| 3α-androstenol | |
|---|---|
| General | |
Nume sistematic |
(2 R ,5 R ,7 S ,15 R )-2,15-dimetiltetraciclo[8.7.0.0 2.7.0 11.15 ] heptadec- 13-an-5-ol |
| Chim. formulă | C19H30O _ _ _ _ |
| Proprietăți fizice | |
| Masă molară | 274,440 g/ mol |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 1153-51-1 |
| PubChem | 101989 |
| Reg. numărul EINECS | 214-573-1 |
| ZÂMBETE | C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC=C2)CC[C@@H]4[C@@]3(CC[C@H]( C4)O)C |
| InChI | InChI=1S/C19H30O/c1-18-9-3-4-16(18)15-6-5-13-12-14(20)7-11-19(13.2)17(15)8- 10- 18/h3,9,13-17,20H,4-8,10-12H2,1-2H3/t13-,14+,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1KRVXMNNRSSQZJP-PHFHYRSDSA-N |
| CHEBI | 40933 |
| ChemSpider | 92136 |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
Androstenolul este un compus organic, alcool steroidian neandrogen, are un miros de mosc , asemănător ca structură cu dehidroepiandrosteronul .
Există doi epimeri de androstenol: 3α și 3β. Doar 3α se găsește în natură, în timp ce 3β-androstenol are o activitate biologică mult mai scăzută.
α-Androstenolul este un feromon sexual porcin . Se găsește în concentrație mare în saliva de mistreț . Similar cu hormonii sexuali , dar spre deosebire de cei din urmă, nu are activitate androgenă. Androstenolul este produs în testicule și se găsește nu numai la porci, ci și la alte animale. La om, androstenolul este produs de glandele suprarenale și de ovare , este detectat în sânge și urină și joacă, de asemenea, rolul unui feromon. Cu toate acestea, funcția sa exactă la om este necunoscută.
Androstenolul se găsește în trufe , unde este unul dintre componentele aromatice care provoacă mirosul specific acestor ciuperci. Se credea că porcii, care sunt cunoscuți pentru capacitatea lor de a găsi trufe care cresc sub pământ, sunt ghidați tocmai de mirosul de androstenol. Cu toate acestea, această ipoteză nu a găsit o confirmare experimentală: componenta principală a aromei de trufe pentru porci s-a dovedit a fi „sulfura de trufe” 2,4-ditiapentan [1] .
Se presupune că androstenolul este un modulator al receptorului GABA A [2] .