Hidrocarburi

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 3 decembrie 2021; verificările necesită 8 modificări .

Hidrocarburile  sunt compuși organici formați din atomi de carbon și hidrogen [1] .

Hidrocarburile servesc ca bază fundamentală a chimiei organice  - moleculele oricăror altor compuși organici sunt considerate derivați ai acestora.

Dacă într-o hidrocarbură unul sau mai mulți atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu un alt atom sau grup de atomi, numit grup funcțional , atunci acest compus se numește derivat de hidrocarbură .

Deoarece carbonul (C) în stare excitată are patru electroni de valență , iar hidrogenul (H) are unul, în conformitate cu regula octetului , molecula celei mai simple hidrocarburi saturate este CH4 ( metan) . La sistematizarea hidrocarburilor se ia în considerare structura scheletului de carbon și tipul de legături care leagă atomii de carbon. În funcție de structura scheletului de carbon, hidrocarburile sunt împărțite în aciclice și carbociclice . În funcție de multiplicitatea legăturilor carbon-carbon, hidrocarburile sunt împărțite în saturate ( alcani ) și nesaturate ( alchene , alchine , diene ). Hidrocarburile ciclice se împart în: aliciclice și aromatice .

Majoritatea hidrocarburilor găsite în mod natural pe Pământ se găsesc în țiței [2] [3] . Hidrocarburile sunt, de asemenea, împărțite în mai multe grupuri:

Aciclic (lanț deschis) Carbociclic (lanț închis)
marginal nelimitat marginal nelimitat
un singur link cu dubla legatura cu triplă legătură cu două legături duble un singur link cu inel de benzen
seria metanului ( alcani ) seria de etilenă ( alchene ) seria acetilenei ( alchine ) un număr de hidrocarburi diene un număr de polimetilene ( naftene ) seria benzenului (hidrocarburi aromatice sau arene )

Hidrocarburile sunt în general nemiscibile cu apa , deoarece atomii de carbon și hidrogen au o electronegativitate apropiată , iar legăturile din hidrocarburi sunt de polaritate scăzută. Pentru hidrocarburile saturate sunt caracteristice reacțiile de substituție chimică , iar pentru hidrocarburile nesaturate , adițiile .

Principalele surse de hidrocarburi sunt petrolul , gazele naturale și de șist , cărbunele .

Tabel comparativ al hidrocarburilor

Caracteristică Alcani Alchenele Alchinele Alcadiene Cicloalcani Arene
Formula generala CnH2n + 2 _ CnH2n _ _ _ CnH2n - 2 _ CnH2n - 2 _ CnH2n _ _ _ CnH2n - 6 _
Structura Hibridarea sp 3  - 4 nori de electroni sunt direcționați către vârfurile tetraedrului la unghiuri de 109 ° 28'. Tipul legăturii de carbon - legături σ sp 2 -hibridare , unghi de legătură 120° Tip de legătură carbon - legătură π . l c-c  - 0,134 nm. hibridizare sp , moleculă plată (180°), legătură triplă, l c-c  - 0,120 nm. l c-c  - 0,132 nm - 0,148 nm, 2 sau mai multe legături π. Fiecare atom are trei orbiti hibrizi sp 2 . sp 3 -hibridare, unghi de valență de aproximativ 100 ° l c-c  - 0,154 nm. Structura moleculei de benzen (6 electroni p, n \u003d 1), Unghiul de valență 120 ° l c-c  - 0,140 nm, moleculă plată (6 π | σ)
izomerie Izomerie scheletului de carbon, izomerie optică posibilă Izomerismul scheletului de carbon, pozițiile dublelor legături , interclase și spațiale Izomerie scheletului de carbon, poziții de legături triple , interclasare Izomerismul scheletului de carbon, pozițiile dublei legături, izomeria interclasă și cis-trans Izomerismul scheletului de carbon, pozițiile dublei legături, izomeria interclasă și cis-trans Izomeria lanțurilor laterale, precum și poziția lor reciprocă în nucleul benzenic
Proprietăți chimice Reacții de substituție (halogenare, nitrare), oxidare, halogenare radicalică CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (clormetan), ardere, eliminare (dehidrogenare) Reacții de adiție (hidrogenare, halogenare, hidrohalogenare, hidratare), ardere Reacții de adiție (hidrogenare, halogenare, hidrohalogenare, hidratare), ardere Reacții de adaos Pentru inele cu 3-4 atomi de carbon - deschiderea inelului Reacții de substituție electrofilă
Proprietăți fizice De la CH4 la C4H10 - gaze  ; de la C5H12 la C15H32 - lichide  ; _ după C16H34  - solide . De la C2H4 la C4H8 - gaze  ; _ de la C 5 H 10 la C 17 H 34  - lichide, după C 18 H 36  - solide. Alchinele sunt similare ca proprietăți fizice cu alchenele corespunzătoare. Butadiena este un gaz (punct de fierbere -4,5 °C), izoprenul este un lichid care fierbe la 36 °C, dimetilbutadiena este un lichid care fierbe la 70 °C. Izoprenul și alte hidrocarburi diene sunt capabile să se polimerizeze în cauciuc C3H6 până la C4H8 - gaze  ; _ _ de la C5H10 la C16H32 - lichide  ; _ după C17H34  - solide . Toți compușii aromatici sunt substanțe solide sau lichide. Ele diferă de analogii alifatici și aliciclici prin indici mari de refracție și absorbție în regiunile spectrale apropiate UV și vizibile
Chitanță Reducerea alcanilor halogenați, reducerea alcoolilor , reducerea compușilor carbonilici, hidrogenarea hidrocarburilor nesaturate, reacția Wurtz . Cracarea catalitică și la temperatură înaltă a hidrocarburilor de petrol și gaze naturale , reacții de deshidratare a alcoolilor corespunzători, dehidrohalogenare și dehalogenare a derivaților de halogen corespunzători Principala metodă industrială de producere a acetilenei este cracarea electro- sau termică a metanului . Piroliza gazelor naturale și metoda carburilor. Dehidrogenarea treptată a alcanilor, dehidrogenarea alcoolilor. Hidrogenarea hidrocarburilor aromatice, eliminarea a doi atomi de halogen din dihaloalcani Dehidrogenarea ciclohexanului, trimerizarea acetilenei, separarea de ulei

Vezi și

Note

  1. ↑ Silberberg, Martin. Chimie : natura moleculară a materiei și schimbării  . - New York: McGraw-Hill Companies, 2004. - ISBN 0-07-310169-9 .
  2. ↑ Clayden, J., Greeves, N., et al. (2001) Chimie organică Oxford ISBN 0-19-850346-6 p. 21
  3. ^ McMurry , J. (2000). Chimie organică a 5-a ed. Brooks/Cole: Thomson Learning. ISBN 0-495-11837-0 pp. 75–81


  Accesați articolul Wikidata  Dicționare și enciclopedii
 Clase de compuși organici
hidrocarburi
Conținând oxigen
Conținând azot
Sulf
Conțin fosfor
haloorganic
organosiliciu
Organoelement
Alte clase importante