Prințul Dmitri Dmitrievich Shchepin-Obolensky - guvernator și guvernator în slujba prințului Moscovei Vasily III . Unul dintre reprezentanții familiei princiare a lui Shchepin-Obolenskys , o ramură a prinților Obolenskys . Rurikovici în generația a XIX-a. Fiul strămoșului familiei Shchepin Dmitri Semyonovich Obolensky-Schepa . În același timp, încă șase dintre frații săi l-au slujit pe prințul Moscovei: Ivan Zolotoy , Semyon Serebryany , Daniil , Nikita , Fedor Shafyr .
Împreună cu fratele său Boris și mulți alți prinți, a semnat sub garanție pentru Prințul Mihail Glinsky (februarie 1527).
Guvernatorul și guvernatorul din Gomel (1535), nu au reușit să apere orașul de lituanieni , care l-au asediat în iunie a acelui an. Potrivit unor surse, pur și simplu a mers la Moscova cu oameni și arme de foc, potrivit altora, a predat orașul lituanienilor, pentru care a fost închis . Vicerege la Ryazan (1543-1544).
A deținut moșii în raionul Tver (1539). Soția lui Aksinya, un proprietar de teren al districtului Tver, a avut un fiu fără copii, guvernatorul Ivan Dmitrievich Sukhoruk, care a fost transferat în moșiile tatălui său și pe care familia Shchepin-Obolensky a fost întreruptă [1] .