butil este destul de stabil la temperatura camerei și nu necesită refrigerare. Dimpotrivă, este important să nu se înghețe soluțiile apoase ale acestei substanțe. Temperatura maximă recomandată de depozitare pentru hidroperoxidul de terț -butil este de 38°C. O soluție de 70% se poate aprinde cu ușurință în prezența unei flăcări deschise, dar nu va exploda decât dacă este într-un recipient sigilat. Acesta este avantajul transportului său în recipiente de plastic care se topesc la aprindere. Ca agent oxidant puternic, hidroperoxidul de tert -butil irită pielea și mucoasele [3] .
Cu toate acestea, conform lui B. Sharpless, hidroperoxidul de terț -butil este mai stabil decât peroxidul de hidrogen sau acidul peracetic . Este mai puțin sensibil la contaminarea cu metale. Din 1972 până la momentul scrierii, în 1979, laboratorul lui Sharpless nu a experimentat nicio explozie de hidroperoxid de terț -butil , în ciuda lucrului activ asupra reacțiilor sale catalizate de metal (uneori încărcările ajungeau la 5 moli de reactiv per reacție). Potrivit acestuia, teama de hidroperoxid de tert -butil poate fi explicată prin teama generală de peroxizi în rândul chimiștilor organici, precum și puțină experiență cu acest reactiv. Cu toate acestea, crede el, substanța trebuie „tratată cu respect”. Sharpless sugerează trei reguli pentru lucrul cu hidroperoxid de tert -butil :
Hidroperoxidul de tert -butil nu trebuie distilat. Pentru a obține o soluție într-un solvent organic, se propune o tehnică bazată pe extracția unei substanțe din soluții apoase și distilare azeotropă controlată ulterioară a solventului. Tehnica face posibilă obținerea unei soluții 4,1 M de hidroperoxid de terț -butil în 1,2-dicloretan . Apa reziduală după extracție poate fi îndepărtată și prin agitarea soluției cu sulfat de magneziu anhidru și apoi filtrarea prin vată de sticlă ( filtrele Schott pot fi contaminate cu metale). O soluție de hidroperoxid de terț -butil uscată în acest mod este puțin mai puțin eficientă decât cea obținută după distilarea 1,2-dicloretanului [3] .
Este evaluat 4-4-4 și „oxidant puternic” în unele resurse, precum și în NFPA 704, dar în alte surse are evaluări mai mici de 3-2-2 sau 1-4-4.