Acid trifluoracetic

Acid trifluoracetic
General

Nume sistematic		 acid trifluoretanoic
Chim. formulă CF3COOH _ _
Proprietăți fizice
Stat lichid incolor
Masă molară 114,03 g/ mol
Densitate 1,531 g/cm³
Tensiune de suprafata 13,53 ± 0,01 mN/m [1] și 11,42 ± 0,01 mN/m [1]
Vascozitate dinamica 0,808 ± 0,001 mPa s [2] și 0,571 ± 0,001 mPa s [2]
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea -15,36°C
 •  fierbere 72,4°C
Punct critic 218.15
Presiunea aburului 10 ± 1 kPa [3] , 15,1 ± 0,1 kPa [4] și 100 ± 1 kPa [3]
Proprietăți chimice
Constanta de disociere a acidului 0,23
Solubilitate
 • in apa amestecat
Structura
Moment dipol 2,28 ± 0,25 D [5]
Clasificare
Reg. numar CAS 76-05-1
PubChem 6422
Reg. numărul EINECS 200-929-3
ZÂMBETE   C(=O)(C(F)(F)F)O
InChI   InChI=1S/C2HF3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7)DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N
RTECS AJ9625000
CHEBI 45892
ChemSpider 10239201
Siguranță
NFPA 704 NFPA 704 diamant în patru culori unu 3 unu
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Acidul trifluoracetic (acidul trifluoretanoic) este un acid carboxilic organofluor , o substanță organică. În aparență, este un lichid fumos incolor, cu un miros specific ascuțit (care amintește de puțin de mirosul de acid acetic). Miscibil în toate privinţele cu apă , etanol , acetonă , eter dietilic . Formează un azeotrop cu apa (20,6% apă).

Obținerea

Fluorurarea electrochimică a anhidridei acetice sau a fluorurii acide în HF anhidru .

Hidroliza acidă a 1,1,1-trifluor-2,2,2-tricloretan.

Oxidarea 2,2,2-trifluoretanolului.

Proprietăți chimice

Acid monobazic puternic. Distruge metalele, pluta, cauciucul, bachelita , polietilena . Nu afectează PTFE și sticla uscată. Stabil termic, nu se descompune atunci când este încălzit până la 400 C.

Dă complecși puternici cu dialchil eteri, cetone, acizi carboxilici și alți compuși donatori de electroni.

Se adaugă cu ușurință la multiple legături de alchene , cicloalchene , acetilene pentru a forma trifluoracetați. Cu halogeni , dă hipohalogenite slab stabile, care halogenează selectiv diferiți compuși. Reacția cu alcoolii polihidroxici (cum ar fi triolii) are ca rezultat ortoesteri policiclici .

Acțiunea oxidului de fosfor(V) asupra acidului trifluoracetic produce anhidridă trifluoracetică, un agent de acilare puternic. Reacţia acidului trifluoracetic cu alcoolii dă esteri , cu amine  - amide .

Note

  1. ↑ 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics  (engleză) / W. M. Haynes - 95 - Boca Raton : CRC Press , 2014. - P. 6-182. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  2. ↑ 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics  (engleză) / W. M. Haynes - 95 - Boca Raton : CRC Press , 2014. - P. 6-231. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  3. ↑ 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics  (engleză) / W. M. Haynes - 95 - Boca Raton : CRC Press , 2014. - P. 6-95. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  4. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics  (engleză) / W. M. Haynes - 95 - Boca Raton : CRC Press , 2014. - P. 15-21. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  5. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics  (engleză) / W. M. Haynes - 95 - Boca Raton : CRC Press , 2014. - P. 9-59. — ISBN 978-1-4822-0868-9

Literatură