Fructoză-2,6-bifosfat | |
---|---|
General | |
Abrevieri | Fr-2,6-F; Fru-2,6 - P2 |
Chim. formulă | C6H14O12P2 _ _ _ _ _ _ _ |
Proprietăți fizice | |
Stat | solid |
Masă molară | 340,116 g/ mol |
Densitate | 2,06 g/cm³ |
Proprietati termice | |
Temperatura | |
• fierbere | 760,3°C |
• aprindere | 413,6°C |
Presiunea aburului | 1,11E-26 mmHg Artă. la 25°C |
Proprietati optice | |
Indicele de refracție | 1.609 |
Clasificare | |
Reg. numar CAS | 79082-92-1 |
PubChem | 105021 |
ZÂMBETE | O=P(O)(O)OC[C@H]1O[C@@](CO)(COP(O)(O)=O)[C@@H](O)[C@@H] 1O |
InChI | InChI=1S/C6H14O12P2/c7-2-6(18-20(13.14)15)5(9)4(8)3(17-6)1-16-19(10.11)12/h3- 5,7- 9H,1-2H2,(H2,10,11,12)(H2,13,14,15)/t3-,4-,5+,6+/m1/s1YXWOAJXNVLXPMU-ZXXMMSQZSA-N |
CHEBI | 28602 |
ChemSpider | 21106440 |
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
Fișiere media la Wikimedia Commons |
Fructoza-2,6-bifosfat [1] ( fructoza-2,6-difosfat , Fr-2,6-F , Fru-2,6- P 2 ) este o moleculă reglatoare a tuturor eucariotelor , afectând alosteric activitatea fosfofructokinazei 1 enzime (FFK-1) și fructoză-1,6-bisfosfatază (FBPaza-1). Îmbunătățește glicoliza și inhibă gluconeogeneza [2] . Este un ester al acidului fosforic și al fructozei .
La plante și animale, sinteza și descompunerea Fr-2,6-P se realizează de către fosfofructokinaza-2 /fructoză-2,6-bisfosfatază (FFK-2/FBF-2), o enzimă bifuncțională cu doi centri activi . 3] . Fr-2,6-P se formează prin fosforilarea fructozei-6-fosfatului folosind o moleculă de ATP și, ca urmare a degradării, se descompune în fructoză-6-fosfat și Fn [ 4] [5] .
Fructoza-2,6-bisfosfatul a fost descoperit la 71 de ani după ce Young a izolat primul ester dublu al fructozei și acidului fosforic din drojdie în laboratorul lui Garden , care a fost identificat ulterior drept fructoză-1,6-bifosfat [6] . În 1979, patru grupuri de cercetători au raportat că în hepatocitele care au fost incubate în prezența hormonului glucagon , a existat o scădere a activității enzimei fosfofructokinaza-1 . În 1980, Emily Van Schaftingen și colegii [7] au arătat că acest efect dispare după filtrarea pe gel sau purificarea enzimelor. Mai mult, ei au arătat că o creștere a activității fosfofructokinazei-1 poate fi realizată prin adăugarea unei fracțiuni cu greutate moleculară mică obținută după ultracentrifugarea extractului de ficat la hepatocite . Stimulantul cu greutate moleculară mică izolat din această fracțiune a fost identificat de cercetători drept fructoză-2,6-bisfosfat [8] .
Fructoza-2,6-bisfosfatul stimulează descompunerea glucozei prin activarea alosterică a fosfofructokinazei 1. De exemplu, în ficat, o concentrație mare de Fr-2,6-P activează FFK-1, crescându-i afinitatea pentru fructoză-6-fosfat. și reducerea afinității sale pentru inhibitorii săi direcți: ATP și citrat . În concentrația sa fiziologică, FFK-1 este aproape complet inactiv, dar interacțiunea cu Fr-2,6-P transformă enzima într-o formă activă și stimulează glicoliza [2] . În plus, fructoza-2,6-bisfosfatul inhibă fructoza-1,6-bisfosfataza, ceea ce previne descompunerea fructozei-1,6-bisfosfatului rezultat. Astfel, Fr-2,6-F nu permite glicolizei și gluconeogenezei să se desfășoare simultan, ceea ce ar putea duce la un ciclu inutil în care glucoza s-ar transforma la nesfârșit în piruvat și apoi înapoi în glucoză .
Nivelul de Fr-2,6-F din celulă este controlat prin reglarea sintezei și defalcării acestuia de către enzima FFK-2/FBPaza-2. Rolul principal în acest proces este jucat de hormonii insulina , glucagonul și adrenalina , care acționează asupra enzimei prin fosforilare /defosforilare. Astfel, glucagonul activează adenilat ciclaza hepatică și declanșează sinteza cAMP , care, la rândul său, activează protein kinaza dependentă de cAMP. Această kinază fosforilează FFK-2/PBPaza-2 la reziduul de serină N-terminal , care stimulează activitatea fructozo-2,6-bisfosfatază și inhibă activitatea sa ca fosfofructokinaza-2. Există o scădere a nivelului de Fr-2,6-F în celulă. În condiții de niveluri scăzute de Fr-2,6-P, glicoliza este suprimată, în timp ce gluconeogeneza, dimpotrivă, este îmbunătățită. Insulina începe procesul invers. Odată cu creșterea concentrației sale, are loc o scădere a nivelului de cAMP, care, la rândul său, activează proteina fosfatază , care defosforilează FFK-2 / FBPază-2, activând fosfofructokinaza-2 și suprimând activitatea fructozei-2,6-bisfosfatazei. Astfel, o creștere a nivelului de Fr-2,6-P activează enzima FFK-1 și stimulează glicoliza, inhibând gluconeogeneza [4] [9] [10] .
În general, acțiunea fructozei-2,6-bisfosfatului în ciuperci este similară cu cea a animalelor: o creștere a concentrației sale stimulează glicoliza și inhibă gluconeogeneza . La unele ciuperci, enzima responsabilă pentru sinteza Fr-2,6-P nu este sensibilă la nivelurile de cAMP și ATP . În schimb, FPA-2/FBF-2 este reglat de nivelul substratului principal, fructoză-6-fosfat , și de cantitatea totală de sursă de carbon [11] [12] . Dimpotrivă, o altă parte a ciupercilor, inclusiv drojdia , are o cale dependentă de cAMP de reglare a FFK-2/FBF-2, iar activitatea sa fosfofructokinazei este suprimată de niveluri ridicate de ATP [13] [14] . În general, este imposibil să se evidențieze vreun mecanism comun pentru reglarea nivelului de Fr-2,6-P pentru toate ciupercile. Cel mai probabil, depinde foarte mult de stilul său de viață și de nișa ecologică ocupată de ciupercă.
La plante , spre deosebire de animale , fructoza-2,6-fosfatul nu acționează asupra fosfofructokinazei 1 dependentă de ATP, dar stimulează în mod clar fosfofructokinaza dependentă de pirofosfat , care fosforilează fructoza-6-fosfatul folosind pirofosfat anorganic și inhibă fosfataza [15] . Fr-2,6-P joacă un rol important în reglarea nivelului de trioză fosfat, produsul final al ciclului Calvin . Inhibă formarea fructozei -6-fosfat, principalul substrat pentru sinteza zaharozei . Cu fotosinteză intensivă , există o formare constantă de trioză fosfați ( gliceraldehidă-3-fosfat și 3-fosfoglicerat ), care interacționează alosteric cu FFK-2/FBPaza-2 și inhibă sinteza fructozei-2,6-bisfosfat, stimulând astfel formarea zaharozei. Fr-2,6-F începe să fie sintetizat în întuneric, când nu au loc procesele de fotosinteză și formarea triozei fosfaților. La plante, acest proces este activat alosteric de fosfat anorganic și fructoză-6-fosfat [16] . Astfel, sinteza moleculei de reglare într-un mod complex depinde de raportul de zaharuri C6 /C3 din celula vegetală . Acest raport va fi influențat activ de intensitatea sintezei zaharozei și a transportului la cloroplastele Fn în schimbul triozei fosfat [15] .