Annulens

Anulenele  (din latină  anellus - inel) sunt hidrocarburi  monociclice fără catene laterale în scheletul de carbon, care conțin numărul maxim posibil de legături duble necumulate cu formula generală C n H n (pentru n par) sau C n H n + 1 (pentru n impar). În nomenclatura sistematică, inelele cu șapte sau mai mulți atomi de carbon sunt denumite [n]anulene, de exemplu, [9]annulen - ciclon-1,3,5,7-tetraen [1] .

Anterior, numai inelele cu un număr par de atomi de carbon cu un sistem de legături duble conjugate cu formula generală (CH) 2m [2] au fost numite anulene .

Titlu

Când se numește o anulenă anume, numărul dintre paranteze pătrate indică numărul de atomi de carbon. incluse în moleculă. De exemplu, ciclooctadecanonaenul , care are 18 atomi de carbon în compoziția sa, se numește [18] anulenă. Anulele inferioare sunt de obicei denumite conform nomenclaturii IUPAC , sau folosind denumiri banale precum benzen [3] .

Aromaticitatea annulenelor

Toate anulate cu un număr par de atomi de carbon pot fi împărțite în două grupe în funcție de valoarea lui m în formula generală (CH) 2m [2] :

• anulat cu o valoare impară;
• anulat cu o valoare pară.

Dacă m este impar, atunci un astfel de inel este caracterizat de numărul de electroni π egal cu 4n+2. În plus, dacă o astfel de moleculă are o structură plană, atunci, conform regulii lui Hückel , va avea proprietăți aromatice. Dacă m este par, atunci numărul de electroni π este 4n, iar dacă o astfel de moleculă are o structură plană, atunci va avea proprietăți antiaromatice. Dacă un neplanar este anulat (de exemplu, [10]este anulat, [14]este anulat), acesta va fi nearomatic [3] .

La n impar, inelele C n H n+1 nu au un sistem complet conjugat de duble legături și nu pot fi aromatice, totuși, carbocationii și carbanionii formați prin îndepărtarea formală a hidrogenului din gruparea metilenă a unor astfel de inele cu n = 5 sunt anioni ciclopentadienil. și n = 7, cationul tropylium are un sistem π ​​cu șase electroni și sunt aromatici.

De asemenea, s-a dovedit că cea mai mare diferență între [4n+2]anulene și [4n]anulene se observă la valori mici ale lui n, iar pe măsură ce valoarea acestuia crește, stabilizarea inelinelor aromatice scade [4] .

Unii reprezentanți

• Ciclobutadienă
  ([4]anulenă)

• Benzen
  ([6]anulat)

• Ciclooctatetraen
  ([8]anulat)

• Ciclotetradecaheptaen
  ([14]annulene)

• Ciclooctadecanonaen
  ([18]annulene)

Note

1. ↑ annulenes // Cartea de aur IUPAC . Preluat la 14 septembrie 2020. Arhivat din original la 4 august 2020. (nedefinit)
2. ↑ 1 2 Barton D., Ollis W.D. Chimie organică generală. - M .: Chimie, 1981. - T. 1. - S. 455-511. — 736 p.
3. ↑ 1 2 Knunyants I.L. Enciclopedie chimică. - M . : Enciclopedia Sovietică, 1988. - T. 1. - S. 168-169. — 623 p.
4. ↑ Zyk N.V., Beloglazkina E.K. „Aromaticitate și hidrocarburi aromatice” . Consultat la 9 septembrie 2015. Arhivat din original pe 4 martie 2016. (nedefinit)