Auron | |
---|---|
General | |
Chim. formulă | C15H1002 _ _ _ _ _ |
Clasificare | |
Reg. numar CAS | 582-04-7 |
PubChem | 613552 |
ZÂMBETE | C1=CC=C(C=C1)C=C2C(=O)C3=CC=CC=C3O2 |
InChI | InChI=1S/C15H10O2/c16-15-12-8-4-5-9-13(12)17-14(15)10-11-6-2-1-3-7-11/h1-10HOMUOMODZGKSORV-UHFFFAOYSA-N |
CHEBI | 47964 |
ChemSpider | 533325 |
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. |
Auron este un compus chimic heterociclic, o varietate de flavonoide [1] , care are doi izomeri cu configurații (E) și (Z). Molecula constă din benzofuran legat de benzilidină în poziţia 2. În aurone, grupările calcone sunt închise într-un inel cu cinci membri, spre deosebire de flavonoide, care au un inel cu şase membri. Auronele au fost descrise ca fitoalexine , care sunt folosite de plante în mecanismul lor de apărare împotriva diferitelor infecții [2] . Numele „auron” provine din cuvântul latin aurum (aur) din cauza culorii galben-aurii a pigmenților multor plante.
Auronii se găsesc într-un număr de flori din familiile Scrophulariaceae și Compositae . Floarea galbenă de snapdragon este probabil una dintre cele mai bune surse de aurone. Cu toate acestea, auronele se găsesc și în scoarța, lemnul, frunzele și răsadurile diferitelor plante [3] .
Miezul moleculei auron formează o familie de derivați cunoscuți colectiv sub numele de auroni. Auronii sunt flavonoide ale plantelor responsabile pentru culoarea galbenă a florilor unor specii comune de plante horticole, cum ar fi snapdragonul și kosmeya [4] . Auronii constau din 4’-clor-2-hidroxiauron (C15H11O3Cl) și 4’-clorauron (C15H9O2Cl), care se găsesc și în argila brună Spatoglossum variabile [3] .
Majoritatea auronelor au configurația (Z), care conform modelului Austin 1 ,[3] este mai stabilă, dar există și izomeri cu configurația (E), cum ar fi (E)-3'-O-β -d-tetrahidroxi -7,2'-dimetoxiauron găsit la Gomphrena agrestis [5] .
Biosinteza auronelor este începută de coenzima A Koumaryl.[5] Sinteza auresidinei cu cataliza calconelor , care sunt supuse hidroxilarii urmate de cicluri de oxidare [4] .
Auronii au o varietate de activități biologice, inclusiv activitate antivirală, antibacteriană, antifungică [6] , antiinflamatoare, antitumorală, antimalarică, antioxidantă, neurofarmacologică [7] [2] .