Acidul angelic
| Acidul angelic | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
Nume sistematic |
(Z)-2-metilbut-2-acid enoic | ||
| Nume tradiționale | acid α-metilcrotonic | ||
| Chim. formulă | C5H8O2 _ _ _ _ _ | ||
| Proprietăți fizice | |||
| Stat | solid | ||
| Masă molară | 100,12 g/ mol | ||
| Proprietati termice | |||
| Temperatura | |||
| • topirea | 45°C | ||
| • fierbere | 185°C | ||
| Proprietăți chimice | |||
| Constanta de disociere a acidului | 4,3 (K a \u003d 5,0 * 10 -5 ) | ||
| Clasificare | |||
| Reg. numar CAS | 565-63-9 | ||
| PubChem | 643915 | ||
| Reg. numărul EINECS | 209-284-2 | ||
| ZÂMBETE | CC=C(C)C(=O)O | ||
| InChI | InChI=1S/C5H8O2/c1-3-4(2)5(6)7/h3H,1-2H3,(H,6,7)/b4-3-UIERETOOQGIECD-ARJAWSKDSA-N | ||
| CHEBI | 36431 | ||
| ChemSpider | 559009 | ||
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |||
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |||
Acidul angelic (acidul ( Z)-2-metilbut-2-enoic, acidul α-metilcrotonic, acidul trans-1,2-dimetilacrilic ) este un acid carboxilic nesaturat monobazic , trans - izomer al acidului tiglinic . Este o formă labilă, în timp ce acidul tiglinic este stabil [1] . Un solid care este solubil în apă.
Obținerea
- Acidul angelic se găsește ca ester în uleiul de mușețel roman și rădăcina de angelica , din care poate fi obținut prin extracție [1] .
- Se poate obține și pe cale sintetică. De exemplu, deshidratarea acidului α-hidroxi-α-metilbutiric [2] :
![{\displaystyle {\ce {CH3CH2C(OH)(CH3)COOH ->[kat] CH3CH=C(CH3)COOH + H2O))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/51991b19c2e16da9133ed624232bf6ac284d336d)
Proprietăți fizice
Acidul angelic este o substanță solidă, solubilă în alcool, eter, apă fierbinte [2] . Acid mai puternic decât tiglinic [3] . Căldura de ardere este de 635 kcal/mol [4] .
Proprietăți chimice
- Sub acțiunea alcalii diluate, a acidului sulfuric concentrat , a unei cantități mici de brom , sau la încălzire, se izomerizează la acid tiglinic, fiind un stereoizomer mai puțin stabil [1] . Aceasta a fost stabilită pentru prima dată de omul de știință german I. Wislicenus în 1896 [5] .
- Intră în reacții de esterificare , totuși, cu o viteză mai mică decât acidul tiglinic, datorită obstacolelor sterice mai mari [3] .
Aplicație
Acidul angelic este utilizat la fabricarea medicamentelor, de exemplu, derivați de pirazolidonă, substanțe aromatice din parfumerie, de exemplu, esteri ai acidului angelic și geraniol , farnesol , alcooli cu atomi de carbon de la 8 la 15. De asemenea, a găsit aplicație ca aditivi aromatizanți. la produsele alimentare. [2] .
Note
- ↑ 1 2 3 Carrer, 1960 , p. 258.
- ↑ 1 2 3 Knunyants et al., 1998 , p. 46.
- ↑ 1 2 Fizer, 1966 , p. 117.
- ↑ Feather, 1966 , p. 112.
- ↑ Joua, 1975 , p. 385.
Literatură
- Dicționar enciclopedic mare. Chimie / Ed.: Knunyants I.L. și altele - ed. a II-a. - M . : Enciclopedia Sovietică, 1998. - 791 p. - ISBN 5-85270-253-6 .
- Karrer P. Curs de chimie organică. - L . : Literatură chimică, 1960. - 1241 p.
- L. Feather, M. Feather. Curs avansat de chimie organică. - M . : Chimie, 1966. - T. 1. - 680 p.
- Dzhua M. Istoria chimiei / ed. S.A. Pogodin. — M .: Mir, 1975. — 450 p.