Acid acrilic

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 12 februarie 2021; verificările necesită 6 modificări .
Acid acrilic
General
Chim. formulă C3H4O2
Şobolan. formulă C3H4O2 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat lichid
Masă molară 72,06 g/ mol
Densitate 1,051 g/cm³
Proprietati termice
T. se topesc. 13℃
T. kip. 141℃
T. rev. 68℃
Entalpia de formare −384,09 kJ/mol
Căldura specifică de vaporizare 45,6 kJ/mol
Căldura specifică de fuziune 11.16
Proprietăți chimice
pK a +4,25
Solubilitate în apă amestecat
Clasificare
numar CAS 79-10-7
PubChem 6581
ChemSpider 6333
numărul EINECS 201-177-9
RTECS AS4375000
CHEBI 18308
banca de droguri DB02579
Număr ONU 2218
ZÂMBETE
C=CC(=O)O
InChI
InChI=1S/C3H4O2/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H,4,5)
Siguranță
Toxicitate iritant puternic
Pictograme GHS Pictograma „Flacăra” a sistemului CGSPictograma „Coroziunea” a sistemului CGSPictograma „Semnul exclamării” a sistemului CGSPictograma de mediu GHS
Datele se bazează pe condiții standard (25 ℃, 100 kPa) dacă nu este menționat altfel.

Acidul acrilic ( acidul propenoic , acidul etilencarboxilic ) este un compus organic, cel mai simplu reprezentant al acizilor carboxilici nesaturați monobazici . Formula: CH 2 \u003d CH-COOH.

Proprietăți fizice

Acidul acrilic este un lichid incolor cu miros înțepător, solubil în apă și solvenți organici. Densitatea sa în condiții standard este de 1,051 g / cm3 , punctul de topire +13 °C, punctul de fierbere +141 °C.

Sinteză

Pentru sinteza acidului acrilic, se utilizează oxidarea în fază de vapori a propenei cu oxigen atmosferic pe catalizatori de bismut , cobalt sau molibden :

Anterior, a fost utilizată reacția de interacțiune a acetilenei , monoxidului de carbon (II) și apă:

sau cetenă cu formaldehidă :

Rohm și Haas dezvoltă un proces pentru sinteza acidului acrilic din propan.

Proprietăți chimice

Are proprietățile chimice ale acizilor carboxilici: interacționează cu metalele active, bazele, cu sărurile acizilor mai slabi pentru a forma săruri, cu alcoolii pentru a forma esteri.

Acidul acrilic formează săruri , clorură acidă , anhidride , esteri , amide etc. Intră în reacții de adiție caracteristice hidrocarburilor de etilenă. Sub acțiunea amalgamului de sodiu în soluție apoasă și hidrogenare în fază lichidă în prezența Ni , Pt , Pd la acid propionic . Adăugarea de acizi protici, apă și NH3 are loc împotriva regulii Markovnikov cu formarea de derivați substituiți. Ca dienofil , acidul acrilic este implicat în sinteza dienelor . Condensat cu săruri de arildiazoniu ( reacția Meerwein ):

Sub iradiere UV sau în soluții apoase acide ( pH = 1 ), precum și în prezența inițiatorilor de polimerizare, formează acid poliacrilic ([−CH 2 —CH(COOH)−] n ).

Aplicație

Acidul acrilic și derivații săi sunt utilizați în producția de emulsii acrilice pentru vopsele și lacuri , impregnarea țesăturilor și a pielii, ca materie primă pentru fibre de poliacrilonitril și cauciucuri acrilice , amestecuri de construcție și adezivi. O proporție semnificativă de acid acrilic este, de asemenea, utilizată în producția de superabsorbanți .

În producția de polimeri, esteri ai acizilor acrilic și metacrilic sunt utilizați pe scară largă, în principal esteri metilici: acrilat de metil și metacrilat de metil .

Note

Vezi și

Literatură

  Accesați articolul Wikidata  Dicționare și enciclopedii
În cataloagele bibliografice