Cianura de benzii

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 1 ianuarie 2020; verificările necesită 6 modificări .
cianura de benzii
General

Nume sistematic		 2-fenilacetonitril, cianură de benzii
Abrevieri BnCN
Nume tradiționale Cianură de benzil, nitril acid fenilacetic, fenilacetonitril, α-ciantoluen, α-toluenonitril
Chim. formulă C8H7N _ _ _ _
Şobolan. formulă C6H5CH2CN _ _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 117,15 g/ mol
Densitate 1,0205 [1]
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea -23,8°C
 •  fierbere 233,9±0,2°C
 •  clipește 106°C
 •  aprindere 115°C
 •  aprindere spontană 498°C
Clasificare
Reg. numar CAS 140-29-4
PubChem 8794
Reg. numărul EINECS 205-410-5
ZÂMBETE   C1=CC=C(C=C1)CC#N
InChI   InChI=1S/C8H7N/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6H2SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 25979
ChemSpider 13839308
Siguranță
Limitați concentrația 0,8 mg/m³
LD 50 78 mg/kg și 149 mg/kg (șoareci și șobolani)
Toxicitate Clasa de pericol 2
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Cianura de benzil  este un compus organic cu formula chimică C 8 H 7 N, un lichid uleios incolor cu miros aromat. A fost obținut pentru prima dată de Stanislao Cannizzaro în 1855 prin reacția cianurii de potasiu cu clorură de benzii .

Sinonime: nitril acid fenilacetic, fenilacetonitril, α-ciantoluen [2] .

Proprietăți fizice și chimice

Lichid incolor cu miros aromat. Masa molară este de 117,15 g/mol, punctul de topire este -23,8 °C, punctul de fierbere este 233,9 ± 0,2 °C (760 mm Hg), 107 °C (12 mm Hg) [2] .

Miscibil cu eter și alcool în orice proporție, ușor solubil în solvenți organici, insolubil în apă [2] .

Obținerea

Cianura de benzii poate fi preparată prin reacția clorurii de benzii cu cianura de sodiu :

Utilizare

Cianura de benzil este utilizată în industria farmaceutică pentru sinteza unui număr de medicamente: bendazol (dibazol), fenacon, amfetamina , metilfenidat , sibutramină , venlafaxină , levocabastina [3] , clorfenamină [3] [4] , pirimetamina [3] , pirimetamină [3] izoaminil, oxeladină , pentapeptidă, pentoxiverină [5] , triamteren (direniu) [6] , alonimidă, fenobarbital [3] [7] , pentapiperidă, dropenină [3] [8] , disopiramidă [3] , ketobemidonă și petidină [3] .

De asemenea, este folosit pentru a produce cianura de bromobenzil și pesticidul Valexon (Volaton, Phoxim).

Securitate

Iritant pentru piele și ochi. Când este ars, eliberează acid cianhidric (cianhidric) toxic .

Statut juridic

În SUA, o substanță chimică din Lista I Drug Enforcement Administration .

În UE, nu este inclus în lista substanțelor controlate în conformitate cu Directiva nr. 273/2004 a Parlamentului European și a Consiliului European [9] .

În Rusia, cianura de benzii este inclusă în Tabelul III de precursori , a căror circulație în Federația Rusă este limitată și pentru care este permisă excepția anumitor măsuri de control. Este indicată o concentrație de 40% sau mai mult.

Note

  1. ↑ David R. Lide. CRC Manual de chimie și fizică . — ediția a 81-a. - 2000. - S.  3 -23. - ISBN 978-0-84930-481-1 .
  2. ↑ 1 2 3 Smirnov, 1988 .
  3. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Editura William Andrew. Enciclopedia de producție farmaceutică . - editia a 3-a. Elsevier Science, 2008 - ISBN 978-0-81551-526-5 .
  4. ↑ Berkoff, Charles E.; Rivard, Donald E.; Kirkpatrick, David; Ives, Jeffrey L. Decianarea reductivă a nitrililor prin fuziune alcalină   // Comunicații sintetice : jurnal. - 1980. - Vol. 10 , nr. 12 . - P. 939-945 . - doi : 10.1080/00397918008061855 .
  5. ↑ Bub, Oskar; Friedrich, Ludwig. Remedii pentru tuse  (neopr.)  // Enciclopedia de chimie industrială a lui Ullmann. - 2000. - doi : 10.1002/14356007.a08_013 .
  6. ↑ Hropot, Max; Lang, Hans-Jochen. Diuretice  (neopr.)  // Enciclopedia de chimie industrială a lui Ullmann. - 2000. - doi : 10.1002/14356007.a09_029 .
  7. ↑ Furniss, Brian; Hannaford, Anthony; Smith, Peter; și Tatchell, Austin. Manualul Vogel's de chimie organică practică  Ed . a 5-a . - Londra: Longman Science & Technical, 1996. - P. 1174-1179. — ISBN 9780582462366 .
  8. ↑ Bungardt, Edwin; Mutschler, Ernst. Spasmolitici  (neopr.)  // Enciclopedia de chimie industrială a lui Ullmann. - 2000. - doi : 10.1002/14356007.a24_515 .
  9. ↑ Regulamentul Parlamentului European și Consiliului nr. 273/2004 Arhivat 6 septembrie 2013 la Wayback Machine 

Literatură