Acid azodicarboxilic

Acidul azodicarboxilic sau acidul azoformic ( Formulă chimică : C 2 H 2 O 4 N 2 \u003d CO 2 H.N:N.CO 2 H) este un acid dicarboxilic care nu există sub formă liberă, este un derivat al HN:NH diimidă . Derivații sunt cunoscuți pentru ea - esteri, amide, săruri și dinitril.

Obținerea

Obținut prin acțiunea unei soluții puternice de potasiu caustic asupra azodicarbonamidei sub formă de sare de potasiu . Acesta din urmă cristalizează sub formă de ace galbene, când este încălzit peste 100 ° C, se descompune cu o fulgerare, iar într-o soluție apoasă se descompune în carbonat de potasiu, dioxid de carbon, azot și hidrazină . Încercările de a obține diimidă N 2 H 2 din aceasta în secolul al XIX-lea au fost fără succes.

Esterul dietil corespunzător acidului azodicarboxilic a fost obținut sub formă de ulei galben portocaliu, fierbinte la 106 °C (13 mm Hg), prin oxidarea esterului hidrazodicarboxilic corespunzător cu acid azotic ( punct de topire 130 °C, punct de fierbere cu descompunere aproximativ 250 °C ). C) format din cloroformiat de etil și hidrazină [1] :

Aplicație

Diamida acidului azodicarboxilic (porofor ChKhZ-21) și sarea sa de bariu (porofor ChKhZ-24) sunt utilizate ca substanțe generatoare de gaze pentru producerea de materiale plastice spumate.

Dinitrilul acidului azodicarboxilic a fost propus ca propulsor de mare energie.

Dietildiazodicarboxilatul în combinație cu trifenilfosfină este utilizat pentru funcționalizarea unui alcool hidroxil în reacția Mitsunobu .

Note

  1. JC Kauer. Azodicarboxilat de etil. Org. Sin. 4, 411 Arhivat 19 iulie 2019 la Wayback Machine DOI: 10.15227/orgsyn.000.0007

Surse