Farnesol

Farnesol
General
Chim. formulă C15H26O _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 226,36 g/ mol
Densitate 0,885-0,889 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
 •  fierbere 263°C
Proprietati optice
Indicele de refracție 1.487-1.489
Clasificare
Reg. numar CAS 4602-84-0
PubChem 3327
Reg. numărul EINECS 225-004-1
ZÂMBETE   OCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C
InChI   InChI=1S/C15H26O/c1-13(2)7-5-8-14(3)9-6-10-15(4)11-12-16/h7,9,11,16H,5-6, 8,10,12H2,1-4H3CRDAMVZIKSXKFV-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 28600
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Farnesolul ((2E,6E)-3,7,11-trimetildodeca-2,6,10-trien-1-ol) este un alcool, un derivat al terpenoidelor .

Proprietăți

Farnesolul este un lichid vâscos incolor, soluțiile puternic diluate au un miros persistent de lacramioare .

Solubil în propilenglicol și uleiuri esențiale , în etanol 70% solubilitate 1:3.

Fiind în natură

Sursa esenței în care a fost identificat substanța chimică au fost florile de salcâm Farnese , după care compusul poartă numele [1] . Farnesolul se găsește și în neroli , citronella , trandafir și alte uleiuri esențiale.

Funcția biologică

Farnesolul este folosit de ciuperca Candida albicans ca o moleculă de semnalizare care permite simțul de cvorum să fie detectat și astfel suprima filamentarea în hife pentru a forma un biofilm . [2]

Modalități de obținere

Farnesolul este izolat din uleiurile esențiale, precum și prin izomerizarea nerolidolului .

Aplicație

Farnesolul este folosit ca parfumant și fixativ în parfumerie, ca materie primă pentru producerea acetatului de farnesil (o substanță parfumată), pentru sinteza anumitor hormoni de insecte . Farnesolul poate fi folosit ca agent antimicrobian, antiinflamator, antialergic și anti-obezitate eficient. [3]

Cercetare

S-a descoperit că Farnesol inversează leziunile cerebrale asociate cu boala Parkinson prin prevenirea pierderii neuronilor care eliberează dopamină în creierul șoarecelui prin inactivarea unei proteine ​​numite PARIS (substratul care interacționează cu Parkin) prin îmbunătățirea farnesilării PARIS și restabilirea activității PGC-1α . [patru]

Note

  1. ↑ Kerschbaum M (1913). „Über den aliphatischen Sesquiterpen-Alkohol Farnesol”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 46 (2): 1732–1737.
  2. ↑ Kovács, R., & Majoros, L. (2020). Molecule fungice cu detecție a cvorumului: o revizuire a efectului lor antifungic împotriva biofilmelor Candida. Journal of Fungi, 6(3), 99. PMID 32630687 PMC 7559060 doi : 10.3390/jof6030099
  3. ↑ Gupta, P., Sharma, M., Arora, N., Pruthi, V., & Poluri, KM (2018). Chimia și biologia farnesolului și a derivaților săi: molecule sensibile de cvorum cu potențial terapeutic imens. Subiecte actuale în chimia medicinală, 18(22), 1937-1954. PMID 30526460 doi : 10.2174/1568026619666181210124159
  4. ↑ Jo, A., Lee, Y., Kam, T.I., Kang, S.U., Neifert, S., Karuppagounder, S.S., ... și Shin, JH (2021). Farnesilarea PARIS previne neurodegenerarea in modelele de boala Parkinson. Science Translational Medicine, 13(604). PMID 34321320 doi : 10.1126/scitranslmed.aax8891

Literatură