Fluorometuron

Fluorometuron
General

Nume sistematic
N,N-dimetil-N′-[3-​(trifluormetil)​fenil]uree
Nume tradiționale Kotoran
Chim. formulă C10H11F3N2O _ _ _ _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 232,2 g/ mol
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 163-164,5°C
Presiunea aburului 0,066 MPa la (20°C)
Proprietăți chimice
Solubilitate
 • in apa slab solubil (0,11 g l −1 la 20 °C) [1]
Clasificare
Reg. numar CAS 2164-17-2
PubChem
Reg. numărul EINECS 218-500-4
ZÂMBETE   CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(=C1)C(F)(F)F
InChI   InChI=1S/C10H11F3N2O/c1-15(2)9(16)14-8-5-3-4-7(6-8)10(11,12)13/h3-6H,1-2H3,(H ,14,16)RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 82012
ChemSpider
Siguranță
LD 50 >8000 mg kg −1 ( șobolan , oral) [1]
Fraze de risc (R) R22
Personaj scurt. pericol (H) H302
Pictograme GHS Pictograma „Semnul exclamării” a sistemului CGS
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.

Fluorometuron sau Fluometuron este un compus chimic din grupul fenilureelor. A fost dezvoltat de Ciba  (acum Syngenta ) și a ajuns pe piață în 1960 [1] .

Obținerea

Fluometuronul poate fi obținut din toluen . În primul rând, toluenul este supus clorării radicalului alchil în lumină, iar apoi clorul este înlocuit cu fluor. Substanța rezultată este nitrată și hidrogenată cu reducerea grupării nitro la gruparea amino. Produsul intermediar 3-aminobenzotrifluorura reacţionează cu fosgenul şi clorhidratul de dimetilamină pentru a forma fluometron [2] .

Utilizare

Folosit ca erbicid selectiv, sistemic pe bumbac și trestie de zahăr [1] . În Statele Unite, 400 de tone din această substanță au fost consumate în 2011.

Acționează prin inhibarea fotosistemului II și, de asemenea, inhibă biosinteza carotenoizilor [1] .

Rămâne în sol destul de mult timp, iar anul următor pot fi deteriorate culturi sensibile utile precum sfecla de zahăr, roșiile, leguminoasele și altele. La dozele de aplicare indicate, se descompune în sol în aproximativ 7-8 luni.

Statut juridic

În unele state UE, fluorometuronul este aprobat pentru utilizare ca ingredient activ în produsele de protecție a plantelor, dar nu se află pe lista produselor aprobate în Germania, Austria sau Elveția [3] . În SUA, a fost aprobat pentru utilizare pe plantațiile de bumbac și trestie de zahăr în 1974, dar din 1986 a fost folosit doar în prelucrarea bumbacului [4] .

Link -uri

Note

  1. 1 2 3 4 5 Eintrag zu Fluometuron  (germană) . În: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. iulie 2014.
  2. Thomas A. Unger. Manual de sinteză a pesticidelor  (neopr.) . - William Andrew, 1996. - P. 236. - ISBN 0-81551853-6 . Arhivat pe 18 august 2016 la Wayback Machine
  3. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fluometuron Arhivat 17 august 2016 la Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank ; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Arhivat 8 august 2016 la Wayback Machine , Österreichs Arhivat 22 aprilie 2016 la Wayback Machine und Deutschlands Arhivat 12 iulie 2016 la Wayback Machine Arhivat 12 iulie 2016 la Wayback Machine ; abgerufen am 25.
  4. Decizia de eligibilitate pentru reînregistrare (RED) pentru Fluometuron Arhivată 16 octombrie 2014 la Wayback Machine , Agenția pentru Protecția Mediului din SUA