| Antamanide | |
|---|---|
| General | |
Nume sistematic |
ciclo(L-alanil-D-fenilalanil-L-fenilalanilprolil-L-prolil-L-fenilalanil-D-fenilalanil-L-valilprolil-L-prolil) [ 1] |
| Chim. formulă | C64H78N10O10 _ _ _ _ _ _ _ |
| Proprietăți fizice | |
| Stat | solid |
| Masă molară | 1147,36 g/ mol |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 16898-32-1 |
| PubChem | 9876840 |
| Reg. numărul EINECS | 240-940-0 |
| InChI | InChI=1S/C64H78N10O10/c1-40(2)54-64(84)74-35-19-31-53(74)63(83)71-32-16-28-50(71)59(79) 65-41(3)55(75)66-46(36-42-20-8-4-9-21-42)57(77)69-49(39-45-26-14-7-15- 27-45)61(81)73-34-18-30-52(73)62(82)72-33-17-29-51(72)60(80)68-47(37-43-22- 10-5-11-23-43)56(76)67-48(58(78)70-54)38-44-24-12-6-13-25-44/h4-15,20-27, 40-41,46-54H,16-19,28-39H2,1-3H3,(H,65,79)(H,66,75)(H,67,76)(H,68,80)(H,69,77)(H,70,78) /t41-,46-,47-,48-,49-,50-,51-,52?,53?,54-/m0/s1WTINJQXJTHUFRF-AJTZDPNRSA-N |
| ChemSpider | 2300791 |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
Antamanida este un compus chimic natural din clasa peptidelor ciclice (decapeptide), descoperit în 1972 la grebe ( Amanita phalloides ).
Are efect hepatoprotector , protejând celulele hepatice de acțiunea otrăvurilor grebului palid - faloidină și, într-o măsură mai mică, α-amanitin . La grebul palid, însă, antamanidul este conținut în cantități foarte mici, care nu îi afectează proprietățile toxice. De asemenea, nu poate fi utilizat pentru tratamentul otrăvirii, deoarece o condiție necesară pentru acțiunea sa este introducerea înainte de a lua substanțe otrăvitoare, sau cel puțin simultan. Experimentele la șoareci au arătat că administrarea a 0,5 mg/kg antamanină oferă protecție de 100% împotriva administrării ulterioare a 5 mg/kg faloidină (care este o doză letală de 100% ).
Antamanid nu are în prezent aplicație practică, experimente fiind în desfășurare pentru a studia mecanismul acțiunii sale, având ca scop găsirea de remedii eficiente împotriva otrăvirii cu grebe palid.
Spațiul liber intraciclic din molecula de antamanină are o rază de aproximativ 100 pm și poate găzdui unii cationi , astfel încât în prezența ionilor de sodiu și litiu se pot obține complecși de incluziune cristaline. Cu toate acestea, spre deosebire de unele antibiotice din structura ciclopeptidei ( gramicidin C , valinomicină și altele), nu perturbă transportul ionilor prin membranele celulare și nu pătrunde în monostratul lipidic.
Se consideră puțin probabil ca efectul protector al anthamanidei să se datoreze competiției cu faloidina pentru un receptor comun.