Cationii de amoniu
Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 29 iulie 2016; verificările necesită 3 modificări .Cationii de amoniu sunt ioni de amoniu încărcați pozitiv cu formula chimică generală N + RR l R ll R lll , unde R, R l , R ll , R lll = H, Alk, Ar [1] [2] .
Cationii de amoniu pot fi considerați ca produse de substituție a atomilor de hidrogen ai cationului de amoniu NH 4 + cu radicalii organici (Alk, Ar).
După numărul de atomi de hidrogen substituiți (1,2,3 sau 4), se disting cationii de amoniu primari, secundari, terțiari și respectiv cuaternari (Fig. 1).
Cel mai simplu cation de amoniu NH4 + se formează conform mecanismului donor-acceptor prin adăugarea unui proton la amoniac :
Protonii sunt furnizați de acizi minerali (anorganici) și organici . Produșii interacțiunii amoniacului și acizilor sunt sărurile de amoniu .
În cationul de amoniu NH 4 + , toate cele patru legături sunt echivalente și nu se pot distinge, prin urmare se crede că sarcina electrică din cation este delocalizată (dispersată) în întregul complex. Mărimea cationului de amoniu NH 4 + este de 1,43 Å [3] . Într -un cristal de clorură de amoniu, cationul de amoniu NH 4 + este înconjurat de opt ioni de clorură (Fig. 2). Parametrul rețelei cristaline este 3,8758 Å. [4] .
Cationii de amoniu substituiți sunt formați și de mecanismul donor-acceptor prin adăugarea unui proton la aminele corespunzătoare .
Primar Secundar Terţiar![{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}NH_{2}+H^{+}\rightarrow [CH_{3}NH_{3}]^{+)))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/3ed0dfbdd58b03bef71ff188bac4471c7c02a20f)
![{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}NH_{2}+H^{+}\rightarrow [C_{6}H_{5}NH_{3}]^{+))))](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/627a04b3e0d4dac94c1ac90062a446b8498497f6)
![{\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{2}NH+H^{+}\rightarrow [(CH_{3})_{2}NH_{2}]^{+)))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/439af0e9c0a9005d2aac3d51dad1600ca4560ea3)
![{\displaystyle {\mathsf {(C_{6}H_{5})_{2}NH+H^{+}\rightarrow [(C_{6}H_{5})_{2}NH_{2}] ^{+}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/5e4f7b1bb155c7f4e9c654a146b2a01f78443238)
![{\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{3}N+H^{+}\rightarrow [(CH_{3})_{3}NH]^{+)))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/f17e450764c720b7b2283d95f10c7a39411d80e2)
Cationii de amoniu cuaternar se obțin în principal prin alchilarea aminelor terțiare (așa-numita cuaternizare) [1] :
![{\displaystyle {\mathsf {C_{2}H_{5}Cl+(C_{2}H_{5})_{3}N\rightarrow [(C_{2}H_{5})_{4}N] Cl}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a88deb01388fae80fe14a772787564eff139d667)
Mulți compuși de amoniu cuaternar sunt activi din punct de vedere biologic, prezenti în natură (cei mai importanți dintre ei sunt colina și acetilcolina ). [unu]
Note
- ↑ 1 2 3 Dicţionar enciclopedic chimic / cap.ed. I.L.Knunyants. - M . : Sov. Enciclopedia, 1983. - S. 41 -43. — 792 p.
- ↑ Enciclopedia chimică / ch.ed. I.L.Knunyants. - M . : Sov. Enciclopedia, 1988. - T. 1. - S. 152.
- ↑ Akhmetov N.S. Chimie anorganică. - a 2-a revizuire. şi suplimentare .. - M . : Şcoala superioară, 1975. - S. 394. - 672 p.
- ↑ Manualul unui chimist. - Ed. a II-a. revizuit şi suplimentare .. - L.-M .: Literatura chimică GNTI, 1962. - T. 1. - S. 470. - 1072 p.