Auramină
| Auramină | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
Nume sistematic |
Auramină | ||
| Chim. formulă | C17H22CI _ _ _ _N 3 | ||
| Proprietăți fizice | |||
| Masă molară | 303,83 g/ mol | ||
| Proprietati termice | |||
| Temperatura | |||
| • topirea | decom., >250 °C | ||
| Clasificare | |||
| Reg. numar CAS | [2465-27-2] | ||
| PubChem | 17170 | ||
| Reg. numărul EINECS | 219-567-2 | ||
| ZÂMBETE | CN(C)C1=CC=C(C=C1)C(=N)C2=CC=C(C=C2)N(C)C.Cl | ||
| InChI | InChI=1S/C17H21N3.ClH/c1-19(2)15-9-5-13(6-10-15)17(18)14-7-11-16(12-8-14)20(3) 4;/h5-12,18H,1-4H3;1HKSCQDDRPFHTIRL-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 51876 | ||
| ChemSpider | 16254 | ||
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |||
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |||
Auramina este un compus organic , colorant bazic de diarilmetancu formula chimică C 17 H 22 ClN3 . _ Se distinge printr-o culoare galbenă pură , are proprietăți cancerigene , în legătură cu care producția sa în URSS a fost întreruptă .
Sinonime: Auramine O , Basic Yellow 2 , CI 41000 , CI 655 [1] .
Proprietăți fizice
Maximul benzii de absorbție a lungimii de undă este situat la λ max = 420 nm. A doua bandă de absorbție cu lungime de undă lungă, datorită ramificării sistemului cromofor , se află în regiunea UV, λ max = 372 nm, și nu afectează culoarea.
Proprietăți chimice
Auramina nu este rezistentă la hidroliză, sub influența apei la temperaturi de peste 70 ° C se transformă în cetonă Michler (vezi mai jos), prin urmare vopsirea cu Auramină este posibilă la temperaturi care nu depășesc 50-60 ° C. Cationul colorant este reținut pe substratul colorat de caracter amfoter (fibre proteice și poliamidice) sau acid (acetat, poliester, fibre celulozice cu pată de tanin) în principal datorită interacțiunii ionice cu grupările acide - sulfo- și carboxil - ale materialului.
Obținerea
Auramina se obține prin reacția derivaților bis(dimetilamino) ai benzofenonei sau tiobenzofenonei cu amoniacul sau sărurile de amoniu.
De exemplu, fosgenarea N,N-dimetil anilinei produce cetona lui Michler , care este apoi fuzionată cu clorură de amoniu în prezența ZnCl2 anhidru .
O altă metodă constă în condensarea dimetilanilinei cu formaldehidă , urmată de încălzirea derivatului difenilmetan rezultat la 160-200 ° C într-un curent de amoniac uscat cu sulf și NH4Cl uscat în prezența unei cantități mari de NaCl uscat. NaCl în cantitate de 10 părți per 1 parte de difenilmetan substituit creează o suprafață de contact dezvoltată a reactanților cu amoniacul gazos.
Analogul tioformat inițial (adică diferența dintre atomul de sulf în loc de oxigen) al cetonei lui Michler reacționează în continuare cu NH3 și clorura de amoniu .
Note
- ↑ Venkataraman, 1957 , p. 805.
Literatură
- Venkataraman K. Chimia coloranților sintetici. - L . : Editura științifică și tehnică de stat de literatură chimică, 1957. - T. 2.
- Stepanov BI Introducere în chimia și tehnologia coloranților organici. - ed. a 3-a, revizuită. și suplimentar .. - M. : Chimie, 1984.
 Dicționare și enciclopedii |
|
|---|