Acetanilida
Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 29 martie 2021; verificările necesită 12 modificări .| Acetanilid [1] [2] | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
Nume sistematic |
N -fenilacetamidă | ||
| Chim. formulă | C8H9 NR _ _ _ | ||
| Şobolan. formulă | CH3CONHC6H5 _ _ _ _ _ | ||
| Proprietăți fizice | |||
| Masă molară | 135,17 g/ mol | ||
| Densitate | 1,219 15 g/cm³ | ||
| Tensiune de suprafata | 43,93 10 -3 N/m | ||
| Proprietati termice | |||
| Temperatura | |||
| • topirea | 114°C | ||
| • fierbere | 304-305°C | ||
| • clipește | 173°C | ||
| • aprindere spontană | 540°C | ||
| Entalpie | |||
| • educaţie | –210,6 kJ/mol | ||
| • fierbere | 64,7 kJ/mol | ||
| • sublimarea | 80,8 kJ/mol | ||
| Proprietăți chimice | |||
| Constanta de disociere a acidului | 13.39 | ||
| Solubilitate | |||
| • in apa | 0,56 g/100 ml | ||
| • în acetonă | 25 g/100 ml | ||
| • în etanol | 29 g/100 ml | ||
| • în benzen | 2 g/100 ml | ||
| • în dietil eter | 5 g/100 ml | ||
| Structura | |||
| Moment dipol | 3,65 D | ||
| Clasificare | |||
| Reg. numar CAS | 103-84-4 | ||
| PubChem | 24847121 | ||
| Reg. numărul EINECS | 203-150-7 | ||
| ZÂMBETE | O=C(Nc1ccccc1)C | ||
| InChI | InChI=1S/C8H24N9P3/c1-9-18(10-2)13-19(11-3.16-5-6-16)15-20(12-4.14-18)17-7-8- 17/h9- 12H,5-8H2,1-4H3/t19-,20-/m0/s1FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | AD7350000 | ||
| CHEBI | 28884 | ||
| ChemSpider | 880 | ||
| Siguranță | |||
| LD 50 | 800 mg/kg (șoareci, oral) | ||
| Fraze de risc (R) | R22 , R36/37/38 | ||
| Expresii de securitate (S) | S22 , S26 , S36 | ||
| Personaj scurt. pericol (H) | H302 , H315 , H319 , H335 | ||
| masuri de precautie. (P) | P261 , P305+P351+P338 | ||
| cuvant de semnal | Cu grija | ||
| Pictograme GHS |
 |
||
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |||
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |||
Acetanilida este un compus organic , anilida acidului acetic .
Istorie
Acetanilida a fost primul derivat de anilină care a avut proprietăți analgezice și antipiretice. Ulterior, a fost introdus rapid în practica medicală sub denumirea de antifebrină de către A. Kahn și P. Hepp în 1886.
Obținerea
Acetanilida este sintetizată prin reacția de acilare a anilinei cu acid acetic sau anhidridă acetică la 120 °C, urmată de recristalizare din apă. Acetanilida poate fi titrată cu 0,1 N. soluție de bromat de potasiu în prezență de iodură de potasiu după fierbere cu acid clorhidric . La punctul de echivalență , culoarea soluției se schimbă în ușor galbenă [3] .
Proprietăți chimice
În condiții alcaline și acide, acetanilida suferă hidroliză pentru a forma anilină și acid acetic. Când interacționează cu clorura de hidrogen din metanol , formează hemi- și monoclorhidrati. Atomul de azot amidic poate fi alchilat sau acilat . Acetanilida intră în reacții de halogenare și nitrare cu formarea de produse de orto- / para -substituție. Acidul peracetic oxidează acetanilida la nitrobenzen [3] .
Aplicație
Acetanilida servește ca compus de pornire în sinteza altor intermediari organici, în producția de coloranți și medicamente (de exemplu, medicamente sulfa). De asemenea, este folosit pentru stabilizarea peroxidului de hidrogen și ca plastifiant pentru nitrații de celuloză [3] .
Note
- ↑ Dean JA Lange's Handbook of Chemistry. — Ed. a XV-a. - McGraw-Hill, Inc., 1999. - ISBN 0-07-016384-7 .
- ↑ Sigma-Aldrich. Acetanilida . Consultat la 29 noiembrie 2013. Arhivat din original pe 10 noiembrie 2015.
- ↑ 1 2 3 Enciclopedia chimică. În cinci volume. / Ch. ed. I. L. Knunyants. - M . : Enciclopedia Sovietică, 1988. - T. 1. - S. 225.
Link -uri
- Sigma Aldrich. Spectrul RMN al acetanilidei . Preluat la 29 noiembrie 2013.
- Sigma Aldrich. Spectrul IR al acetanilidei . Preluat la 29 noiembrie 2013.
- Sigma Aldrich. Spectrul Raman al acetanilidei . Preluat la 29 noiembrie 2013.
 Dicționare și enciclopedii | |
|---|---|
| În cataloagele bibliografice |
|